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腺苷

鎖定
腺苷,是指由腺嘌呤的N-9與D-核糖的C-1通過β糖苷鍵連接而成的化合物,化學式為C10H13N5O4,其磷酸酯為腺苷酸。腺苷是一種遍佈人體細胞的內源性核苷,可直接進入心肌經磷酸化生成腺苷酸,參與心肌能量代謝,同時還參與擴張冠脈血管,增加血流量。
腺苷對心血管系統和肌體的許多其它系統及組織均有生理作用。腺苷是用於合成三磷酸腺苷(ATP)、腺嘌呤、腺苷酸、阿糖腺苷的重要中間體。 [1] 
腺苷在體外具有促進人毛囊生長和毛乳頭細胞增殖的作用,其機制可能與上調血管生成素表達有關 [4] 
中文名
腺苷
外文名
Adenosine
別    名
9-β-D-呋喃核糖基腺嘌呤
化學式
C10H13N5O4
分子量
267.24
CAS登錄號
58-61-7
EINECS登錄號
200-389-9
熔    點
234 至 236 ℃
沸    點
676.3 ℃
水溶性
易溶
密    度
2.08 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
362.8 ℃
MDL號
MFCD00005752
RTECS號
AU7175000
BRN號
93029

腺苷理化性質

密度:2.08 g/cm3
熔點:234-236ºC
沸點:676.3ºC
閃點:362.8℃
折射率:1.907
外觀:白色結晶粉末
溶解性:易溶於水,幾乎不溶於乙醇和乙醚 [2] 

腺苷分子結構數據

摩爾折射率:59.95
摩爾體積(cm3/mol):128.1
等張比容(90.2K):412.8
表面張力(dyne/cm):107.6
極化率(10-24cm3):23.76 [2] 

腺苷計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:4
氫鍵受體數量:8
可旋轉化學鍵數量:2
互變異構體數量:3
拓撲分子極性表面積:140
重原子數量:19
表面電荷:0
複雜度:335
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:4
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0 [2] 

腺苷用途

抗心律失常藥,可使陣發性室上性心動過速轉為竇性心律。用於和房室有關的室上心律失常。治療心絞痛、心肌梗塞、冠脈功能不全、動脈硬化、原發性高血壓、腦血管障礙、中風後遺症、進行性肌肉萎縮等。也可用於生化研究。 [2] 

腺苷分類

AMP、ADP 和 ATP 都是能量過程的重要參與者,它們使我們的細胞保持工作,從而使我們保持活力。
1.三磷酸腺苷 (ATP) — ATP 是地球上所有生物體內的主要能量攜帶分子。它在食物分子分解後捕獲化學能,並利用這種能量為細胞過程提供燃料。三種常量營養素 (碳水化合物、蛋白質和脂肪)都可以轉化為 ATP。
2.腺苷二磷酸 (ADP) — ADP 是由腺嘌呤、核糖和兩個磷酸單元組成的核苷酸。它在光合作用和糖酵解中必不可少,並且是 ATP 失去其磷酸基團之一時的最終產物。它通過 ATP 合成轉化回 ATP。
3.一磷酸腺苷 (AMP) — AMP 是代謝過程中的調節分子,包括糖酵解和糖異生。它可以轉化為尿酸,通過腎臟從體內排出。
4.腺苷脱氨酶 (ADA) — ADA 參與嘌呤代謝,是組織中核酸更新所必需的,並通過將有毒的脱氧腺苷轉化為淋巴細胞來支持免疫系統的發育和維持。出生時帶有 ADA 基因突變的嬰兒和兒童可能會遭受免疫系統的嚴重故障,這可能是致命的。
5.S-腺苷-L-蛋氨酸 (SAM) — SAM 是一種參與各種生化反應的分子。它是僅次於 ATP 的最常用酶底物。SAM 由 ATP 生物合成,是免疫系統、神經遞質和細胞膜正常運作所必需的。

腺苷藥物分析

腺苷方法名稱

靈芝子珍珠口服液—腺苷的測定—高效液相色譜法

腺苷應用範圍

本方法採用高效液相色譜法測定靈芝子珍珠口服液中腺苷的含量。
本方法適用於靈芝子珍珠口服液。

腺苷方法原理

取供試品加甲醇,超聲處理,放置待沉澱完全,濾過,取許濾液蒸乾,殘渣加水溶解,以水飽和的正丁醇提取,正丁醇提取液蒸乾,殘渣加50%甲醇溶解並定容,搖勻,作為供試品溶液。注入高效液相色譜儀,以紫外檢測器檢測,檢測波長為260nm,記錄腺苷的響應值,計算其含量。

腺苷試劑

1. 甲醇
2. 正丁醇

腺苷儀器設備

1、儀器
(1)高效液相色譜儀
(2)色譜柱:Hypersil C18 (250 ×4.6mm, 5μm)。
(3)紫外檢測器
2、色譜條件
(1)流動相: 甲醇 : 磷酸鹽緩衝液(pH=6.5)= 10 : 1
(2)柱温:30℃
(3)檢測波長:260nm
(4)流速:1.0mL/min

