豐臣秀長

永祿八年（1565年），所領五十貫文的鐵炮足輕百人組頭秀吉自告奮勇出陣，攻打在進攻織田信清的犬山城之時支援信清的美濃方大澤次郎左衞門正秀的鵜沼城。織田信長在出陣之際，以足輕三十餘人和馬五頭相贈秀吉。其中有：身內眾的秀長、淺野又右衞門長勝、林孫兵衞、彌介吉房、川並眾的坪內宗兵衞為定、同舍弟喜太郎、蜂須賀小六（彥左衞門）正勝、同舍弟小十郎、前野將右衞門長康、稻田大炊助、同大八郎、前野勘兵衞豐成、土田甚助、同次郎左衞門、坪內玄蕃勝定(坪內宗兵衞為定之弟)、寄騎眾的青山新四郎、同小助、松原內匠、板倉四郎、野々村大善、同源左衞門、日比野六太夫、三輪若狹、高田中務丞、坪內惣左衞門、和田新左衞門、五十覺左衞門、草井長兵衞(船頭眾)等。秀吉軍和小六、長康等川並軍經過草井長兵衞搭起的船橋進入美濃國境內。秀吉軍進攻鵜沼城，小六等進攻支城伊木山砦。伊木山砦的守將伊木清兵衞就被説得。進攻鵜沼城的秀吉軍在巾上佈陣。很快，鵜沼城開城投降。然而，信長卻堅持要取大澤次郎左衞門正秀、大澤主水的性命。因此，秀吉、秀長沒能得到鵜沼城送出的人質。在生駒八右衞門的周旋下，信長終於答應放過二人。就在這時，沒有得到開城消息的齋藤龍興的家老、關城主長井隼人引軍三百，突襲秀吉軍陣。與頭淺野又右衞門、林孫兵衞等不敵，秀吉本陣受到威脅。先陣的秀長、坪內眾等從宇留間趕回，從側面突入長井軍。跟隨秀長的有，前野又五郎、同宗兵衞、同玄蕃、同喜太郎、大島茂兵衞、同雲八、高田中務、和田新助等人。在秀長的奮戰之下，終於將秀吉救出了窘境。這次是秀長真正的初陣。鵜沼開城後，秀吉得到鵜沼村、苧ヶ瀨村六百餘貫所領。

同年，開始侵攻美濃中部的信長把目標放在了齋藤龍興的本城稻葉山城，秀吉領命前往木曾川北岸建立據點佔領墨俁地區。永祿四年（1561年），佐佐成政就曾在墨俁築砦，但由於龍興聯合犬山城主織田信清在後方進行騷擾，最終墨俁的砦被燒燬。

得到佔領墨俁命令的秀吉最初前往松倉城主前野又五郎處請求協助，但又五郎覺得計劃極有可能被龍興破壞，成功的機會不大。又五郎拒絕了秀吉的請求，轉而推薦了川並眾的蜂須賀黨，建議秀吉前往造訪丹羽郡宮後村的蜂須賀屋敷。秀吉接受了又五郎的提案，前往蜂須賀屋敷請求蜂須賀小六正勝的協助。小六起初也不肯答應，但被性格質樸仁義的秀長所感動，終於答應了秀吉的請求。小六與義弟前野將右衞門、川並眾的日比野六太郎、松原內匠等前往墨俁協助秀吉。之後，龍興軍的多次進攻都被擊退，墨俁築城成功。

元龜元年（1570年）四月二十日，信長髮兵征伐拒絕上洛的越前領主朝倉義景。信長大軍從京出發，二十六日攻落手筒山，包圍金ケ崎城。信長派軍師和秀吉前往勸降，城主朝倉景恆降伏。然而，信長的盟友近江小谷城主淺井長政突然背叛，信長軍腹背受敵，秀吉領命擔任殿軍。秀吉將殿軍部隊分成三段，秀長為最前線的第一段大將。為了保護信長成功撤退，秀吉要求秀長堅持二刻時間，二刻過後既撤兵與中段會合。秀長帶領蜂須賀小六、前野將右衞門奮戰，信長本隊安全撤軍。信長對秀吉的表現大加讚賞，並賜予黃金三十枚。這就是著名的“金崎大撤退”（金ヶ崎大返し）。

