糖類

中國最早有飴、餳、糖等字，都是以糯米為原料，稀的叫飴，乾的叫餳、糖。在六朝時才出現“糖”字。李時珍《本草綱目》載：“糖法出西域，唐太宗始遣人傳其法入中國，以蔗準過漳木槽取而分成清者，為蔗餳。凝結有沙者為沙糖，漆甕造成如石如霜如冰者為石蜜、為糖霜、為冰糖。”“糖”與一般所稱的“糖”不同，“糖”是指食糖，泛指一切具有甜味的糖類，如葡萄糖、麥芽糖及最主要的蔗糖，而糖類包括所有單糖、雙糖及多糖，並不僅指含有甜味的物質。 ^[1] 

主要由碳、氫、氧三種元素組成，是多羥基醛或多羥基酮及其縮聚物和某些衍生物的總稱。

糖類化合物包括單糖、單糖的聚合物及衍生物。葡萄糖是單糖。麥芽糖、蔗糖、乳糖是二糖。 ^[1] 

單糖是多羥醛或多羥酮及他們的環狀半縮醛或衍生物，帶有多個羥基的醛類或者酮類。多糖則是單糖縮合的多聚物。

以前所有分子式可寫成C_x(H₂O)_x的化學物質皆被稱為“碳水化合物”，根據這個定義，有些科學家認為甲醛（CH₂O）為最簡單的糖類，但是也有其他人認為是乙醇醛（C₂H₄O₂）。但是除了碳數不為一和二的糖類皆被生物化學理解。 ^[2] 

自然界的糖類通常都由一種簡單的碳水化合物：單糖所構成，通式為（CH₂O）n，(n≥3)。一個典型的單糖具有H-(CHOH)x(C=O)-(CHOH)y-H結構，也就是多羥基醛或多羥基酮。像：葡萄糖、果糖、甘油醛皆是單糖。然而有些生物物質像糖醛酸和脱氧糖就不符合此通式，另外還有許多物質的分子式符合這個通式但它並不是糖類（如：甲醛（CH₂O）和肌醇（CH₂O）₆）。

直鏈形式的單糖通常與關環形式的單糖同時存在，這種環狀分子是由醛/酮上的羰基（C=O）與羥基（-OH）反應形成半縮醛，並形成一個新的C-O-C鍵橋。單糖可以各種方式互相連接在一起形成多糖（或寡糖，又稱低聚糖）。許多糖類含有一個或多個修飾的單糖單元，這種修飾方法可以是一個或多個基團被取代或移除。例如，DNA的一個組分脱氧核糖，就是被核糖所修飾的糖；幾丁質是一種被重複的N-乙酰氨基葡萄糖（一種含氮原子的葡萄糖）片段所組成的糖類。 ^[1] 

1.取2支潔淨的試管，用記號筆在試管上部編號（如A和B）備用。

2.用天平稱取蔗糖和澱粉各2g，分別放入100ml的清水中，溶解後備用。

3.用量筒量取蔗糖溶液和澱粉溶液各3ml，分別滴入等量的稀碘液，觀察並記錄溶液顏色變化情況。 ^[2] 

根據是否具有還原性，將糖類分為還原性糖和非還原性糖。單糖、麥芽糖、乳糖等還原性糖與斐林試劑反應，可以產生磚紅色沉澱。因此，實驗中常用斐林試劑來檢測還原性糖的存在。

1.取3支潔淨的試管，編號備用。

2.用量筒量取蔗糖溶液和澱粉溶液各3ml，分別注入其中的2支試管，再滴加1ml清水。

3.向第3支試管加入澱粉溶液3ml，再滴入1ml稀釋的唾液。

4.向3支試管內分別加入2ml斐林試劑，隔水加熱2min，觀察並記錄溶液顏色變化情況。

建議考慮：斐林試劑主要是由質量濃度為0.1g/ml的NaOH溶液和質量濃度為0.05g/ml的CuSO₄溶液混合配製而成。 ^[1] 

糖類在濃硫酸的作用下，可經脱水反應生成糠醛或羥甲基糠醛，他們可與蒽酮反應生成藍綠色糠醛衍生物。用上述反應鑑定試樣為糖類後，再進行單糖、雙糖、醛糖或酮糖的區別試驗。 ^[1] 

酸性溶液中，單糖和還原二糖的還原速率有明顯的差異。巴弗試劑（含5%乙酸銅的1%稀乙酸溶液）為弱酸性，能在2分鐘內氧化單糖生成磚紅色的氧化亞銅，有橘黃色或橘紅色沉澱生成，示有單糖存在。由於橘黃色的沉澱懸浮在藍色的乙酸銅溶液中，故有時出現綠色。 ^[1] 

本試驗原理是將酮糖用濃鹽酸轉化為羥甲基糠醛，再與間苯二酚（Seliwanoff試驗）縮合，形成紅色產物。

向溶於水的試樣中加入等體積的濃鹽酸與數滴Seliwanoff試劑，將所得混合物加熱剛好至沸。若溶液在2分鐘內即有紅色顯現，還有暗黑色沉澱生成，説明酮糖存在。長時間放置或延長加熱時間，醛糖也會發生顏色反應，但顏色稍淡且一般無沉澱生成。 ^[2] 

