老爸老媽的浪漫史

故事的主角泰德27歲，剛開始當上建築師，他和好友馬修，莉莉一起住在一個小公寓裏。這天馬修準備向他交往了九年的女朋友莉莉求婚，單身的泰德覺得自己也應該開始尋找自己的另一半了，於是找到了另一個朋友巴尼出謀劃策。莉莉回到公寓後馬修向她求婚，莉莉同意了。這時和巴尼在酒吧的泰德邂逅了美麗的播音員羅本，並約她第二天晚上一起吃飯。第二天泰德和羅本吃飯的時候羅本説自己喜歡這個餐廳牆上掛的藍色法國小號。莉莉和馬修嘲笑泰德膽小沒有吻羅本。這時泰德在酒吧看到羅本的新聞，十分後悔，決定馬上去吻羅本。於是一羣人達計程車去了羅本家，在途中泰德在和羅本一起吃飯的法國餐館裏面偷了那個藍色的法國小號，準備代替花送給羅本。到了羅本公寓後，泰德對羅本表達了愛意，羅本大吃一驚，氣氛尷尬到極點，羅本給了泰德一瓶葡萄以後送泰德離開了公寓。儘管羅本給了泰德暗示，但泰德還是沒有吻羅本。

莉莉在酒吧遇到了羅本，羅本告訴莉莉泰德太想成家，自己剛開始發展事業，只能接受臨時，偶然的戀情。於是泰德決定在公寓裏舉辦派對，並製造“偶然情況”，邀請羅本來參加。泰德開始整天看電視，從羅本的新聞中泰德發現羅本正在超市直播新聞，於是一路狂奔到了超市，邀請羅本參加今晚的派對，羅本答應了。泰德計劃了一整套計劃，但羅本沒有出現。第二天羅本打電話道歉，説昨晚工作太忙，如果派對是今晚的話她肯定會參加。對羅本一見鍾情的泰德説今晚還會有派對，不過羅本還是沒有出現。第三天早上羅本打電話來説昨晚又因為工作太忙不能參加派對，如果是今晚的話她肯定會來，於是泰德又……第三天晚上羅本終於出現了，這一次，泰德終於在天台吻了羅本，不過羅本並沒有開始和泰德交往，但她告訴泰德他們可以當朋友，而且她還會幫助泰德找到真正屬於他的另一半。

巴尼厭倦了他們經常去的酒吧,於是他提出了一個泡妞的辦法,並且他成功的拖上了泰德。二人帶着兩個空行李箱來到飛機場,假裝是剛從國外回來的商人,藉機和機場的美女搭訕。馬修當晚有很多作業要做,所以酒吧裏只有羅本和莉莉兩個人。不停的有男人向羅本搭訕，莉莉開始心理不平衡。同時泰德和巴尼在機場遇上了兩個美女，兩人跟隨她們坐上了去費城的飛機，巴尼打電話説服了正在做作業的馬修馬上開車去費城。在飛機上，兩個美女告訴了泰德和巴尼她們是去費城找她們的後衞男朋友。到費城以後，泰德和巴尼被機場的警衞懷疑是恐怖分子，同時他們也拍下了前幾個月巴尼不斷假扮成剛下飛機的乘客和美女搭訕的錄像。警衞檢查了二人的行李箱，發現裏面沒有炸彈，於是二人被釋放。不過其中一位女警衞邀請二人去她的派對--一個全是男人的派對。在派對上巴尼認識了一個在獨立鍾當保安的人。巴尼把泰德拖去獨立鍾，並且舔了獨立鍾。莉莉在酒吧終於等到了一個搭訕的人，後來得知這個人是同性戀。

泰德找到了一件自己六年前買的衣服，這讓他想起了他以前的女朋友納勒莉。這個女孩給他留下過很多美好的記憶。六年前泰德因為不想成家，在納勒莉生日的時候，泰德打電話給她和她分手了，因為當時納勒莉不在家，所以泰德就在答錄機裏留言，但他沒想到當時納勒莉家裏有很多納勒莉的朋友，他們準備給納勒莉一個生日的驚喜，這件事讓納勒莉至今懷恨在心。羅本接到了一個在市政大廳的新聞--採訪市政大廳旁的熱狗攤。在巴尼的慫恿下，羅本為了得到提升開始在新聞表現得很怪異。泰德經過努力，再次追到了納勒莉。但和納勒莉交往了三週以後，泰德又覺得自己對納勒莉沒有感覺了，他準備這次當面和納勒莉分手。第二天泰德和納勒莉出去吃晚飯，納勒莉告訴泰德今天是她生日。羅本和巴尼打賭要在新聞上做一系列怪動作，結果不小心摔倒地上，弄了一身馬屎。泰德終於鼓起勇氣對納勒莉説出了分手的要求，結果被憤怒無比的納勒莉在餐廳裏當着很多人的面痛扁了一頓。泰德對納勒莉所有的美好記憶都被替換成了納勒莉打他時的表情。

“OK”是一個很高檔的俱樂部，能夠進入“OK”的幾乎都是社會名流，羅本無意間結識了“OK”夜總會的老闆，她今天晚上準備把朋友們都帶去玩。但莉莉和馬修卻不能去。原因是莉莉在幼兒園的同事克萊爾和丈夫有很幸福的婚姻生活，莉莉想自己以後和馬修也能有這樣的生活方式，所以邀請了克萊爾夫妻等人今晚到家裏作客。馬修開始覺得和這些所謂“成熟”的人一起聚會很無聊，於是從三樓高的廁所窗户逃出去找泰德他們。羅本因為不能進VIP包房，到俱樂部外面打電話，正好碰上了馬修，於是告訴門衞讓馬修進去了，正巧這時門衞換班，羅本打完電話以後自己卻進不去了。莉莉也開始受不了這個聚會，也從廁所的窗户逃了出去。莉莉在“OK”門口遇到了不能進去的羅本。莉莉在俱樂部門口找回了大學時代的瘋狂，在門衞面前掀起上衣，被放進去了，羅本也一樣。厭倦了這個吵鬧的俱樂部的泰德在存衣室和負責存衣的女孩聊天，他們一起推出了“別人説好玩的東西都很無聊”的理論。

