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蘆丁

鎖定
蘆丁,又稱為芸香苷、維生素P,分子式為C27H30O16,是一種天然的黃酮苷,屬於廣泛存在於植物中的黃酮醇配糖體,兩個配糖體為葡萄糖鼠李糖。外觀為淡黃色或淡綠色結晶性粉末。能溶於吡啶、甲酰和鹼液,微溶於乙醇、丙酮和乙酸乙酯,幾乎不溶於氯仿、醚、苯、二硫化碳石油醚。具有抗炎、抗氧化、抗過敏、抗病毒等功效。
藥品名稱
蘆丁
外文名
Rutin [4] 
別    名
維生素P;芸香苷
劑    型
非製劑:原料藥
化學式
C27H30O16
分子量
610.518
外    觀
淡黃色或淡綠色結晶性粉末
CAS登錄號
153-18-4
EINECS登錄號
205-814-1
密    度
1.827 g/cm³
熔    點
195 ℃
沸    點
983.1 ℃
閃    點
325.4 ℃
水溶性
幾乎不溶
安全性描述
S24/25
危險性符號
Xn
危險性描述
R22

蘆丁基本信息

化學式:C27H30O16
分子量:610.518
CAS號:153-18-4
EINECS號:205-814-1

蘆丁來源

芸香葉、煙葉、棗、杏、橙皮、番茄、蕎麥花等中。

蘆丁理化性質

密度:1.827g/cm3
熔點:195℃
沸點:983.1℃
閃點:325.4℃
折射率:1.765
外觀:淡黃色或淡綠色結晶性粉末
溶解性:能溶於吡啶、甲酰和鹼液,微溶於乙醇、丙酮和乙酸乙酯,幾乎不溶於水、氯仿、醚、苯、二硫化碳和石油醚 [3] 

蘆丁毒理學數據

1、急性毒性:大鼠腹腔LD50:2mg/kg;小鼠腹腔LC50:200 mg/kg;小鼠靜脈LC50:950 mg/kg
2、慢性毒性/致癌性:大鼠經口TDLo:973 mg/kg/3Y-C [1] 

蘆丁生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。 [1] 

蘆丁分子結構數據

摩爾折射率:138.17
摩爾體積(cm3/mol):334.1
等張比容(90.2K):1117.8
表面張力(dyne/cm):125.2
極化率(10-24cm3):54.77 [1] 

蘆丁計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):-1.3
氫鍵供體數量:10
氫鍵受體數量:16
可旋轉化學鍵數量:6
互變異構體數量:162
拓撲分子極性表面積:266
重原子數量:43
表面電荷:0
複雜度:1020
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:10
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [1] 

蘆丁貯存方法

食品級塑料袋外套牛皮紙袋密封包裝,或用玻璃瓶密封包裝。貯存於陰涼乾燥處。不與毒害化學品共貯。 [1] 

蘆丁製備方法

1、芸香苷存在於芸香葉、煙葉、橙皮、番茄等內,槐花米和蕎麥花內含量尤其豐富。我國藥用的芸香苷是從槐花米中提得。槐花米經洗滌後,用熱水和石灰乳(調pH至7.5-8)煮沸20min,添加硼砂,在95-100℃保温半小時,趁熱過濾,用鹽酸將濾液調至pH=6-7,冷卻至30℃以下,靜置析出結晶,分離,得芸香苷粗品,經溶解、再結晶、乾燥即得成品。以槐花米計總收率8.3%。
2、將原料(一般用槐花蕾)粉碎後,用熱乙醇萃取,再經乙醚、熱甲醇和熱水多次結晶精製而得。浸提物濃縮後所得的殘留物,用溶劑將其他可溶性色素等不純物除去後,再經乙醇、乙醚、熱甲醇和熱水多次結晶和活性炭精製而得高純度物。 [1] 

蘆丁用途

1、可用作食用抗氧化劑和營養增強劑等。
2、具有抗炎作用,能降低如芥子油對動物眼睛或皮膚引起的炎症,有抗病毒作用。
3、具有維持血管抵抗力、降低其通透性、減少脆性等作用。可用於防治腦溢血、高血壓、視網膜出血、紫癜和急性出血性腎炎等疾病。 [1] 

蘆丁藥理作用

抗自由基作用
氧分子在細胞代謝中是以單電子形式還原的,氧分子在單電子還原產生的O離子,體內繼而產生H2O2以及毒性極大的·OH自由基,因此影響皮膚的嫩滑程度,甚至加速皮膚老化程度,而產品中添加蘆丁能很明顯地清除細胞產生的活性氧自由基。蘆丁為黃酮類化合物,是清除自由基的強抗氧化劑,它可終止自由基的連鎖反應,抑制生物膜上多不飽合脂肪酸的過氧化作用,清除脂質過氧化產物,保護生物膜及亞細胞結構的完整性,在機體內起着重要作用。 [2] 
抗脂質過氧化作用
脂質過氧化是指活性氧自由基攻擊生物膜中多不飽和脂肪酸而引起的一系列氧化過程。朱建林等通過對大鼠SOD活性、自由基脂質過氧化產物MDA含量及大肝臟脂褐(Lipofuscin)含量的測定及分析發現蘆丁對去勢大鼠脂質過氧化有抑制作用,可抑制去勢後大鼠抗氧化系統抗氧化能力的下降。蘆丁具有對抗內源性雌激素下降引起的抗氧化能力的下降,具有抗氧化作用。高密度脂蛋白(HDL)具有抗動脈粥樣硬化作用。但HDL與低密度脂蛋白(LDL)及極低密度脂蛋白(VLDL)一樣在體外也可被氧化修飾,一旦HDL被氧化修飾成Ox-HDL,則具有致動脈粥樣硬化作用。孟芳等利用體外Cu2+介導氧化修飾的手段,探討了蘆丁對HDL氧化修飾作用的影響。結論表明蘆丁可顯著抑制HDL的氧化修飾。 [2] 
拮抗血小板活化因子作用
血栓形成、動脈粥樣硬化、炎症反應及缺血-再灌注自由基損傷等諸多心腦血管疾病的發病過程均與血小板活化因子(plateletactivatingfactor,PAF)介導密切相關,因此拮抗PAF的作用,為目前緩解缺血性心腦血管疾病的重要途徑。實驗表明,蘆丁可濃度依賴地拮抗PAF與兔血小板膜受體的特異性結合,抑制PAF介導兔血小板黏附與PMNs內遊離Ca2+濃度升高,表明蘆丁抗PAF的作用機制是通過抑制PAF受體活化,進而阻斷PAF誘發的反應,從而起到保護心血管的作用,結果表明蘆丁為一種PAF受體拮抗藥。 [2] 
抗急性胰腺炎
蘆丁能有效防止低鈣血癥的發生,並降低胰腺組織Ca2+濃度。研究發現蘆丁能提高胰腺組織大鼠磷脂酶A2(PLA2)含量,提示蘆丁可能對胰腺組織PLA2的釋放及激活具有抑制作用;蘆丁能有效防止AP大鼠低鈣血癥的發生,可能是通過阻止Ca2+內流並降低胰腺組織細胞Ca2+超載,而減輕對AP的病理生理損害。 [2] 
參考資料