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苯乙酰胺

鎖定
苯乙酰胺是一種有機物,化學式為C8H9ON,為白色片狀結晶。 溶於熱水、乙醇,微溶於冷水、乙醚和苯。用作青黴素G和苯巴比妥等藥物的中間體。用於有機合成,是青黴素G的培養基和鎮靜藥物苯巴比妥的合成原料。 [3] 
中文名
苯乙酰胺
外文名
2-Phenylacetamide
別    名
2-苯乙酰胺;alpha-苯乙酰胺
化學式
C8H9ON
分子量
135.1632 [1] 
CAS登錄號
103-81-1
EINECS登錄號
203-147-0
熔    點
156 ℃
沸    點
312.2 ℃(±21.0 °C at 760 mmHg)
水溶性
溶於熱水;微溶於冷水
密    度
1.1031 g/cm³
外    觀
白色片狀結晶
安全性描述
S22、S24/25、S60、S36、S26
危險性符號
Xi
危險性描述
R22、R36
英文別名
2-PHENYLACETAMIDE (ALPHA-); Benzeneacetamide; Phenylacetamide

苯乙酰胺物性數據

結構式 結構式
性狀:白色片狀或葉狀結晶
密度(g/mL,20℃):1.0179
熔點(ºC):155-156
溶解性:溶於熱水、乙醇,微溶於冷水、乙醚、苯。 [1] 

苯乙酰胺系統編號

CAS號:103-81-1
MDL號:MFCD00059193
EINECS號:203-147-0
RTECS號:AC7705000
BRN號:507886 [1] 

苯乙酰胺毒理學數據

急性毒性:小鼠腹膜腔LD50:430mg/kg; [1] 

苯乙酰胺分子結構數據

1、 摩爾折射率:39.36
2、 摩爾體積(m3/mol):123.0
3、 等張比容(90.2K):317.9
4、 表面張力(dyne/cm):44.5
5、 極化率:15.60 [1] 

苯乙酰胺計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):0.5
2、 氫鍵供體數量:1
3、 氫鍵受體數量:1
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:2
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):43.1
7、 重原子數量:10
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:116
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1 [1] 

苯乙酰胺生態學數據

該物質對水有稍微的危害。 [2] 

苯乙酰胺性質與穩定性

1. 避免與強氧化劑、強酸、強鹼接觸。
2. 存在於主流煙氣中。 [2] 

苯乙酰胺存儲方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 [2] 

苯乙酰胺合成方法

將苯乙烯、硫磺、液氨和水投入高壓釜,於165℃、約6.5MPa壓力下反應,然後加熱蒸發趕去硫化氫氣體,加活性炭脱色、冷卻、結晶、甩濾、乾燥而得苯乙酰胺。此法可改進為管道化連續生產,將苯乙烯與多硫化銨液按體積比1:2配合,通過高壓管道,反應温度為200℃,反應壓力為6-7.8MPa,反應時間為1.5h。反應產物的後處理工藝過程與高壓釜間歇法相似。原料消耗定額:苯乙烯(99%)1117kg/t、硫磺(98.5%)716kg/t、液氨(99%)539kg/t、活性炭47kg/t。
另一種生產方法是將苯乙腈(由氯化苄和氰化鈉在二甲胺水溶液中反應得到)在硫酸或鹽酸中加熱水解。將苯乙腈加入濃鹽酸,攪拌溶解,在50℃反應半小時。然後在冷卻下緩緩加入水析出結晶,冷卻後過濾,用冰水洗滌即得粗品。粗品用碳酸鈉溶液洗滌,再用冰水洗滌,乾燥後可得較純的苯乙酰胺。原料消耗定額:氯化苄(95%)1190kg/t、氰化鈉(95%)527kg/t、二甲胺(工業品)20kg/t、碳酸鈉(工業品)185kg/t、硫酸(92.5%)1760kg/t。 [2]  [1] 

苯乙酰胺主要用途

用作青黴素苯巴比妥等藥物的中間體。還用於製備苯乙酸、香料和農藥殺鼠原料藥等。 [2] 

苯乙酰胺紅外圖譜

苯乙酰胺安全標識

S22S24/25 [2] 
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    有機化學 第七版 人民衞生出版社 呂以仙 2008
  • 3.    2-苯乙酰胺  .chemicalbook[引用日期2021-06-22]