萬聖節到了，羅本決定把自己的男朋友帶到酒吧讓大家認識。泰德曾經在酒吧屋頂的萬聖節派對上遇到過一個穿着南瓜裝的美女，但他不小心弄丟了這位南瓜美女的電話，所以他今年的計劃還是和往年一樣，打扮得和那年一樣，希望能夠再碰到南瓜美女。馬修和莉莉為了贏得萬聖節裝扮比賽，馬修打扮成了加勒比海道，莉莉則是他的鸚鵡。羅本和他的男朋友以及馬修和莉莉四個人在酒吧吃萬聖節餐，莉莉注意到羅本不願意麥克喂她吃東西。莉莉問羅本是不是真的喜歡麥克，如果是就應該表現得像他的女朋友。但羅本還是表現得很不願意和麥克吃同一杯冰淇淋，麥克很不高興，離開了酒吧，並且和羅本分手了。失落的羅本走上了屋頂，遇上了獨自坐在地上的泰德。泰德今年也沒有等到南瓜美女的出現。羅本和泰德談心，她告訴泰德自己從來不參與團隊運動，做什麼事情都一個人，她覺得自己太獨立了，不能投入戀愛。泰德安慰她，告訴她她不能投入戀愛的原因是她沒有找到真正適合她的人。派對的最後，莉莉和馬修贏得了今年的化妝冠軍。

馬修和莉莉在家裏發現了一個老鼠大小的怪物，他們逃到了酒吧，剛好趕上羅本今天的新聞：紐約的一家公司提供配對服務，成功率百分之百，公司的職員聲稱他們是利用超級電腦，輸入數據得出配對的結果。巴尼覺得這時一次豔遇的機會，拖上泰德到了那家公司。泰德不信這一套，他覺得自己能找到自己的另一半，公司的職員説服泰德相信紐約只有8個適合他的女人，泰德心甘情願的付了錢。過了很長一段時間，泰德還是沒有得到公司的答覆，於是他上門去找了那兒負責他的職員，結果被告知唯一一個適合他的一個女醫生已經被配對出去了。不甘心的泰德偷走了那個醫生的資料，決定去把她搶過來。到了醫院以後，泰德得知這位女醫生星期六就要結婚了，但泰德還是堅持要約她出去了，女醫生告訴了泰德愛情不是科學。同時莉莉和馬修在家裏設置陷阱，要抓到那個怪物。原本不相信的羅本也看到了怪物，眾人七手八腳的把怪物扔出了窗户。

莉莉雖然經常和馬修住在一起，但她有自己的公寓。這天她和羅本逛街的時候發現自己的公寓變成了一家中國餐廳。原來租給她公寓的房主去世後這間公寓就被轉讓給了別人。莉莉只能把自己的所有東西都搬到馬修和泰德的公寓，這時兩個好朋友自己發生了隔閡。莉莉想把自己的畫掛在牆上原來掛劍的位置，泰德叫莉莉把畫掛到馬修的房間去，馬修很不高興。巴尼告訴泰德，要想自己不被他們排斥，唯一的辦法是買很大的東西放在家裏。於是泰德買了一個英士的公用電話亭，馬修對泰德越來越不滿意，兩人開始爭吵。他們決定用劍決鬥，贏的人得到公寓。巴尼發明了一套“檸檬定理”：識別一個人是不是自己的終生伴侶只需要五分鐘。羅本不相信這套理論，巴尼在酒吧裏找了一個很怪的人和她約會。莉莉回家以後，被正在決鬥中的馬修刺傷。馬修和泰德把莉莉送到醫院。在醫院裏，泰德決定把公寓讓給馬修和莉莉。莉莉得知後告訴他們當她和馬修結婚以後她希望他們能搬出去住，因為她不喜歡這個到處是劍，電子遊戲的公寓。

感恩節到了，莉莉決定和馬修一起回馬修家。羅本和泰德一起去一家在感恩節期間免費給無家可歸的人提供食物的餐廳當志願者，他們在那裏遇到了巴尼，並得知巴尼是這家餐廳最勤快的志願者。莉莉到了馬修家以後，發現馬修原來是他們家最矮的一個，並且他們家人的食量都大得驚人。莉莉想結婚以後保留自己的姓，但馬修的家人都認為莉莉應該改成和馬修一樣的姓。馬修的家人還希望莉莉和馬修的孩子在他們的老家長大，莉莉卻希望他們的孩子能在紐約長大，以免長大以後超過正常身高。泰德在餐館裏發現有志願者把別人捐給窮人的食物帶回家自己吃，以及巴尼在這家餐廳當志願者是接受法院的懲罰，因為他在一次醉酒後在教堂的牆上小便。在馬修家的莉莉越來越不能忍受馬修的家人，開車離開了。但她卻因為在路上小便被警察抓了。馬修去監獄看她，告訴她他不想他們的孩子長大以後和他家的人一樣。泰德揭露了志願者偷食物的事情，結果卻被開除了，他和羅本跟着巴尼去一家脱衣舞俱樂部慶祝感恩節。

羅本新交了一個富翁男朋友，泰德受到了刺激，在巴尼的教唆，泰德一口氣喝了很多酒，準備告別總是敢想不想做的自己。泰德第二天醒來，發現自己和一個女人睡在自己的牀上，牀頭有一個菠蘿，他的外套被燒爛了，腳很痛，但是什麼事情都記不起了。馬修和莉莉告訴他，他喝醉以後開始不停的給羅本打電話，並且爬上桌子唱歌，還從桌子上面摔了下來。然後馬修和莉莉就把他們扶上了牀。為了知道更多情況，泰德找到巴尼。巴尼告訴泰德，泰德剛上牀就又爬起來到了酒吧裏繼續給羅本打電話，巴尼為了不讓泰德給羅本打電話，用打火機點燃了他的外套，然後送他回家。這時泰德發現自己手上寫着一個電話號碼。泰德打了那個電話，接電話的是酒吧的調酒師卡爾。卡爾説泰德他被巴尼送回去以後又來了酒吧，爛醉的泰德告訴卡爾他想去動物園看企鵝，卡爾就在泰德的手上寫了酒吧的電話號碼，如果他迷路了，發現他的人打了這個電話，卡爾就可以去接他。然後泰德又給羅本打電話，約羅本到他的公寓去。泰德意識到牀上睡的是羅本，當泰德正準備叫醒她的時候，，羅本打電話來説她正在到公寓的路上。睡在泰德牀上的女人醒了，她告訴眾人她叫茹迪，原來昨晚泰德打的最後一個電話是給她打的，他和泰德在酒吧裏聊過，並且剛給了泰德她的電話。羅本到了公寓，泰德叫茹迪藏進房間裏，茹迪從窗户逃跑了。