同年九月，近江國野州郡建部鄉爆發一揆暴動。在秀吉不在的情況下，秀長與蜂須賀小六、前野將右衞門等率兵九百人，討取同郡菩提寺山的佐佐木承禎及其一揆眾。

元龜二年（1571年）二月，包圍淺井方磯野員昌的佐和山城的丹羽五郎左衞門長秀奉命前往伊勢長島，秀吉代替他成為該方面的擔當，秀長也跟隨秀吉一同出陣近江。秀吉在圍城二十天後發動總攻，後派出使者蜂須賀小六、前野將右衞門，磯野員昌降伏。

元龜三年（1572年）一月，淺井方一千餘人乘秀吉不在的間隙，向秀長和竹中半兵衞留守的橫山城發起進攻。秀長等在本丸頑強抵抗，終於秀吉引軍返回，兩面夾擊之下將淺井軍擊退。後秀長與竹中半兵衞二人成功的調略了淺井方的宮部善祥坊（繼潤）。

天正元年（1573年）八月，信長在消滅了越前的朝倉義景後，二十六日置兵虎御前山，二十七日向小谷城發起進攻。秀長也跟隨秀吉為小谷城夜襲先手，竹中半兵衞進言，“為救お市の方之命，進攻長政之父久政的居處，使長政離開本城乃為上策。”秀長為一番手，秀吉本人為二番手進攻久政居處。後秀吉又命秀長和蜂須賀小六為使者，救出お市の方和她的三個女兒。淺井長政最終兵敗切腹。小谷落城後，秀吉得到淺井舊領坂田、淺井、伊香三郡十二萬石及小谷城，秀長領取淺井郡內長浜（今浜）八千五百石。同年九月十九日，秀長任秀吉的副將，率軍一千三百餘人蔘加進攻伊勢長島。秀吉在攻佔深谷部後跟隨信長上洛，秀長與蜂須賀小六、前野將右衞門等一同留守桑名。

天正二年（1574年）九月，秀長等在長島總攻擊時，依然負責固守桑名直至十一月。戰後，信長賜予秀長伊勢坂井三千貫文，蜂須賀小六、前野將右衞門伊勢河內中江二千五百貫文。

天正四年（1576年），一向一揆蜂起，秀長與竹中半兵衞等率軍一千八百餘人固守安土山。

天正五年（1577年）八月，越後的上杉謙信為了呼應本願寺出兵能登。信長命柴田勝家為總大將，以下秀吉、丹羽長秀、佐久間盛政、瀧川左近、前田利家等，總兵力達二萬五千人侵攻加賀。總大將柴田勝家一向看不起新參的秀吉，命他為部隊後詰，秀吉對此自然十分不滿。後松永彈正在攝津謀反，秀吉主張一半軍力迴歸本領平叛。而主張即時決戰的勝家等主戰派認為，“這是筑前（指秀吉）的臆斷。”秀吉連日的不滿爆發，與竹中半兵衞、蜂須賀小六、前野將右衞門及秀長等人商議後擅自引軍退回長浜城。這一違反軍法的行為引至信長大怒，秀吉被命蟄居。秀吉主從一行竹中半兵衞、蜂須賀小六、前野將右衞門、秀長、淺野長政等一同前往安土城辯解，準備以取得播磨一國來謝罪。同年十月十九日，秀吉軍先導役 尼子勝久、山中鹿之介，先陣 蜂須賀小六(五百九十人)，中備 羽柴秀長(一千零五十人)、淺野彌兵衞、杉原孫兵衞、三輪吉高(一千三百人)、青木勘兵衞、木下將監宮、田喜八郎、生駒甚助、桑山修理(一千二百人)等，總兵力四千六百四十人從長浜出陣，開始侵攻播磨地區。長浜城在番杉原家次、真野左近、一柳直次。

