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羥基酸

鎖定
羥基酸(hydroxy acid)又稱羥基羧酸,即分子中同時含有羥基(-OH)和羧基(-COOH)的化合物,是一類有機化合物,
根據其結構可分為脂肪族羥基酸和芳香族羥基酸兩類。
中文名
羥基酸
外文名
hydroxy acid
別    名
羥基羧酸
特    點
同時含有羥基羧基
性    質
化合物

羥基酸酸性

羥基酸通式 羥基酸通式
羥基酸是分子中同時含有羥基—OH和羧基—COOH的化合物。具有酸性,分子中的羧基能電離出氫離子

羥基酸羥基酸的酯化

羥基酸分子中含有羥基、羧基這兩個可相互反應的官能團,因此羥基酸既可以發生分子內酯化也可以發生分子間酯化 [1] 
分子內酯化-形成內酯
分子內酯化-形成內酯 分子內酯化-形成內酯
γ-羥基酸與δ-羥基酸在中性或酸性條件下成內酯;在鹼性條件下內酯可開環成羧酸鹽,酸化後又成內酯 [2] 
分子間酯化-生成交酯
分子間酯化-生成交酯 分子間酯化-生成交酯
α-羥基酸受熱易發生分子間酯化,形成交酯 [3] 
聚合
聚合 聚合
形成五元及六元環內酯傾向很大的羥基酸外 [4]  ,其他羥基酸在合適的酯化催化劑作用下 [4]  ,並在反應過程中不斷將水除去,可得高相對分子質量的聚酯 [4]  。催化劑常用質子酸或 Lewis 酸等 [4]  ;若需高温,為避免羥基脱水,常用Sb₂O3 Zn(OAc)2等鹼性催化劑 [4] 

羥基酸分類

根據其結構可分為脂肪族羥基酸和芳香族羥基酸兩類。

羥基酸脂肪族羥基酸

脂肪族羥基酸,又稱醇酸,根據羥基連接在羧酸的碳原子上的位置,又可分為:(1)α-羥基酸,例如α-羥基丙酸(乳酸),加熱時二分子酸可脱去二分子水而成交酯。(2)β-羥基酸,加熱時一分子酸可脱去一分子水而成不飽和酸,例如β-羥基丁酸可脱水而成丁烯酸。(3)γ-羥基酸和δ-羥基酸等,例如γ-羥基丁酸OH—CH2CH2CH2·COOH,加熱時一分子酸脱去一分子水而成內酯。脂肪族羥基酸一般是易溶於水的晶體,熔點和在水中的溶解度都比相應的脂肪酸高。既有醇的反應,又有酸的反應。

羥基酸酚酸

芳香族羥基酸中的芳核(苯環或稠苯環)上含有羥基的稱酚酸,例如酚酸能參與酸與酚所特有的各種反應,也能進行滷代、硝化、磺化等反應。

羥基酸羥基酸的性質

α -羥基酸(QIANG JI SUAN)
即是羥基位於α 位(與羧基碳原子直接相連的碳原子),這一類羥基酸的-COOH相互影響較為活潑,
還原性強,甚至可以發生銀鏡反應。(一般課本上只介紹了醛基可以發生該反應,其實不對)受熱後易發生兩分子間脱水成環,生成交酯。
β-羥基酸
分類同上,這一類的兩個基團都不夠活潑,但是由於對於它們來説,兩個碳位之間的碳位上的H都是α-H,該分子的兩個H都是活潑H,所以也很活潑,但是此物質不發生銀鏡反應。受熱後易發生分子內脱水生成不飽和酸。
γ-羥基酸和δ-羥基酸
受熱後易發生分子內脱水成環,生成內酯
ε及以上羥基酸
受熱後易多分子間失水成長鏈(線形縮聚)。
參考資料
  • 1.    邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅.基礎有機化學(第四版)上冊.北京:北京大學出版社,2017年:532
  • 2.    邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅.基礎有機化學(第四版)上冊.北京:北京大學出版社,2017年:533
  • 3.    邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅.基礎有機化學(第四版)上冊:北京大學出版社,2017年:532
  • 4.    邢其毅、裴偉偉、徐瑞秋、裴堅.基礎有機化學(第四版)上冊:北京大學出版社,2017年:533