新年到了，泰德租了一輛高級轎車，並安排了一系列派對計劃，要讓大家享受一個完美的新年前夜。但羅本計劃和自己的有錢男友一起過新年前夜。羅本下車後，眾人開始前往一號派對，經過一陣狂歡，眾人回到車上。泰德的同事瑪麗加入了他們的行列，泰德事先給馬修説過瑪麗對自己有意思，總是找機會擁抱自己。莉莉告訴馬修自己的鞋不合腳，她需要回公寓換鞋，巴尼説服她留了下來。二號派對結束以後，泰德接到羅本的電話，羅本的男朋友沒有時間陪她，所以羅本想加入他們的派對，泰德馬上讓司機回去結了羅本。羅本還沒有吃飯，所以泰德讓司機開車到熱狗店，這時莉莉下車回家換鞋。馬修在路上看到了“歌手莫比”，泰德讓“莫比”上了車，眾人決定去莫比的派對。馬修則下車去找莉莉。車上的“莫比”突然掏出一把槍，原來這個人不是莫比，是一個正準備去收債的混混。馬修把電話忘在了車上，不過莉莉陰差陽錯的回到了車上，眾人前往三號派對的途中汽車爆胎了。瑪麗發現了泰德喜歡羅本，決定下車了。羅本承諾泰德午夜的時候會吻她。莉莉爬上車頂喊馬修的名字，馬修居然就在附近。這時車修好了，眾人的情緒又開始高漲。車開往五好派對的途中遇上了堵車，但羅本的男朋友結束了他的會議，在午夜以前找到了眾人乘坐的車。泰德下車讓他上來。羅本下車吻了泰德，然後回到車上。泰德一個人離開了。

泰德收到了朋友克拉蒂亞和斯德偉的婚宴請帖，想找機會邀請羅本一起去參加，不過羅本有男朋友。兩個多月以後，羅本和她的男朋友分手了，於是泰德抓住機會邀請了她，羅本同意了。第二天泰德在路上遇到了克拉蒂亞，克拉蒂亞告訴泰德他在寄回請帖的時候沒有寫明要帶另一個人來，所以泰德不能代羅本一起去。但泰德很肯定自己寫了要帶另一個人。為了能讓羅本出席婚宴，泰德去找了斯德偉，斯德偉很爽快的答應了。但泰德沒想到因為這件事情，克拉蒂亞和斯德偉大吵了一架，斯德偉決定取消婚禮。為了讓他們複合，莉莉約克拉蒂亞去酒吧安慰他。馬修和泰德去找斯德偉。巴尼趁克拉蒂亞心情低落，想找機會佔便宜。馬修最後説服了斯德偉和克拉蒂亞複合。但婚禮那天的早上，羅本突然接到老闆的電話，要她馬上去做新聞。泰德一個人去參加了婚禮，克拉蒂壓找到了泰德的請帖，泰德的確沒有寫要多帶一個人。但在婚宴上，泰德遇到了一個將在他生命中扮演重要角色的人，這個故事才剛剛開始。

在克拉蒂壓的婚禮上，巴尼正忙着泡妞，泰德一個人無精打采的坐着，想着如果羅本在會怎麼樣，這時他看到了一個讓他心動的女人--維克托麗雅。泰德邀請維克托麗雅一起跳舞，維克托麗雅提出建議：他們不交換姓名，婚宴完以後不一起睡覺，盡情享受婚宴的浪漫氣氛，然後再也不見面，留下美好的回憶。泰德拿了一瓶酒，維克托麗雅偷走了新娘的花束，兩人找到了一個沒有人的房間，一起彈琴跳舞聊天。第二天，泰德把這件事告訴了馬修和莉莉。馬修和莉莉都覺得泰德應該找到這個女孩，當然他自己也這樣覺得。所以泰德打電話給給克拉蒂亞，卻被告知客人名單上面根本沒有一個叫維克托麗雅的人。巴尼昨晚帶回家的女孩和維克托麗雅坐一桌，但還是不認識她。莉莉把這件事告訴了羅本，沒想到羅本知道她是誰。原來昨晚羅本結束錄影以後去了婚宴，想給泰德一個驚喜。但她看到了泰德和維克托麗雅在一起，然後羅本跑到廁所哭了一場。這時維克托麗雅去廁所，正好碰到了羅本，維克托麗雅告訴羅本她在婚宴上的原因是她是糕點師，負責做蛋糕。這時克拉蒂亞打電話來告訴了泰德維克托麗雅蛋糕店的地址，泰德馬上打車去去維克托麗雅的蛋糕店蛋糕店，然後。

這天是馬修和莉莉在一起9週年的日子，他們計劃出去慶祝。泰德和維克托麗雅交往快到一個月了，還從來沒有親熱過--維克托麗雅的主意。但這天維克托麗雅終於同意了，於是泰德把維克托麗雅帶回公寓，沒想到馬修和莉莉取消了外出的計劃。泰德和維克托麗雅進來的時候他們正好一起在廁所刷牙。馬修和莉莉為了不打擾兩人的第一次，只能一直躲在廁所裏面。同時，巴尼約羅本一起去雪茄吧，然後又去玩激光槍，兩人玩得十分起勁。莉莉和馬修兩人在他們的第九週年紀念日被關在廁所裏，十分鬱悶，他們開始想是不是他們已經沒有了自己的第一次，所以不能像泰德他們這樣浪漫。巴尼和羅本一起回了家，巴尼以為羅本要和他……沒想到羅本只是想和他玩一種棋類遊戲。莉莉在廁所裏面也和馬修做了一件以前從來沒有做過的事--當着馬修的面小便。