秀吉軍在播磨加古川軍議，決定由秀長任大將征討但州。十月晦日，秀長軍先導役·赤松左兵衞(七百人)，副將·前野將右衞門、宮部善祥坊繼潤、宮田喜八郎、青木勘兵衞、堀尾茂助、藤堂與右衞門、木村常陸介等，總兵力四千一百人進入朝來郡。巖州城主太田垣出雲守降伏，太田垣土佐守駐守的竹田城在抵擋了秀長軍兩天的猛攻後落城。之後，養父郡八木城主八木但馬守、坂本城主橋本兵庫介、朝倉城主朝倉大炊、三方城主三方佐馬介、宿南城主宿南右京等聞風而降。秀長在進入但州後，僅用短短二十餘天就成功壓制朝來、養父兩郡。秀長派青木勘兵衞入朝倉城、宮部善祥坊入宿南城、木村常陸介入三方城、前野將右衞門入巖州城，後又命前野將右衞門進行生野銀山的再開發。秀長進入竹田城，領有二郡六萬五千餘石。接着，秀長繼續調略氣多郡宵田城主垣屋筑後守、左田城主垣屋隱岐守，並由他們説得主家出石有子山城的山名佑豐、豐國。

天正六年（1578年），達成和睦的山名豐國得到出石、城崎、美含、二方四郡安堵，秀長完成但州平定。

同年二月，播磨三木城主別所長治聯合了毛利氏起兵謀反。秀長接到信長進攻別所氏的命令後，命宮部善祥坊、青木勘兵衞等三千九百餘人駐留但馬，他自己率前野將右衞門等一千二百餘人移陣至三木表的與呂木。天正七年（1579年）二月，別所方四千餘人殺出城外，秀長軍出砦迎戰將敵軍擊退，討取別所小一郎。

同年五月，秀長前往丹波支援明智光秀，攻打丹波天田、何鹿、冰上三郡領主波多野主殿介配下的七座城砦。秀長軍道岸內·長谷清右衞門、同清兵衞，先陣·脅坂甚內，秀長本隊·青木勘兵衞、藤堂與右衞門、築田左衞門太郎、同鬼九郎、加藤作內、杉原家次等，總兵力達四千餘人。秀長軍鎮壓了夜久野原的一揆，福知山城主小野木縫殿之助在抵抗了三天後投降，綾部城的江田兵庫頭降伏，七天內就壓制了天田郡。之後，由小野木雅樂頭為案內役，進攻石上波多野主殿介館。城側的久下越後、波多野民部、同美作守拒絕開城，秀長方平手伊賀戰死。五月二十日，敵方大將切腹。冰上城、八上城落城。七月，進攻鬼ヶ島城的赤井幸家。九月，攻打黑井城主的赤井忠家。對明智光秀的支援任務結束。

天正八年（1580年）五月，秀長再次侵攻但馬，瞬間平定但馬七郡。六月六日，秀吉起兵攻打鳥取城，城主山名豐國降伏，豐國得到法美、色美二郡領地。而對此不滿的家老將豐國追放，並請求毛利方的吉川元春派遣同姓武將前往鳥取城。

天正九年（1581年）三月，吉川經家進入鳥取城。六月二十五日，秀吉再次發兵進攻鳥取城。七月十二日，鳥取城被包圍，兵糧攻開始。秀吉在帝釋山設立本陣，秀長為右翼軍主將。圍城三個月的十月二十四日，經家切腹，鳥取城開城。

天正十年（1582年）六月二日，信長遭部將明智光秀突襲，於本能寺內自刃。七日，秀吉從備中高松城出發。十二日，秀吉軍在富田設立本陣，與下鳥羽的明智光秀對峙。秀長指揮右翼軍六千餘，在天神馬場佈陣。午後四時，戰鬥開始。光秀方松田太郎左衞門、並河掃部助被擊破，中川清秀佔領了天王山，短時間內勝負就已分曉。光秀本人也在退卻的途中被土民用竹槍討殺。

天正十一年（1583年）一月，秀吉在山崎合戰後與伊勢長島城的瀧川一益、越前北ノ莊城的柴田勝家對立。二月，秀長敍官美濃守。四月二十日，賤ヶ嶽合戰中裹切的堂木山砦守備山路正國將秀吉正在美濃大垣的情報告知佐久間盛政。盛政説服了總大將柴田勝家後，引軍八千餘人偷襲大巖山砦的中川清秀。清秀雖然奮力抵抗，然而孤立無援，最終力盡自刃。之後，巖崎山砦的高山右近投降。但是，盛政被勝利衝昏了頭腦，完全無視勝家的退卻命令，結果遭到從美濃返回的秀吉本隊的攻擊。此時，前田利家突然脱離了戰場，柴田勝家軍和得不到撤退掩護的盛政軍潰散。而在秀吉不在的時候留守的秀長，對受到攻擊的中川清秀見死不救的做法遭到世人的非議。四月二十四日，越前北ノ莊城落城，柴田勝家自殺。岐阜城主神户（織田）信孝降伏。秀長在戰後成為姬路城主，領有播州二郡、但馬七郡。

