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膽酸

鎖定
膽酸(Cholic acid)是一種有機物,其分子式為C24H40O5,存在於牛、羊、豬的膽汁中。為無色片狀物或白色結晶粉末。有些苦味,嘗後又有些甜的感覺。熔點為198℃,比旋度(c=0.6,乙醇)為+37°。1g膽酸可溶於約300ml乙醇或丙酮,7ml冰醋酸,很少量溶於水。一水合物為白色片狀結晶。用於生化研究,醫藥中間體。膽酸鈉是利膽藥,治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等症。 [1] 
中文名
膽酸 [5] 
外文名
Cholic acid [5] 
別    名
12-α-三羥基-5-β-膽烷酸
化學式
C24H40O5 [5] 
分子量
408.57
CAS登錄號
81-25-4 [5] 
EINECS登錄號
201-337-8 [5] 
熔    點
198 ℃
外    觀
無色片狀物或白色結晶粉末
閃    點
9 ℃

膽酸物質結構

1、摩爾折射率:111.24 [5] 
2、摩爾體積(cm3/mol):344.8 [5] 
3、等張比容(90.2K):920.9 [5] 
4、表面張力(dyne/cm):50.8 [5] 
5、極化率(10-24cm3):44.09 [2] 

膽酸理化數據

膽酸 膽酸
1. 性狀:本品存在於牛、羊和豬的膽汁中。為無色片狀物或白色結晶粉末。味道是先甜後苦。
2. 熔點(℃):無水物熔點198℃
3. 比旋光度(°):[α]20D為+37°(乙醇中)
4. 溶解性:可溶於鹼金屬氫氧化物或碳酸鹽的溶液中。 [2] 

膽酸製備方法

乙醇結晶法
粗牛羊膽酸的製備 取牛或羊膽汁,加100 g/L氫氧化鈉,加熱煮沸12-18h,得皂化液。冷卻後加酸調pH 1,析出膽酸,將膽酸取出,經水煮、漂洗、於75℃乾燥、磨粉,得粗牛羊膽酸。
牛、羊膽酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊膽酸
牛羊膽酸成品的製備 取粗膽酸,加0.5-1倍量的95%乙醇,加熱迴流至固體溶解,冷卻。取出結晶搗碎,過濾,加95%乙醇洗滌至濾液無色。結晶再加4倍量乙醇,加100-150g/L活性炭,加熱迴流至結晶溶解,趁熱過濾,濾液濃縮至原體積的1/4,冷卻,結晶,過濾,加乙醇洗滌結晶,乾燥,得牛羊膽酸成品。
粗牛、羊膽酸[乙醇,活性炭]→精製液[90℃以下]→牛、羊膽酸成品 [3] 
乙酸乙酯分離法
粗製豬膽酸的製備取新鮮豬膽汁,在攪拌下加3-3.5倍量飽和石灰水上清液,待加完後繼續攪拌5-10min,加熱至沸2min,冷卻,過濾,濾液加鹽酸調pH3.5,析出沉澱,靜置12h以上,得粗膽酸。取出,水洗,加1.5倍氫氧化鈉,加9倍水,加熱煮沸12-18h,放冷,靜置過夜,得膏狀物。加水,加硫酸調pH=1,析出豬膽酸。取出,搗碎,漂洗至無酸性,過濾,得粗製豬膽酸。豬膽汁[飽和石灰水]→[100℃,pH11-12]鹼性濾液[HCl]→[pH3.5]粗膽酸[水,NaOH]→膏狀物[H2SO4]→[pH1]粗製豬膽酸
豬膽酸成品的製備 取粗豬膽酸,加4倍量乙酸乙酯,加150-200g/L活性炭,加熱迴流0.5h,放冷,過濾,濾餅加1.5-2.5倍乙酸乙酯處理1次,合併兩次濾液。加200g/L無水硫酸鈉,靜置過夜,濃縮至原體積的1/3,放出,冷卻結晶,過濾,用乙酸乙酯洗滌結晶,乾燥,得豬膽酸成品。
粗製豬膽酸[乙酸乙酯,活性炭]→濾液[無水硫酸鈉]→濾液[濃縮]→豬膽酸成品。 [3] 
動物提取
從家畜(豬、牛、羊、兔)的膽汁中提取。 [1] 

膽酸化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):3.6 [5] 
2、氫鍵供體數量:4 [5] 
3、氫鍵受體數量:5 [5] 
4、可旋轉化學鍵數量:4 [5] 
5、拓撲分子極性表面積(TPSA):98 [5] 
6、重原子數量:29 [5] 
7、表面電荷:0 [5] 
8、複雜度:637 [5] 
9、同位素原子數量:0 [5] 
10、確定原子立構中心數量:11 [5] 
11、不確定原子立構中心數量:0 [5] 
12、確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
13、不確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
14、共價鍵單元數量:1 [2] 

膽酸安全措施

避免與皮膚和眼睛接觸。
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
穿戴適當的防護服。 [3] 
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。 [3] 

膽酸毒理資料

1、急性毒性
小鼠口徑LC50:4950mg/kg;小鼠靜脈LC50:330mg/kg;
2、致畸性
沙門氏菌:50mg/L;
酵母菌:93200umol/L;酵母菌:400mg/L;
大鼠:7560mg/kg/6W [2] 

膽酸應用領域

①一種具有類固醇結構的有機酸,能乳化脂肪,促進其消化作用;
②乳化劑;
③用於生化研究,醫藥中間體。膽酸鈉是利膽藥,治療膽囊炎、膽汁缺乏、腸道消化不良等症;
④非變性離子去垢劑,用於抽提膜蛋白。

膽酸檢測方法

溶解性極難溶於水;溶於乙醇。按OT-42方法測定。
熔程197~202℃。按常規方法測定。
用50%醋酸液配製0.02%試樣液,取1ml,加1%糠醛溶液1ml、水6ml和濃硫酸5ml。此混合液在5min內應轉變成玫瑰色後又轉紫色。
取試樣約10mg,加苯甲醛2滴和3:1硫酸3滴,在50℃下加熱5min。再加冰醋酸約10ml,應呈棕色。 [1] 
精確稱取140℃真空乾燥4h後的試樣約400mg,放入250ml燒瓶中,加水20ml和乙醇40ml,蓋上表面皿,在蒸汽浴上温和地加熱至溶解後冷卻。加酚酞試液(TS-167)5滴,用0.1mol/L氫氧化鈉液滴定至粉紅色並保持15s同時進行空白試驗並作必要校正。每mL 0.1mol/L氫氧化鈉相當於膽酸(C24H40O5)40.86mg。 [1] 

膽酸重大事件

歸真堂活熊取膽事件:2015年12月21日,新華網發文《“活熊取膽”歸真堂申請上市 動物保護組織阻擊》,活熊取膽事件被網民熱議。 [4] 
參考資料