馬修是眾人中的遊戲大王，無論玩哪種遊戲都從來沒有輸過。馬修發明了一個遊戲，邀請大家一起到公寓來玩，這是羅本第一次和維克托麗雅以及泰德一起參加聚會。聚會上莉莉提到她收到了一個叫夏倫的女孩寄給巴尼的錄像帶。大家處於好奇播放了錄像帶，畫面上是巴尼一邊哭一邊唱歌，還説“夏倫我愛你”。巴尼很憤怒的離開了。從此巴尼消失了幾天，大家都找不到他。幾天後巴尼出現了，眾人為了向他道歉，大家都説了自己最尷尬的事。然後巴尼告訴了眾人他的往事。原來以前巴尼和現在完全不一樣。他以前在一個咖啡廳工作，還有他的女朋友夏倫，他們計劃着一起參加和平隊，為了巴尼偉大的理想，改變世界。但有一天咖啡廳來了一個穿西裝的有錢人，搶走了夏倫，從此巴尼開始模仿那個人，到處騙女人。

馬修準備去參加一個很重要的面試，但馬修的西褲破了一個洞，所以巴尼決定第二天帶馬修去買一套很"便宜"的西裝。維克托麗雅突然得到了去一個德國烹飪學校進修的機會。雖然維克托麗雅還沒有決定是否接受，但泰德表示，如果維克托麗雅去德國他們就分手。第二天馬修和巴尼，泰德一起去買西裝，同時莉莉，羅本，維克托麗雅一起去幫莉莉選婚宴的禮服。兩邊都在談論泰德和維克托麗雅的事情，大家都覺得長距離會扼殺戀情，同時羅本一直在吃維克托麗雅的醋。維克托麗雅為挑選了一件很好看並且很貴的禮服，但莉莉不小心穿着禮服坐到了蛋糕上。維克托麗雅經過考慮，決定去德國，於是兩人分手。在馬修的建議下，泰德決定和維克托麗雅度過最後一晚上，享受兩人最後在一起的時間。巴尼設計馬修買的原來是一件很貴的西裝，同時莉莉又弄壞了禮服，所以馬修只能去巴尼的公司上班。泰德送維克托麗雅離開，兩人依依不捨，最後決定繼續關係，異地戀愛。

維克托麗雅離開以後，經常給泰德寄蛋糕。馬修去了巴尼的公司，馬修很不習慣同事的説話方式。也老被同事作弄，他開始打退堂鼓了。巴尼勸馬修留下來，原因是馬修夢想中的工作是用法律的手段保護瀕危動物，但這份工作不能給他很高的工資，而莉莉是一個幼兒園的阿姨，馬修的生活還要靠她的那點工資來維持，於是馬修決定把自己變得和同事一樣，但莉莉反對這樣。經過巴尼的訓練，馬修終於和同事打成了一片。但莉莉很受不了馬修的改變，他覺得馬修變得和他那些愚蠢的同事一樣，馬修決定帶上莉莉去參加同事的卡拉OK派對，像莉莉證明他們的同事並不傻。在派對上，同事要求馬修畢業了和他們一起工作。馬修違背了自己的夢想，莉莉為這件事感到很生氣。維克托麗雅在給泰德的郵件中表示不喜歡異地戀愛，而泰德也説快記不得維克托麗雅是什麼樣子了。凌晨兩點，泰德在等維克托麗雅的電話，電話響了，另一頭卻是羅本。

泰德接到羅本的電話以後，答應了羅本的邀請。前往羅本家的路上，泰德不斷的進行着思想鬥爭，開始產生幻覺，以為自己在和維克托麗雅説話。泰德打電話問馬修的意見，馬修告訴他不應該去羅本家，因為他有個女朋友。而莉莉告訴泰德羅本喜歡他，如果他不想背叛自己的女朋友，就應該馬上回家，泰德同意了，但他卻沒有回家。當羅本問泰德和維克托麗雅之間怎麼樣，泰德謊稱他們已經分手了，而羅本表現得很高興。泰德和羅本閒聊時拿出了自己的新手機，這個手機和羅本的一摸一樣。手機響了，馬修和莉莉告訴他不應該給羅本撒謊，並且再一次叫他馬上回家，泰德又答應了。泰德走到門口，兩人開始擁抱，於是……羅本提議去她的卧室，泰德趁機溜進廁所準備打電話和維克托麗雅分手。泰德在廁所做思想鬥爭的時候，發現自己拿錯了手機。客廳裏的羅本接到了維克托麗雅的電話。泰德走出了羅本家，在車上打電話和維克托麗雅分手了。

羅本的採訪被提名本地新聞獎，她邀請大家一起去參加頒獎典禮。自從上次泰德和羅本之間發生了那件事情以後，泰德和羅本一直和泰德在賭氣。巴尼提議帶一個漂亮妓女去參加羅本的頒獎典禮，讓羅本嫉妒，而羅本也準備帶她的同事讓泰德難堪。頒獎典禮開始了，宴會上，羅本和泰德一直在鬥嘴皮子。當羅本問到瑪麗(巴尼給泰德找的“妓女”)的職業時，巴尼説她是律師助手。羅本接受頒獎以後，和她的同事一起離開了宴會，而泰德帶着瑪麗去了樓上的客房。羅本回到了宴會上，原來她只是送他同事上車，她也承認了她帶他同事來的原因只是為了讓泰德嫉妒。巴尼告訴了大家瑪麗原來真的是一個律師助手，不是妓女，並且瑪麗不知道泰德以為她是妓女。泰德和瑪麗走到了客房的門口，泰德告訴瑪麗他不能和瑪麗發生關係，因為瑪麗是個妓女，瑪麗很生氣的給了她一耳光，然後走了。

馬修和莉莉決定兩個月以後舉辦婚禮，時間很緊，莉莉開始因為這個事情變得有點神經質。馬修決定婚禮時請88樂隊到現場伴奏，但莉莉沒有聽過他們的演奏，不放心。馬修在網上查到88樂隊明天將在一個高中舞會上演出，但校方不讓他們去參加舞會，所以大家決定偷偷溜進去，但為了方便潛入，只有巴尼和羅本陪她一起去。莉莉和羅本因為被看出是成人不能進入舞會，所以他們找了兩個高中生當舞伴進去了，而巴尼還在門外想辦法。莉莉請求88樂隊彈奏一首她和馬修最喜歡的歌作為測試，看他們是否合格，88樂隊的主唱説他們需要樂譜。羅本打電話叫馬修馬上下載樂譜帶過來，於是馬修和泰德上路了。莉莉開始表現得越來越緊張，她覺得一起都來得太快了，她不想生活就這樣安定下來，她想到國外居住一段時間，並且有一段同性戀情，於是羅本吻了她一下。馬修和泰德好不容易混了進去卻因為和高中生打架被趕了出來。巴尼引走警衞，讓兩人進去了。莉莉和馬修的歌開始演奏了，在這個浪漫的氣氛下，羅本終於原諒了泰德，和泰德一起跳舞。