腺苷試樣製備

1、對照品溶液的製備
精密稱取腺苷對照品適量,加甲醇配製成1mL含40μg的對照品溶液。
2、供試品溶液的製備
取供試品20mL置100mL量瓶中,加甲醇至刻度,搖勻超聲處理5分鐘,放置待沉澱完全,濾過,取許濾液50mL蒸乾,殘渣加水20mL溶解,以水飽和的正丁醇提取4次,合併正丁醇提取液蒸乾,殘渣加50%甲醇溶解並定容至5mL,搖勻,作為供試品溶液。
注:“精密稱取”係指稱取重量應準確至所取重量的千分之一。“精密量取”係指量取體積的準確度應符合國家標準中對該體積移液管的精度要求。

腺苷操作步驟

1、標準曲線的繪製
精密吸取上述對照品溶液2.0、4.0、6.0、8.0、10.0μL注入高效液相色譜儀進行色譜分離,用紫外檢測器檢測器,於260nm檢測腺苷的吸收值,以腺苷的進樣量對其峯面積繪製標準曲線,進行線性迴歸,得到迴歸方程。
2、供試品的測定
精密吸取上述供試品溶液10μL,注入高效液相色譜儀,以紫外檢測器檢測,檢測波長為260nm,記錄腺苷的響應值,計算其含量。 [2] 

腺苷臨牀應用

腺苷是內源性嘌呤核苷,能使房室結傳導減慢,阻斷房室結折返途徑,陣發性室上性心動過速(PSVT)(伴或不伴預激綜合徵)患者恢復正常竇性心律。腺苷能迅速為紅細胞所攝取,因此作用時間很短,遊離腺苷的血漿半衰期小於10s。PSVT的最常見形式是通過折返途徑,因此腺苷能有效地終止這類心律失常。對非房室結或竇房結折返性心律失常(如房撲、房顫、房速、室速),腺苷不能使其終止,但可產生暫時性房室或室房阻滯,有助於作出鑑別診斷。 [3] 
腺苷的適應症是將PSVT(伴或不有預激綜合症)轉復至竇性心律。由於腺苷的半衰期很短,PSVT可以復發。可重複注射以治療反覆發作的PSVT,但維拉帕米和地爾硫卓的作用時間較長,如無禁忌症(如預激綜合症),則更為可取。
臨牀上,腺苷的推薦劑量為,6mg一劑於1~3s內靜脈推注,隨之注入20mL生理鹽水。快速給藥後常有短暫的心臟停頓(可達15s)。如注射後1~2min內無反應,可再給12mg更大劑量給藥的經驗有限。服用茶鹼者對腺苷不太敏感,可能需要較大劑量。
腺苷的副作用(潮紅、氣急、胸痛)較常見,但多為一過性(1~2 min內消失)。室上這終止後常見短暫的竇性心動過緩和室性早搏。因此對有竇緩或房室阻滯者慎用。由於腺苷的作用時間短,因此對血流動力學幾無影響,較少引起低血壓。腺苷與某些藥物具有相互作用。治療濃度的茶鹼能阻斷腺苷賴以發揮電生理和血流動力學作用的受體。雙嘧達莫(潘生丁)阻斷腺苷的攝取,從而使其作用增強。對正在服用這些藥物的患者,應選用其它藥物治療心律失常。 [3] 
在《自然—醫學》(Nature Medicine)雜誌上,一項新研究顯示,一種有助於我們睡眠的大腦化合物對緩解帕金森症和其他腦病患者的深層大腦刺激的成功與否至關重要。這項研究顯示,一種能夠引發睡意的大腦化合物——腺苷是深層大腦刺激(DBS)效果的關鍵。這種技術用於治療帕金森症和有嚴重震顫患者,這種方法還被嘗試用於治療嚴重抑鬱患者。
患者通常需要裝上一種“大腦起博器”——一種小的移植設備,能夠將設計好的電子信號傳遞到患者大腦的精確位點。這個過程打斷異常的神經信號,能夠緩解症狀。但是有關這個過程如何精確發生還存在爭議。
羅切斯特大學醫學中心的研究人員進行的這項新研究發現了腺苷的一種意外作用和星細胞的新信息。 [2] 

腺苷生理功能

腺苷是一種遍佈人體細胞的內源性核苷,可直接進入心肌經磷酸化生成腺苷酸,參與心肌能量代謝,同時還參與擴張 冠脈血管,增加血流量。可用於治療室上性心動過速。腺苷對心血管系統和肌體的許多其它系統及組織均有生理作用。腺苷是用於合成三磷酸腺苷(ATP)、腺 嘌呤、腺苷酸、阿糖腺苷的重要中間體。 [2] 

腺苷相關研究

腺苷是一種重要的信號分子,在睡眠、學習記憶、心血管功能及免疫反應等過程中發揮着重要作用。異常的腺苷信號往往伴隨着疼痛、癲癇、中風及神經退行性疾病。早在1929年,Alan Drury和Albert Szent-Györgyi(1937年諾獎獲得者)發現,把腺苷類化合物注射到豚鼠中,1-2分鐘後豚鼠變得“呼吸急促、無精打采,傾向於安靜地躺着、偶爾睡着”,這提示腺苷可能具有調控神經系統的功能。1974年,John Phillis等人發現,胞外的腺苷能夠顯著地抑制神經元發放動作電位;咖啡因、茶鹼均可阻斷腺苷信號通路,從而起到提神醒腦的功能。
參考資料