天正十二年（1584年）三月六日，織田信雄手下的三家老津川玄蕃、淺井新八、岡田長門守因內通秀吉被命切腹，從而成為了小牧·長久手合戰的導火線。在尾張戰線膠着之時，池田勝入齋向秀吉獻策，進行切入三河作戰計劃。然而作戰計劃被識破，一番隊、二番隊的勝入齋、森長可戰死，三番隊、四番隊的堀秀政、三好秀次敗走，家康得到局部戰線的勝利。十一月十日，秀長在長久保（岐阜縣海津町）與信雄方吉村又吉郎交戰。伊勢戰事不利的信雄單方面與秀吉議和，失去大義名分的家康不得不撤兵。最終，家康向秀吉臣服。

天正十三年（1585年）三月十日，秀吉下令討伐紀州，秀長任秀次的副將，率領六萬餘人的大軍向寺領七十萬石以上的根來寺發起進攻。根來寺被燒燬，太田左近的太田城遭水攻。四月二十九日，太田城降伏，太田左近切腹。此時，秀長已經領有紀伊、和泉六十四萬石，修築了自己的居城岡山（和歌山）城。

同年六月十三日。秀吉命秀長為四國征伐軍的大將，征討長宗我部元親。秀長在堺出港，在淡路與秀次會合，然後從淡路的福良渡海，在阿波登陸。與此同時，蜂須賀正勝、宇喜多秀家、黑田官兵衞等從讃岐方面、吉川元春、小早川隆景率毛利軍三萬餘從伊予方面侵入四國。攻入四國的秀吉軍一路高歌猛進，在阿波登陸的秀長軍與平定讃岐的蜂須賀正勝、宇喜多秀家、黑田官兵衞等會合，包圍谷忠澄駐守的一宮城。七月二十五日，忠澄從城中逃出，向元親進言降伏秀吉。元親接受了忠澄的進言，向秀吉獻上了誓書，並送出三男親忠為人質。元親得到土佐一國的安堵。

四國平定後閏八月十九日（也有説是二十四日），秀長成為郡山城主，以及大和四十四萬石的加増，總領地達到一百萬石。十月四日，秀長晉升宰相（參議）。六月，秀長成為菊亭殿的養子，晉升從四位下參議中將。

天正十四年（1586年）八月二十八日，紀伊熊野浪人蜂起，秀長出陣紀伊平定一揆。九月九日（也有説是十四日），伊藤掃部一黨全部戰死。龍松山城的山本主膳守康忠等在被杉若越後守等三千餘人包圍三個月後表示降伏，進行和睦交涉造訪郡山城時在藤堂氏館遭暗殺。十月，秀長敍位中納言。

天正十五年（1587年）二月十日，秀長從郡山出發，出陣九州。兩年前的天正十三年十月二日，秀吉應大友宗麟之請，要求島津氏與大友氏講和。但是島津氏無視秀吉的命令繼續侵攻大友氏領地。秀吉在和家康議和後，發兵二十五萬餘人征伐九州。中國方面，黑田官兵衞為監察使，毛利輝元、吉川元春、小早川隆景等在豐前登陸，四國方面，仙石秀久為監察使，長宗我部元親、十河存保等在豐後登陸。

四國軍方面，在四月十一日夕刻至十二日與島津軍在户次川激戰，長宗我部元親的嫡子信親、十河存保等戰死，仙石秀久退往豐前小倉城，大友宗麟的嫡子大友義統退卻龍王城（户次川合戰）。另一方面，秀長離開秀吉本隊，與秀勝等追趕放棄豐後的島津軍，由大友義統帶路進入日向，以壓倒性的兵力攻下高城後繼續侵入島津氏領地。秀吉本隊在秋月種實投降後，經筑前進入筑後、肥後侵入島津氏領地，在島津忠長降伏的泰平寺設立本陣。四月二十日，秀長的重臣多賀新左衞門病死。二十一日，眼見大勢已去的島津義久命伊集院忠棟向秀長送出人質。五月八日，義久親自前往秀吉本陣謝罪。七月二十二日，秀長迴歸郡山城。