泰德的28歲生日到了，巴尼想出一個很奇特的方式現場表演搭訕祝他生日快樂。泰德在生日上説自己總是在不斷的尋找另一半，但自己的要求又太高，找不到合適的，所以他計劃讓命運決定一切，等着他的另一半來找他。巴尼在辦公室和另一幢辦公樓的克拉克互相暗算，這次巴尼在克拉克的三明治裏面動了手腳，並且把馬修也捲入了他們的戰鬥，原來這才是巴尼讓馬修來他們公司工作的目的。泰德前幾個月找的那家戀愛公司終於給泰德找到了一個完美的女人，這個女人和泰德心目中理想的另一半一摸一樣，於是泰德約了她。在泰德等他的另一半時，莉莉突然打電話要泰德去幫他換車胎。泰德到了以後，莉莉告訴泰德馬修雖然是他理想的另一半，但是她不甘心就這樣安家，她想到了維克托麗雅追求夢想到了德國，所以她決定拋開婚約，去舊金山學習藝術，而今晚就要去參加面試，説完後就開走了車，丟下泰德一個人。泰德只能打電話讓羅本開車來接他，以免錯過約會。羅本開車來接他並且讓他提前到了約會地點。泰德正準備走進約會的餐廳，但當他想到未來他婚禮上羅本坐在下面看着他和另一個女人的樣子時，他放棄了約會。

泰德又開始了追羅本的計劃。他向莉莉要了羅本公寓的備用鑰匙，並請了一個樂隊，全部用藍色的樂器演奏，在羅本家等着羅本回來。羅本回家以後，泰德再次向她示愛。羅本還是沒有馬上答應他，因為他們性格不合，她怕到最後和泰德最後連朋友都不是。泰德説羅本可以到巴黎再考慮，因為他已經計劃好了和羅本去巴黎過週末。但羅本要和他的同事去公司安排的露營。於是羅本和泰德又開始吵起來了，然後泰德又失落的回到了酒吧。泰德還是不罷休，他決定要讓天下雨來阻止羅本和他的同事一起去露營。泰德讓巴尼找到了一個學習美國土著文化的學生，讓這個學生教他跳求雨舞。馬修得知莉莉要去進修後開始和莉莉吵架，莉莉説他在安家之前一定要知道她到底能不能踏上藝術的道路。同時泰德在努力的跳着求雨舞，結果居然真的下雨了，興奮的泰德馬上到了羅本家。第二天早上泰德從羅本家回到自己的公寓，發現莉莉走了，馬修拿着莉莉的訂婚戒指，一個人坐在樓梯上。

泰德和羅本開始了熱戀，而馬修一個人在家裏想念莉莉。馬修不斷的想給莉莉打電話，希望莉莉能回來，但泰德堅決阻止他這樣做，因為他覺得莉莉不值得馬修這樣對她。大家為了讓馬修振作起來，開始帶他到處去玩，但還是失敗了。馬修從莉莉的信用卡賬單裏面發現了莉莉的行蹤，他發現莉莉回到了紐約。但莉莉居然沒有給他打電話，馬修終於忍不住了，給莉莉住的酒店打了電話，接電話的是個男人。憤怒的馬修終於決定馬上去找莉莉。泰德阻止了他，並且擺脱巴尼照顧他，然後和羅本一起去他伯父家過週末。但馬修還是跑去了賓館。無奈的泰德只能到賓館去找馬修。泰德到賓館以後，馬修告訴他自己發現原來莉莉不在這個賓館，莉莉的信用卡被人偷了。泰德安慰了馬修，馬修終於重新振作了起來。這時莉莉回來了，卻沒有去見馬修。

馬修又開始對女人有了興趣，巴尼決定帶他出去鬼混。羅本回到家，發現莉莉在他家門口等她。巴尼不斷的讓馬修和女人搭訕，結果最後得到好處的都是巴尼。莉莉告訴羅本他在舊金山過得很開心。為了怕馬修知道以後傷心，大家決定不把這件事告訴馬修。莉莉帶羅本和泰德去了她的公寓--一個非常簡陋的小屋。而認識莉莉已經九年的泰德馬上看出莉莉在説謊，她在舊金山一定過得很慘，並且她和馬修一週之內就會和好。莉莉喝醉以後，哭着告訴羅本，她很想馬修，而且她在舊金山過得很不好，所以她才不好意思給他們打電話。同時巴尼還是不斷的利用馬修幫他泡妞。莉莉終於找到了馬修，並且向他道歉，馬修沒有和她和好，但也沒有迴避她，他決定重新開始。最後莉莉幫馬修教訓了巴尼。

泰德的老爸和老媽結婚30週年到了，泰德把他們接到紐約來過週末。羅本第一次見泰德的父母，她怕泰德的父母想讓她懷泰德的孩子。但泰德的母親並沒有催羅本給泰德生孩子時，羅本卻很生氣，因為她覺得自己條件很好，很適合懷泰德的孩子。為了證明自己是泰德最好的朋友，巴尼在泰德的父母面前表現得很好。巴尼帶泰德的老爸去酒吧玩，發現泰德的老爸和一個女招待發生了一夜情。第二天巴尼把這件事告訴了泰德。泰德很生氣，大家一起吃飯的時候，泰德把這個事情告訴了他媽，沒想到泰德他媽一點的不生氣。原來泰德的父母已經分居兩年，離婚九個月了。泰德更生氣了，他的父母離婚了居然沒有告訴他。泰德的父母向他道歉，告訴他他們到了晚年才發現他們是兩類人，不適合在一起，並且他們的故事和泰德追求羅本的故事有類似的情節。讓泰德沒有想到的是，泰德的父母居然沒有告訴泰德他的祖母去世了。泰德決定等自己有了孩子一定要告訴他們自己和他們母親的故事。

