苯丙氨酸

苯丙氨酸具有氨基酸的通性，包括與酸鹼反應生成內鹽、氨基與2,4-二硝基氟苯（DNFB）、亞硝酸、鹵代烴反應、羧基的成酯、酸酐、酰胺反應。苯丙氨酸可與茚三酮反應生成顯藍～紫紅物質。 ^[2] 

苯丙氨酸系統命名為2-氨基苯丙酸，是α-氨基酸的一種，具有生物活性的光學異構體為L-苯丙氨酸（L-Phenylalanine）比旋光度為-35.1°。苯丙氨酸是人體必需氨基酸之一，常温下為白色結晶或結晶性粉末固體，減壓昇華，溶於水，難溶於甲醇、乙醇、乙醚。苯丙氨酸廣泛用於醫藥和阿斯巴甜的主要原料。L-苯丙氨酸在生物體內可被輔酶四氫生物喋呤不可逆地轉化為L-酪氨酸（L-Tyrosine），後繼續分解，經轉氨基生成少量苯丙酮酸，但先天性苯丙氨酸羥化酶缺陷患者，苯丙氨酸不能羥化生成酪氨酸，苯丙酮酸生成就增多，在血和尿中出現苯丙酮酸，導致智力發育障礙，稱為苯丙酮尿症（PKU），故此類患者應忌食含苯丙氨酸的食品。

羧基吸收峯：1600cm^-1

羧酸負離子吸收峯：1720cm^-1

N-H伸縮吸收峯：2600～3100cm^{-1 [2]} 

L-苯丙氨酸是具有生理活性的芳香族氨基酸，是人體和動物不能靠自身自然合成的必需氨基酸之一，是復配氨基酸輸液的重要成份；用於醫藥，是苯丙氨苄、甲酸溶肉瘤素等氨基酸類抗癌藥物的中間體，也是生產腎上腺素、甲狀腺素和黑色素的原料；已有研究表明，L-苯丙氨酸可作為抗癌藥物的載體將藥物分子直接導入癌瘤區，其效果是其他氨基酸的3～5倍。這樣既可以抑制癌瘤生長，又可以降低藥物的毒副作用。

用於食品，可添加於焙烤食品中，強化苯丙氨酸的營養作用，還與糖類發生氨基-羧化反應以改善食品香味，並補充人體所需功能性食品氨基酸平衡.

L-苯丙氨酸是生產新型保健型甜味劑阿斯巴甜的主要原料。阿斯巴甜是經世界衞生組織（WHO）、糧農組織（FAO）專家聯席委員會認定的A⑴級安全性食品添加劑，有120多個國家、地區政府批准使用，具有甜味純正、高甜度的特點，其甜度是蔗糖的200倍，熱值不到其二百分之一，是高血壓、心臟病、糖尿病人最理想的甜味劑，但苯丙酮尿症患者不宜食用。

苯丙氨酸缺乏時，可影響體內酪氨酸合成而導致甲狀腺素水平降低，影響其代謝活動。若缺乏苯丙氨酸羥化酶，氧化成酪氨酸的反應受到障礙，可導致苯丙酮尿症，是最常見的氨基酸代謝缺陷。 ^[1] 

患有苯丙酮尿症的患者應忌食含苯丙氨酸的食品。苯丙酮尿症發病原因是患者體內缺乏苯丙氨酸羥化酶。苯丙氨酸羥化酶的作用是將必需氨基酸苯丙氨酸轉化成酪氨酸，缺乏這種酶，苯丙氨酸就會被轉化成苯丙酮酸，體內苯丙酮酸過高，會造成新生兒大腦損傷，精神發育遲緩。

本品為L-2-氨基-3-苯基丙酸，按乾燥品計算，含C₉H₁₁NO₂不得少於98.5%。

本品為白色結晶或結晶性粉末，無臭。

本品在熱水中溶解，在水中略溶，在乙醇中不溶，在稀酸或氫氧化鈉試液中易溶。

取本品，精密稱定，加水溶解並定量稀釋製成每1mL中約含20mg的溶液，依法測定（通則0621），比旋度為-33.0°至-35.0°。

1、取本品與苯丙氨酸對照品各適量，分別加冰醋酸溶液（50→100）溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液，作為供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的方法試驗，供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。

2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集983圖）一致。

取該品0.20g，加水20mL溶解後，依法測定（通則0631），pH值應為5.4～6.0。

取該品0.50g，加水25mL溶解後，照分光光度法（通則0401），在430nm的波長處測定透光率，不得低於98.0%。

取該品0.30g，依法檢查（通則0801），與標準氯化鈉溶液6.0mL製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。

取該品0.70g，依法檢查（通則0802），與標準硫酸鉀溶液1.4mL製成的對照液比較，不得更濃（0.02%）。

取該品0.10g，依法檢查（通則0808），與標準氯化銨溶液2.0mL製成的對照液比較，不得更深（0.02%）。

照薄層色譜法（通則0502）試驗。

供試品溶液：取本品適量，加冰醋酸溶液（50→100）溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液。

對照溶液：精密量取供試品溶液1mL，置200mL量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻。

系統適用性溶液：取苯丙氨酸對照品和酪氨酸對照品各適量，置同一量瓶中，加適量冰醋酸溶液（50→100）溶解，用水稀釋製成每1mL中約含苯丙氨酸10mg和酪氨酸0.1mg的溶液。

色譜條件：採用硅膠G薄層板，以正丁醇-冰醋酸-水（6:2:2）為展開劑。

測定法：吸取上述三種溶液各5µL，分別點於同一薄層板上，展開，晾乾，噴以茚三酮的丙酮溶液（1→50），在90°C加熱至斑點出現，立即檢視。

系統適用性要求：對照溶液應顯一個清晰的斑點，系統適用性溶液應顯兩個完全分離的斑點。

限度：供試品溶液如顯雜質斑點，其顏色與對照溶液的主斑點比較，不得更深（0.5%）。

取該品，在105℃乾燥3小時，減失重量不得過0.2%（通則0831）。

取該品1.0g，依法檢查（通則0841），遺留殘渣不得過0.1%。

取該品1.0g，依法檢查（通則0807），與標準鐵溶液1.0mL製成的對照液比較，不得更深（0.001%）。

取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（通則0822第二法），含重金屬不得過百萬分之十。

取該品2.0g，加水23mL溶解後，加鹽酸5mL，依法檢查（通則0822第一法），應符合規定（0.0001%）。

取本品，加入內毒素檢查用水，置温水浴中加熱使其溶解，依法檢查（通則1143），每1g苯丙氨酸中含內毒素的量應小於25EU。（供注射用）

取該品約0.13g，精密稱定，加無水甲酸3mL溶解後，加冰醋酸50mL，照電位滴定法（通則0701），用高氯酸滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液（0.1mol/L）相當於16.52mg的C₉H₁₁NO₂。

氨基酸類藥。

密封保存。 ^[3]