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聯苯菊酯

鎖定
聯苯菊酯是一種有機物,化學式為C23H22ClF3O2,白色固體。可溶於氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷,微溶於戊烷。是70-80年代迅速發展起來的新型擬除蟲菊類農用殺蟲劑品種之一,在世界各國廣泛使用。本品具有擊倒作用強、廣譜、高效、快速、長殘效等特點,以觸殺作用和胃毒作用為主,無內吸作用。可用於防治棉鈴蟲、紅鈴蟲、茶尺蠖、茶毛蟲、蘋果或山楂紅蜘蛛、桃小食心蟲、菜蚜、菜青蟲、菜小蛾、柑橘潛葉蛾等。
中文名
聯苯菊酯 [1] 
外文名
Bifenthrin [1] 
別    名
天王星;蟲蟎靈;畢芬寧 [1] 
化學式
C23H22ClF3O2 [1] 
分子量
422.87
CAS登錄號
82657-04-3 [1-2] 
熔    點
68 至 71 ℃
水溶性
可溶於氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷,微溶於戊烷
密    度
1.21 g/cm³
外    觀
純品為白色固體
閃    點
165 °C
應    用
農科農藥 [2] 
安全性描述
S13:S60:S61:
危險性描述
R20/21/22:R50/53: [1] 
UN危險貨物編號
UN 2588 [1] 

聯苯菊酯基本信息

中文名稱:聯苯菊酯
(1R,S)-順式-(Z)-2,2-二甲基-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)環丙烷羧酸-2-甲基-3-苯基苄酯;2-甲基聯苯基-3-基甲基(Z)-(1RS,3RS)-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯;2-甲基聯苯基-3-基甲基(Z)-(1RS)-順-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙-1-烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯;96%聯苯菊酯原藥;氟氯菊酯;3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯-1-基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-甲基-3-甲基-3-苯基苄基酯;2-甲基聯苯基-3-基甲基-(Z)-(1RS)-順-3-(2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸酯

聯苯菊酯理化性質

外觀:純品為白色固體
溶解性:水0.1mg/L ,丙酮1.25kg/L,並可溶於氯仿、二氯甲烷、乙醚、甲苯、庚烷,微溶於戊烷。甲醇。
穩定性:對光穩定,在酸性介質中也較穩定,在常温下貯存一年仍較穩定,但在鹼性介質中會分解。原藥在25°C穩定1年以上,在常温下貯存,穩定性大於1年。在pH 5-9(21°C)穩定21天,在土壤中DT50-65-125天。
聯苯菊酯化學式 聯苯菊酯化學式
熔點:68-71℃,密度:d25 1.210,25℃時蒸氣壓為2.4×10-2帕。

聯苯菊酯毒性與作用

聯苯菊酯對魚毒性很高,對虹鱒LC50(96小時)為0.00015mg/L,水蚤LC50(48小時)0.00016mg/L。但由於該藥劑在土壤中具有很高的親合作用,且其水溶性又低,故實際影響較小。本劑對蜜蜂毒性中等,對家蠶高毒。殺蟲活性很高,主要為觸殺和胃毒作用,無內吸和燻蒸活性。其作用迅速,持效期長,殺蟲譜廣。
用途:防治棉鈴蟲棉紅蜘蛛桃小食心蟲梨小食心蟲山楂葉蟎柑桔紅蜘蛛,黃斑蝽,茶翅蝽菜蚜,菜青蟲,小菜蛾,茄子紅蜘蛛,茶細蛾等20多種害蟲,温室白粉蝨茶尺蠖茶毛蟲

聯苯菊酯研製開發

技術路線:2.5%聯苯菊酯微乳劑是由聯苯菊酯、助劑及水復配而成,通過室內毒力研究、化學配方篩選、田間藥效試驗,生產工藝設計、產品性能指標制定、三證辦理等開發路線,完成項目產品開發過程。實現年產800噸的產業化生產規模。
性能指標:聯苯菊酯(m/m)含量≥2.5%;pH值3.0~7.0;透明範圍温度0~50℃;持久起泡性(1 min後)≤35 ml;乳液穩定性(用342ppm標準硬水稀釋200倍)合格;熱貯穩定性合格;低温穩定性合格,其它性能指標符合企業標準Q/TYN142-2005中的要求。
成果的創造性、先進性:
①在劑型上選用了先進劑型——微乳劑,微乳劑是農藥工業中最有發展前途的水基性劑型之一,製劑以水為溶劑,大大減少了有機溶劑對環境的污染壓力;
②通過化工配方篩選試驗、助劑篩選試驗確定最穩定的產品配方,解決了聯苯菊酯配製的水基性產品貯存時容易產生沉澱等質量問題,通過特殊助劑及分子結構的研究技術激發的項目產品的生物活性,從而成功的完成新型環保農藥2.5%聯苯菊酯微乳劑的研製開發及中試。

聯苯菊酯製備方法

聯苯菊酯製備方法一

由2-苯基苯甲酸與SOCl2反應制得2-苯基苯甲酰氯,再與二甲基甲酰胺反應制得相應的2-苯基苯甲酰胺,經氫化鋰鋁還原製得2-苯基二甲苄胺。將2-苯基二甲苄胺與CH3I反應制得相應的銨鹽,再經異構化後與氯甲酸乙酯反應,製得2-甲基-3-苯基氯苄。最後與相應的酸在KOH存在下,於乙腈中迴流16h,製得聯苯菊酯。

聯苯菊酯製備方法二

由3,3-二甲基-1-烯戊酸2-甲基-3-苯基溴苄經縮合、環合、脱氯化氫製得。

聯苯菊酯製備方法三

將功夫酸投入酰氯化釜,滴入氯化亞碸進行酰氯化反應生成功夫酰氯;再將鄰甲基聯苯甲醇、甲苯、NaOH溶液、水等加入縮合反應釜,滴加功夫酰氯,反應畢水洗,最後經蒸餾脱溶、精製提純、乾燥後即得成品。
參考資料