羅本認為泰德的工作很無聊，馬修和巴尼告訴他很多女人都覺得建築師是一個很性感的職業，只是泰德不懂得正確把握介紹自己的語氣。羅本和泰德為了一部電影吵了一架，莉莉帶着她去找泰德道歉。她們在酒吧聽説“建築師泰德莫斯畢”和一個很漂亮的女人去參加派對去了，莉莉和羅本馬上趕了去。羅本在那裏打聽到一向不愛跳舞的泰德居然和這個女人去一家夜總會跳舞了，羅本有點心急了，開始給泰德打電話，但泰德沒有接。羅本打給馬修，馬修説泰德不在夜總會，泰德今晚有工作要做。羅本認為馬修在説謊幫助泰德騙他，馬上感到了那家夜總會。門衞告訴她泰德跟這個女人回家了，這個女人就住在夜總會的對面。憤怒的羅本馬上衝到那個女人的家，卻發現躺在牀上的是巴尼。原來巴尼一直用泰德的名義騙那個女人到了她家，證明了他告訴泰德的建築師理論。羅本到了泰德的辦公室，發現了正在工作的泰德。

莉莉回到紐約以後租的公寓很小很窄。這天莉莉家裏的牆壞了，莉莉只能到巴尼家借宿。巴尼不讓莉莉早上給他做早餐，燒咖啡，因為這讓巴尼感到自己在談戀愛--他最反感的事情。馬修和莉莉分手以後，不想一個人去那些情侶出入的場所，所以開始找上了自己法學院的同學--最近剛被甩的布拉德。自從他們一起去吃過一次飯以後，布拉德開始不斷的約他去適合情侶約會的場所玩，這讓馬修覺得布拉德愛上自己了。為了報答巴尼，莉莉開始在巴尼帶女人回家以後，假扮巴尼的妻子趕那些女人走。巴尼也開始享受每天早上的早餐，讓莉莉重新裝飾了他的家。布拉德開始對馬修有點過分熱情了，馬修開始覺得事情有點不對……但為了安慰剛失戀布拉德，馬修還是答應了布拉德的下一個約會。但當馬修到了約會地點時，卻發現布拉德和他的女朋友和好了，布拉德還認為自己愛上了他。和莉莉住了一段時間以後，神經質的巴尼覺得自己和莉莉開始談戀愛了，為了保持自己的“健康”，巴尼把莉莉趕回了莉莉的公寓。

莉莉覺得自己以前的生活太無聊，因為她從畢業開始就一直在當幼兒園阿姨。在很多次嘗試新工作失敗以後，泰德介紹他到自己的公司當助理。泰德公司的首席建築師德阿特是一個很刻薄的人。喜歡捉弄諷刺自己的下屬。為了教訓他，莉莉使用了自己教育幼兒園小朋友的辦法--拿走他喜歡的東西，並留下紙條，讓他知道自己學乖以後丟失的東西會自己回來。德阿特十分生氣，揚言如果第二天看不到自己丟失的棒球，就要每小時開除三個員工。泰德逼莉莉把棒球拿了出來還給德阿特，莉莉被開除了。公司的客户到公司來看德阿特為他們設計的建築，但德阿特的設計十分糟糕，客户相當不滿意，決定不採用這個方案。當客户們離開時，泰德拿出了自己的設計，並且被客户採用。泰德從此成為了公司的項目主管。泰德説如果莉莉想要回自己的工作，他可以幫忙，但莉莉最後還是回到了自己的老本行，當幼兒園阿姨。

馬修經常去一家咖啡廳買咖啡。這個咖啡廳的服務員柯羅依好像對馬修有點意思。和莉莉分手以後，馬修覺得應該約柯羅依出去，於是馬修搞到了柯羅依的電話號碼。馬修帶柯羅依到大家經常去的酒吧，泰德和巴尼馬上告訴他不應該和這個女人交往，因為她有一雙瘋狂的眼睛，有這種眼睛的女人通常都很神經質。馬修考試時柯羅依突然打電話讓馬修去接她，因為柯羅依説有個怪物跟着她，馬修開始相信泰德和巴尼的瘋狂的眼睛理論了。晚上馬修帶柯羅依到他們住的公寓去。馬修倒好飲料回到客廳以後發現莉莉和馬修的合照摔壞了，馬修懷疑是柯羅依乾的。這時莉莉出現了，原來今天白天的時候跟着柯羅依的就是莉莉。剛才馬修和柯羅依還沒有回家的時候莉莉偷偷溜進了公寓，莉莉把馬修收起來的他們的合照拿出來放在桌子上，想讓馬修覺得內疚，結果不小心把照片打爛了。馬修跟着莉莉出了門，莉莉坐在樓梯上哭，他對馬修説自己以前對不起他，他應該和柯羅依在一起，但馬修原諒了她，分手六個月以後，他們終於回到了一起。

六個月前，莉莉離開馬修一個人去舊金山求學，馬修取消了和莉莉的婚禮，並告訴了全家人。莉莉回到馬修身邊後，兩人還是計劃結婚。但莉莉害怕面對馬修的家人，所以決定馬上去大西洋城和馬修結婚，並馬上拖上了所有的朋友。眾人到了大西洋城後，莉莉負責去找花束，羅本去換衣服，因為今天他不能穿得比莉莉漂亮，剩下的負責面紗。18分鐘後，大家在禮堂集合了，馬修等人搞到了面紗，並且去了一趟脱衣舞俱樂部。但禮堂負責人告訴大家結婚需要預定，除非有特殊情況，法官才能讓他們結婚。大家找到了法官，法官起初被兩人長達九年的戀情打動了，但後來得知他們分開過六個月，所以不同意他們立刻結婚。眾人回到賭場，莉莉想出一個辦法，可以找一個船長帶他們到公海上，然後為兩人舉行婚禮。泰德和馬修在賭場找到了一個船長，但船長説需要收費5000美元。巴尼在賭博中為大家贏得了這筆錢。眾人到了公海上，在婚禮的最後一步，馬修和莉莉卻放棄了結婚，莉莉覺得自己必須面對馬修的家人。

