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絲氨酸

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絲氨酸,又名β-羥基丙氨酸,化學式為C3H7NO3,因最早來源於蠶絲而得名,絲氨酸是中性脂肪族含羥基氨基酸,是一種非必需氨基酸 [1]  ,絲氨酸在脂肪和脂肪酸的新陳代謝及肌肉的生長中發揮着作用,在細胞膜的製造加工、肌肉組織和包圍神經細胞的鞘的合成中都發揮着作用。主要用於複方氨基酸製劑中,用於補充氨基酸。 [1]  D-絲氨酸同時也是重要的神經遞質,N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受體是其重要的內源性配體,兩者在中樞系統發揮重要作用。生產方法通常有發酵法、蛋白質水解提取法、化學合成法、生物酶法等。
中文名
絲氨酸
外文名
Serine
化學式
C3H7NO3
分子量
105.09
水溶性
易溶於水
外    觀
白色結晶或結晶性粉末
應    用
醫藥、食品、化妝品等
異構體
D-絲氨酸、L-絲氨酸、D,L-絲氨酸

絲氨酸合成代謝

L-絲氨酸合成代謝,此指大腸桿菌。
起始物葡萄糖經糖酵解(EMP)途徑中的3-磷酸甘油酸(3-Phosphoglycerate,3-PG)進入L-絲氨酸分支途徑;在L-絲氨酸分支途徑中,3-PG經磷酸甘油酸脱氫酶(SerA)催化合成3-磷酸-羥基丙酮酸(3-phosphonooxypyruvate,3-PHP),再途經中間產物3-磷酸絲氨酸(3-phosphoserine,Ser-P)後合成L-絲氨酸;此外,中間產物絲氨酸-P的合成還需要L-穀氨酸(L-glutamate,L-Glu)作為前體物提供氨基。
D-絲氨酸的合成代謝,此指高等動物。
D-絲氨酸主要來源是由絲氨酸消旋酶(SR)將L-絲氨酸(L-Ser)消旋轉化,其代謝主要由D-氨基酸氧化酶(DAAO,EC1.4.3.3)氧化降解,最後生成羥基丙酮酸(HPA)和氨(NH3),HPA可由乙醛酸還原酶/羥基丙酮酸還原酶(GRHPR)代謝生成D-甘油酸-3-磷酸(D-glycerate3-phosphate),最後異生為葡萄糖。

絲氨酸獲取途徑

絲氨酸可以從大豆、釀酒發酵劑、乳製品、雞蛋、魚、乳白蛋白、豆莢、肉、堅果、海鮮、種子、大豆、乳清和全麥中獲取。 [2] 
目前所知,人類獲取D-絲氨酸的途徑包括生物合成、蛋白質代謝、進食以及腸道細菌分解食物,其中,最為重要的來源是D-絲氨酸的生物合成。人體內的D-絲氨酸生物合成主要來源是由含磷酸吡哆醛的SR將體內的L-Ser轉化而來。

絲氨酸應用

L-絲氨酸作為一種組成蛋白的基本氨基酸廣泛應用於醫藥、食品、化妝品等行業。目前L-絲氨酸的全球市場需求量為10000t/年。L-絲氨酸屬於一種非必需氨基酸,它是參與合成胞內生物物質嘌呤、嘧啶、磷脂等的重要前體。L-絲氨酸是複方氨基酸輸液的原料,亦可作為輕化工業的原料 [3]  。此外,因L-絲氨酸具有特殊的潤濕性和保濕性,在國內外被大量用於高級化妝品中。
D-絲氨酸是哺乳動物體內最主要的D型氨基酸之一,約為體內遊離絲氨酸總量的1/3。研究發現包括人類在內,高等動物的高級中樞存在區域性高濃度的D-絲氨酸,併發揮着重要的神經遞質作用。研究發現在小鼠的陰莖海綿體、食管下括約肌,均發現D-絲氨酸發揮着重要功能。

絲氨酸藥典信息

絲氨酸基本信息

本品為L-2-氨基-3-羥基丙酸,按乾燥品計算,含C3H7NO3不得少於98.5%。、

絲氨酸性狀

本品為白色結晶或結晶性粉末,無臭。
本品在水中易溶,在乙醇、丙酮或乙醚中幾乎不溶。
比旋度
取本品,精密稱定,加2mol/L鹽酸溶液溶解並定量稀釋製成每1mL中約含0.1g的溶液,依法測定(通則0621), 比旋度為+14.0°至+15.6°。

絲氨酸鑑別

1、取本品與絲氨酸對照品各適量,分別加水溶解並稀釋製成每1L中約含0.4mg的溶液,作為供試品溶液與對照 品溶液。照其他氨基酸項下的方法試驗,供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集917圖)一致。

絲氨酸檢查

酸度
取本品0.30g,加水30mL溶解後,依法測定(通則0631),pH值應為5.5~6.5。
溶液的透光率
取本品1.0g,加水20mL溶解後,照紫外-可見分光光度法(通則0401),在430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。
氯化物
取本品0.25g,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液5.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
硫酸鹽
取本品1.0g,依法檢查(通則0802),與標準硫酸鉀溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
銨鹽
取本品0.10g,依法檢查(通則0808),與標準氯化按溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸
照薄層色譜法(通則0502)試驗。
供試品溶液:取本品適量,加水溶解並稀釋製成每1mL中約含20mg的溶液。
對照溶液:精密量取供試品溶液1mL,置200ml量瓶中,用水稀釋至刻度,搖勻。
系統適用性溶液:取絲氨酸對照品與甲硫氨酸對照品各適量,置同一量瓶中,加水溶解並稀釋製成每1mL中各約含0.4mg的溶液。
色譜條件:採用硅膠G薄層板,以正丁醇-水-冰醋酸(3:1:1)為展開劑。
測定法:吸取上述三種溶液各5µL,分別點於同一薄層板上,展開,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在80℃加熱至斑點出現,立即檢視。
系統適用性要求:對照溶液應顯一個清晰的斑點,系統適用性溶液應顯兩個完全分離的斑點。
限度:供試品溶液如顯雜質斑點,其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。
乾燥失重
取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%(通則0831)。
熾灼殘渣
不得過0.1%(通則0841)。
鐵鹽
取本品1.0g,依法檢查(通則0807),與標準鐵溶液1.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.001%)。
重金屬
取本品2.0g,加水23mL溶解後,加醋酸鹽緩衝液(pH3.5)2mL,依法檢查(通則0821第一法),含重金屬不得過百萬分之十。
砷鹽
取本品2.0g,加水23mL溶解後,加鹽酸5mL,依法檢查(通則0822第一法),應符合規定(0.0001%)。
細菌內毒素
取本品,依法檢查(通則1143),每1g絲氨酸中含內毒素的量應小於12EU。(供注射用)

絲氨酸含量測定

取本品約0.1g,精密稱定,加無水甲酸1mL溶解後,加冰醋酸25mL,照電位滴定法(通則0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於10.51mg的C3H7NO3

絲氨酸類別

氨基酸類藥。

絲氨酸貯藏

遮光,密封保存。 [4] 
參考資料
  • 1.    熊方武,餘傳隆,白秋江,修成娟主編,中國臨牀藥物大辭典 化學藥卷 下,中國醫藥科技出版社,2018.08,2536
  • 2.    張娟編著,生物科學知識,大眾文藝出版社,2008.10,118
  • 3.    國家醫藥管理局科技教育司,國家醫藥管理局科技成果彙編 內部發行,中國醫藥科技出版社,1989.10,242
  • 4.    中國藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部):中國醫藥科技出版社,2020:P396