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苯並吡嗪
鎖定
苯並吡嗪，又名喹喔啉，是一類重要的具有芳香性的苯並吡嗪類雜環化合物，廣泛用於農藥、醫藥、染料及聚合物合成等行業。
- 中文名
- 苯並吡嗪
- 外文名
- Quinoxaline
- 分子式：
- C8H6N2
- 分子量：
- 130.15
- CAS號：
- 91-19-0
苯並吡嗪基本信息
中文別名 喹諾西林；喹喔啉；1,4-二氮萘；對二氮雜萘;
英文名稱 Quinoxaline
英文別名1,4-Benxodiazine；1,4-Naphthyridine；Phenopiazine；Phenpiazine；
Quinazine；Benzoparadiazine；Benzopyrazine；USAF EK-7094
CAS號 91-19-0
EINECS號 202-047-4
InChI InChI=1S/C8H6N2/c1-2-4-8-7(3-1)9-5-6-10-8/h1-6H
分子式 C8H6N2
分子量 130.1466
苯並吡嗪物理化學性質
外觀 白色結晶
熔點 28℃（29-32℃）
沸點 108-110℃（1.6 kPa），140℃（5.33 kPa），229.5℃（760 mmHg）
閃點 98.3℃
密度 1.124 g/mL（25℃）
折光率 1.6231（40℃）
蒸氣壓 0.105mmHg at 25℃
溶解性 易溶於水、醇、醚、苯
辛醇/水分配係數對數值（logP） 1.32
相對密度 1.1334（40/4℃）
理化性質 弱鹼性,pKa≈0.8(水，20℃)。其氯化氫鹽熔點184℃，硫酸鹽熔點186
～187℃。與碘甲烷形成季銨鹽(熔點175℃)。與親電試劑難以進行取代反應，
與親核試劑的反應近似吡嗪。
苯並吡嗪計算化學數據
分子量 130.14664 [g/mol]
分子式 C8H6N2
疏水參數計算參考值（XlogP） 1.3
氫鍵供體數量 0
氫鍵受體數量 2
可旋轉化學鍵數量 0
準確質量 130.053098
同位素質量 130.053098
拓撲分子極性表面積（TPSA） 25.8
重原子數量 10
形式電荷 0
複雜度 99.8
同位素原子數量 0
分子式 C8H6N2
疏水參數計算參考值（XlogP） 1.3
氫鍵供體數量 0
氫鍵受體數量 2
可旋轉化學鍵數量 0
準確質量 130.053098
同位素質量 130.053098
拓撲分子極性表面積（TPSA） 25.8
重原子數量 10
形式電荷 0
複雜度 99.8
同位素原子數量 0
苯並吡嗪製備方法
由鄰苯二胺與乙二醛經環合而得。在反應鍋中加水，投入亞硫酸氫鈉，攪拌，慢慢加入乙二醛，温度上升到75-80℃，析出白色結晶。繼續攪拌 10min，再加水及鄰苯二胺，於75-80℃保温1h。冷卻至50℃，用碳酸鈉中和至pH=8，加熱至60℃，靜置後分去水層，即得含量80%的苯並吡嗪，收率90%。
苯並吡嗪用途
苯並吡嗪，又名喹喔啉，是一種重要的精細化工中間體，可以用作抗結核藥物吡嗪酰胺的中間體。許多喹喔啉衍生物具有抗癌、抗菌等活性。還有很多喹喔啉衍生物在臨牀實驗中效果顯著，一些功能化的喹喔啉衍生物有望用作有機半導體、化學開關和超分子受體。喹喔啉可以聚合成高聚物，芳香雜環高聚物具有耐熱、高可塑、高強度和耐腐蝕等優良特性，苯基取代氫的喹喔啉，苯基的引入可大大提高聚合物的熱穩定性，喹喔啉衍生物還可用於合成染料，由於喹喔啉衍生物在醫藥、農藥、染料等方面有着廣泛的應用，所以其合成研究倍受關注。
苯並吡嗪貯存
遠離火源。 儲存於陰涼,乾燥的地方。儲存於緊閉密封的容器中。
苯並吡嗪安全信息
危險品標誌 Xi Irritant
RTECS號 VD1225000
風險術語 R36/37/38 刺激眼睛、呼吸系統和皮膚
安全術語 S26不慎與眼睛接觸後，請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36 穿戴適當的防護服。
- 參考資料
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- 1. Quinoxaline ．TOXNET[引用日期2015-01-08]