泰德和羅本在一起久了以後，泰德發現羅本很討厭去商場，但她死也不告訴泰德為什麼。大家揹着羅本開始猜測：她以前在商場被甩過，她以前在商場被捕過……馬修肯定羅本以前在商場結過婚，巴尼説羅本以前拍過AV，於是他們開始打賭，贏的人可以打輸的人耳光。在泰德的追問下，羅本告訴泰德自己以前在加拿大結過婚，並求泰德不要告訴其他人，於是巴尼捱了馬修一耳光……第二天馬修放學回來告訴泰德，他查了加拿大的所有法律紀錄，發現羅本沒有結過婚。泰德找羅本對峙，羅本承認了他以前沒有結過婚，她是在考驗泰德，現在她永遠都不會把真實的秘密告訴泰德了。這時巴尼等人衝了進來，巴尼説自己從一個朋友那裏得到了一個視頻，羅本以前是拍A片的，並且迫不及待的給了馬修一個耳光。羅本播放了全部視頻，原來羅本以前是加拿大的一個少女歌手，這個視頻正是她以前拍的MV，歌名叫做“讓我們去商場吧”。巴尼違反了打賭的規則，欠馬修五個耳光。

冬天到了，大家都躲在家裏不想出去。巴尼因為沒人陪他一起去泡妞感到苦惱，於是他叫來了自己的兄弟詹姆斯。詹姆斯是一個同性戀，所以他們經常幫對方泡妞(男人)，從來都不會有衝突。詹姆斯把懶在家的眾人都叫出去玩。大家發現詹姆斯一直沒有和派對上的其他男人來往，並且還偷偷的在一旁發短信。巴尼去問了詹姆斯，詹姆斯告訴他自己已經要結婚了。巴尼非常生氣。眾人把詹姆斯帶到同性戀脱衣舞俱樂部，準備讓詹姆斯變回以前的樣子。在脱衣舞俱樂部裏，泰德和馬修很多次被搭訕，而羅本和莉莉也不擔心有男人盯着他們看，大家都玩得很開心。詹姆斯告訴了巴尼他和他的未婚夫領養了一個孩子，所以他們必須結婚。巴尼最後同意了。在婚宴上，巴尼看到了他們領養的嬰兒，巴尼把希望寄託在這個嬰兒上，希望他長大了可以像他兄弟一樣和他出去鬼混。

2006年的聖誕節到了，泰德決定今年聖誕留在紐約和朋友們一起過。莉莉佈置房間時找到了他們以前的答錄機，發現上面還有幾條留言。莉莉檢查了留言，發現其中有一條是她和馬修分手時的。留言的人是泰德，泰德在留言中很難聽的罵了莉莉。原來馬修和莉莉分手以後很難受，為了幫助馬修心裏好受點，泰德和巴尼整天不停的罵莉莉。莉莉非常生氣，把房間裏所有聖誕裝飾品都搬到了自己的公寓。並且還打電話給泰德的媽媽告狀。泰德到了莉莉的公寓給她道歉，莉莉還是不願意回去。兩人吵了一架以後，泰德決定到自己的表親家過聖誕。莉莉也把裝飾品都帶回了馬修的公寓。馬修回到家以後，把聖誕禮物送給了莉莉。這是莉莉一直夢寐以求的禮物，馬修告訴莉莉送給他這個禮物是泰德幫他出的主意。大家陪莉莉一起去找泰德向他道歉，泰德接受了莉莉的道歉，和大家一起逃離了他虔誠的表親家。

羅本的小妹妹凱蒂要來紐約玩。羅本很激動的去接她，但卻發現她帶來了她的男朋友，並且他們來紐約的目的是一起在這裏過夜。羅本覺得自己作為她的姐姐，有責任教她在人生的重要時刻作出對的選擇。於是羅本告訴了大家，讓大家幫忙勸她妹妹。第二天大家帶凱蒂去看帝國大廈，在參觀的過程中大家不停的勸説凱蒂，凱蒂感到很反感。和羅本鬧得不歡而散，最後大家也沒有登上帝國大廈。但最後泰德用自己的故事説服了凱蒂。凱蒂告訴她男朋友她還想等一下，沒想到他男朋友就把她甩了。凱蒂臨走之前，大家終於帶着她上了帝國大廈，然後羅本高興的送凱蒂離開了紐約。

泰德當上項目經理以後，成了他以前的老闆德阿特的上級。德阿特非常不滿，還是經常找理由作弄他。泰德決定把他開除了。泰德回到家後，巴尼在鋼琴的後面找到了一張裸體馬修畫像。第二天泰德找到了德阿特，正準備開除他，結果這天是德阿特的生日。大家還準備了生日派對，泰德只能作罷。回家後，大家都取笑馬修，並且還把畫掛到了他們經常去的酒吧。巴尼誇獎了莉莉的繪畫技巧，並且讓莉莉給他也畫一張裸體畫像。泰德晚上到辦公室加班，碰上了德阿特，他覺得這是一個開除德阿特的好機會。但德阿特告訴他德阿特的太太不讓德阿特回家，德阿特只能在公司過夜。出於同情泰德又沒有開除他。莉莉告訴馬修如果幫巴尼畫像可以去更好的地方渡蜜月，馬修答應了。第三天，泰德正準備開除德阿特，德阿特收到了離婚通知。並且得知他的狗也死了。但泰德還是堅持開除了他，最後德阿特心臟病突發，被抬出了公司。

職棒聯賽的決賽到了，每年在一起看決賽是大家的傳統。這天大家正興奮的在酒吧裏面討論明天看球賽的安排。卡爾把一個因為明天要看比賽不能參加馬克葬禮的人趕出了酒吧。在卡爾的威脅下，眾人表示明天會參加卡爾的葬禮，雖然大家都不認識這個馬克。於是大家計劃葬禮以後趕快溜回家裏看電視，但卡爾纏着大家講馬克以前的故事，錯過了整個比賽。泰德為了保持以前的傳統，要大家明天看重播，但任何人都不能知道比賽的結果，大家都同意了。但巴尼在這個比賽上面賭了很多錢，他急着知道自己輸錢沒有。羅本是電視台的播音員，需要播報體育新聞。馬修陪莉莉去幼兒園工作，到處都有人談論比賽。最後大家都在重播之前知道了比賽的結果。泰德回憶起這件事説，他現在已經記不得誰贏了，但他記得和大家一起看球的快樂。