八月，秀長晉升大納言，成為豐臣政權的頂樑柱。然而就在這時，他的生命即將走到盡頭。十一月三十日，秀長在京都發病，家臣不斷上洛探望。十二月五日，病狀有所回覆。

天正十六年（1588年），迎接秀保為養子。八月二十六日，家臣小堀三右衞門在京病死。二十九日，家康造訪郡山。九月四日，毛利、吉川、小早川造訪郡山。十二月五日，誅殺私自販賣熊野的木料的家臣平介。

天正十七年（1589年），秀長致力於領內城砦的改修及河道的整治。十二月三日，秀長再次在京發病。

天正十八年（1590年）三月三日，秀吉從小田原出陣途中前來探病。至十一月二十六日，秀長已經無法行走。

“內修儀者為宗易、唯明正公益禮儀着當屬宰相（秀長）”

秀長在豐臣政權中佔有非常重要的地位，秀吉無論在公事或私事上對秀長都十分的依賴與信任。

作為秀吉的兄弟與實力派家臣，秀長一直保持着安逸温和的性格侍奉在秀吉身邊。秀吉常常對事件的決定總是要過問一下秀長的意見，秀長那深有遠慮的建議對秀吉的決定有着很大的作用。

秀長臨死時，對來看望他的前野長康説到：“我如今病得十分厲害，身體虛弱，我的大志未成。以後輔佐兄長的人將無人能夠頂替了。我一生跟隨兄長，知道他每夜夢想成為天下人，君如可憐兄長之志，以後請深察之。”由此而言，秀長本身是一個並無野心之人，只是忠於秀吉而已。

秀長曾經對秀吉説過：“多年對外征戰，耗費人馬糧錢無數而人心不服，這樣我們所得到的還不如損失的多。所以多用外交手段使外番臣服而多理內政才是富國強兵的上策。”對出兵朝鮮的是抱反對的態度，然而在秀長去世的2個月後，秀吉開始出兵朝鮮。

當秀吉得知秀長去世的消息後，感覺失去了左右手，每日哭泣。失去了秀長的秀吉性情大變，之後的逼迫千利休切腹、朝鮮征伐戰、賜死豐臣秀次等不理智的行為也就一一出現。

如果秀長沒有死，那麼出兵朝鮮的計劃就會被擱延，千利休與秀次也許就不會死，加藤清正與小西行長、石田三成的對立矛盾將不會明顯化與激勵化~~家康也會有所忌憚。那麼豐臣政權將不會那麼早的滅亡…………

天正十九年（1591年）一月二十二日，豐臣大納言秀長在大和郡山城內去世。享年五十二歲。二十九日，舉行秀長的葬禮，參加者有二十萬人之多。引道師為京都紫野大德寺古渓宗陳和尚。法名“大光院殿前亞相春嶽貂榮大居士”。葬於郡山城內（大納言冢）。

歷史上不乏名將和智計過人的策士，但著名的幕僚卻屈指可數。豐臣秀長是日本戰國大將豐臣秀吉的弟弟，他在豐臣家的對外發展和內部組織結構調整上貢獻極大，甚至完成不少連秀吉都無法做到，或是不願意去做的事。秀吉能夠登上天下人寶座，弟弟秀長委實功不可沒。

這位豐臣政權背後的最大支柱，以其不求凸顯自己，暗中協助始終如一的工作態度，被日本著名經濟學家堺屋太一評為“日本最有才華，卻又最不為人知的專業幕僚”，而寫成這本精采長篇歷史鉅作，將豐臣秀長首度攤在聚光燈下。作者認為：這個願意在極度脆弱的組織中堅守好幕僚職位和本分的人，可以説是日本歷史上罕見的人才，也正是現代社會最需要的人才。

長女——菊。秀保之妻。生母為智雲院？？。生沒年不詳。

次女——毛利秀元的正室。天正十六年（1588年）～慶長十四年（1609年）。二十二歲時去世。法名大善院。

養子——豐臣秀保，秀長姐的三男。（1579年-1595年）。幼名辰千代。被稱為大和中納言。秀長死後遺領，後在十津川病死。也有自殺或被小姓殺死的説法。文祿四年（1595年）十七歲去世。