泰德錯過了一個很重要的面試，開始追溯這件事是誰的錯。羅本説這件事是巴尼的錯，因為幾個月前，馬修為了參加馬拉松比賽訓練骨折了。巴尼嘲笑他，説他自己可以隨時參加馬拉松比賽。最後巴尼完成了馬拉松，贏得了一枚獎牌。但坐在地鐵上回家的巴尼發現自己的腳不能動了，要泰德馬上去接他。泰德為了接巴尼跳過了十字轉門，結果今天去法院錯過了去芝加哥飛行。但泰德認為馬修骨折是因為羅本，所以是羅本的錯。馬修在自己的乳頭上面塗膏藥，剛好被羅本看到，驚慌的馬修摔斷了骨頭。羅本説她在馬修塗膏藥的時候出現是莉莉的錯。因為馬修塗膏藥的前一天羅本配莉莉通宵派對買婚宴禮服，才會第二天早上在公寓出現。最後泰德意識到莉莉去買禮服，是因為泰德在地鐵上見到了一枚硬幣，泰德用這枚硬幣請羅本吃飯，才知道有禮服打折的活動。最後泰德失去了那份工作。但他認為這時命運，因為他不留在紐約，就不會遇到他未來的妻子。

羅本開始發現泰德的公寓裏全是他以前女朋友的東西，和他大吵了一架。泰德和羅本到酒吧找大家評理。看大家認為泰德應不應該留着那些東西。大家投票決定泰德應該把前任女朋友們留下來的東西全部扔了。莉莉在一個地下劇院演出了一部話劇，巴尼説很爛。莉莉告訴他朋友應該互相支持。泰德和羅本遛狗時，羅本告訴他她的狗全部是她以前的男朋友送的。泰德要羅本把他的狗都扔了，兩人又去找大家投票。大家一致決定羅本不應該扔掉她的狗。但泰德看到羅本的狗就想起她以前的男朋友，羅本開始考慮她應該把狗扔了。巴尼為了證明莉莉是錯的，也搞了一個話劇，把大家折磨了幾個小時，最後捱了馬修一耳光。羅本把她的狗都送給了她的親戚。但羅本走進泰德的公寓，發現泰德把他以前女朋友送的東西全部都拿回來了。這次是他們吵的最厲害的一次。但最後他們吵架的結果居然是--泰德搬到羅本的公寓和她一起住。

馬修的老車壞了。大家把他的老車送到修理站。馬修對這輛車有很深的感情，他不想這輛車報廢。因為這輛車馬修和泰德成了好朋友。大學剛開始是，馬修和泰德只是室友，但還不算好朋友，後來兩人一起開車遠出，結果迷路了，兩人抱在一起度過了一個很冷的晚上。第二天早上兩人醒來的時候發現他們停車的地方居然是一個汽車旅館。修車工告訴馬修修這輛車要花很多錢，而且他不能保證能夠修好。馬修回憶起自己和這個車經歷的事情，其中一個是一個無家可歸的人打爛了車窗並在車裏嘔吐。莉莉承認了這件事是她和羅本乾的。她們坐車去買食物結果在車裏全打翻了，為了不讓馬修生氣她們打爛了車窗説是流浪漢在車裏嘔吐。這也是莉莉和馬修成為最好的朋友的故事。泰德也用這輛車教不會開車的巴尼經歷過一次“生死冒險”。但最後馬修決定放棄修理他的老車。他決定買一輛新車來裝載他們新的記憶。

泰德開始把東西搬到羅本的公寓去。巴尼千方百計的阻止泰德和羅本搬到一起住。最後他開走了裝着泰德行禮的車。莉莉和馬修終於單獨住在一起了，他們起初很興奮，但後來卻慢慢發現兩個人住不對勁，少了泰德這個公寓變得空空蕩蕩的。泰德搬到羅本那裏去以後，覺得自己在佈置房間上面和羅本分歧很大。羅本不願意在家裏擺泰德帶來的東西，讓他都扔掉或者放進地下室。巴尼給泰德打電話，讓他接受考驗拿回行李。泰德到了酒吧，幫巴尼要了一個女人的電話，然後陪他玩了激光槍遊戲，但還是沒有拿到他的行李。同時羅本在家裏抽煙，定軍事雜誌……泰德在酒吧的後門找到了裝着自己行李的卡車，但泰德和羅本覺得當時的決定太沖動，他們雖然相愛，但不適合住在一起，於是他們不準備搬到一起住了。泰德帶着行李回到原來的公寓，馬修和莉莉叫他以後永遠都不要離開他們了。

離莉莉和馬修的婚禮很近了，他們都開始和朋友們計劃自己的單身派對。泰德為他最好的朋友馬修計劃好了他的單身派對，但巴尼不能接受這個沒有脱衣舞娘的派對。所以巴尼在他們住的賓館裏叫來了脱衣舞女。這個脱衣舞女表演時腿斷了，大家送她到醫院，錯過了去看比賽的飛機，只能繼續在賓館裏看脱衣舞。巴尼忘記了熄滅雪茄，結果在賓館裏發生了小火災，他們被趕出了賓館。羅本買了一個成人用品去參加莉莉的單身派對，但沒想到派對上全是莉莉的長輩，但當莉莉打開羅本的禮物時，長輩們卻開心的談論起這個東西……馬修一行人回家以後，馬修責怪巴尼只為自己着想，還説他根本不想他和莉莉結婚，他不準備邀請巴尼去他們的婚禮了。但莉莉告訴馬修正是巴尼把莉莉從舊金山帶回了紐約。最後馬修也承認了巴尼和泰德都是是他最好的朋友。

巴尼準備去參加一個競猜商品價格的比賽，他的訓練成果十分不錯。離馬修和莉莉的婚禮還有兩週，為了讓新婚之夜更特別，他們決定分開住，莉莉去羅本的公寓。兩邊都在努力的準備着婚禮。泰德將作為馬修最好的朋友在他的婚禮上面演講，但馬修對他的演講不怎麼滿意，他們忙着修改。莉莉最近瘦下來了，穿不上禮服，羅本在幫助她拼命的增肥。巴尼告訴了大家他去參加競猜節目的目的是因為他要去見他的親生父親。他小時候纏着他媽問他爸爸是誰，他媽媽隨手指了電視機裏面的人……馬修和莉莉原來每天晚上都偷偷揹着泰德和羅本到賓館約會，莉莉在馬修的鼓勵下終於增肥成功，這理所當然的成為了泰德的演講主題。巴尼參加競猜節目大勝歸來，他在比賽中為莉莉和馬修贏得了許多新婚禮品，其中還包括一輛車。