單糖－糖類種結構最簡單的一類，單糖分子含有許多親水基團，易溶於水，不溶於乙醚、丙酮等有機溶劑，簡單的單糖一般是含有3-7個碳原子的多羥基醛或多羥基酮，其組成元素是C,H,O葡萄糖、果糖、半乳糖等。葡萄糖是生命活動的主要能源物質，核糖是RNA的組成物質，脱氧核糖是DNA的組成物質。葡萄糖、果糖的分子式都是：C₆H₁₂O₆。他們是同分異構體。

生物體內的單糖有多種，如核糖和脱氧核糖是含有5個碳原子的單糖，葡萄糖、果糖和半乳糖是含有6個碳原子的單糖。 ^[1] 

單糖由於無法水解成為更小的碳水化合物，因此它是此類中最小的分子。它們是一些具有兩個或者更多羥基的醛或酮類。未修飾過的單糖化學式可表達為：(CH₂O)n，因其都是碳和水分子的倍數而稱為：“碳水化合物”。單糖是一種重要的燃料分子，也是核酸的結構片段。最小的單糖中的n=3，即：二羥基丙酮或D-和L-甘油醛。

丙糖例如：甘油醛

戊糖，五碳糖例如：核糖，脱氧核糖

己糖例如： 葡萄糖，果糖（化學式都是C₆H₁₂O₆） ^[1] 

單糖可由三種不同的特徵片段來分類：羰基的位置；分子內的碳原子數以及其手性構型。如果羰基在碳鏈末端分子屬醛類，則單糖稱：醛糖；若羰基在碳鏈中間分子屬酮類,則單糖稱為：酮糖。含有三個碳原子的單糖稱為：丙糖；四個碳原子的稱為丁糖；五個稱為戊糖；六個稱為己糖，以此類推。

除在糖分子碳鏈第一個與最末端的碳原子，每個碳原子都帶有一個羥基（-OH）並具有不對稱性，使它們的手性中心可以是R或S兩種構型。因為這種不對稱性，一個確定的糖的分子式可以多種異構體存在。例如：醛糖D-葡萄糖具有分子式(C·H₂O)₆，其中有六個碳原子是具有手性的，因此D-葡萄糖是2 = 16個可能的立體異構體中的一個。又例如：甘油醛是一種丙醛糖，有一種可能的立體異構體，同時也是對映體和差向異構體。1,3-二羥基丙酮，醛糖丙醛糖所對應的酮糖分子，是一種沒有手性中心的對稱分子。D或L構型由離羰基最遠的不對稱碳原子的取向所決定：標準的費歇爾投影式裏，若羥基在右側則分子為D型糖，左側則為L型糖。這裏要注意：“D-”和“L-”前綴不可與“d-”和“l-”相混淆，後者指的是偏振光在糖分子平面下的旋轉。“d-”和“l-”在糖化學中現已不太使用。 ^[1] 

直鏈單糖的醛基或者酮基會不可逆的與另外一個碳原子作用形成半縮醛或半縮酮，得到一個帶有氧橋連接雙碳原子的雜環。由五個或六個原子組成環的分別稱為呋喃糖與吡喃糖，這些環狀糖與直鏈形式的糖存在化學平衡。由直鏈糖形成環狀糖的過程中，含有羰基氧原子的碳原子稱為：異頭碳。這個碳原子在成環後便成為分子內的手性中心，具有兩種可能的構型：若氧原子可在平面的上方或下方，這樣得到的一對手性異構體稱之為：異頭物。若在異頭碳上的-OH取代基與環外CH₂OH基團成反式構型（即不在環一側）時，則稱為：α異頭物；另外一種情況兩者在環的同一側，呈現順式構型，則稱為：β異頭物。由於環狀糖與直鏈糖本身會互相轉化，因此兩種異頭物存在着平衡。費歇爾投影式中，α異頭物被表達為：異頭羥基與CH₂OH呈現反式，而β異頭物則為順式。 ^[1] 

由兩個連接成一起的單糖組成的糖類，稱為二糖。

二糖是由兩個單糖單元通過脱水反應，形成一種稱為糖苷鍵的共價鍵連接而成。在脱水過程中，一分子單糖脱除氫原子，而另一分子單糖脱除羥基。未經修飾的二糖化學式可表達為：C₁₂H₂₂O₁₁。雖然雙糖種類繁多，但大多數並不常見。

麥芽糖、蔗糖、乳糖等是常見的二糖。1分子麥芽糖水解產生2分子葡萄糖；1分子蔗糖水解產生1分子葡萄糖和1分子果糖；1分子乳糖水解產生1分子葡萄糖和1分子半乳糖。可見，二糖是由兩分子單糖組成。 ^[1] 

蔗糖是存量最為豐富的二糖，它們是植物體內存在最主要的糖類。紅糖，白糖，冰糖等都是由蔗糖加工製成的。蔗糖由一個D-葡萄糖分子與一個D-果糖分子所組成，其系統命名為：O-α-D-葡萄吡喃糖基-(1→2)-D-果糖呋喃糖苷，它由葡萄糖與果糖組成。葡萄糖為吡喃糖；果糖為呋喃糖。兩種單糖的連接方式：在D-葡萄糖的一號碳（C1）上的氧原子連接D-呋喃糖的二號碳（C2）。後綴-糖苷表明了：兩個單糖異頭碳參與了糖苷鍵的形成。

乳糖廣泛的存在於天然產物中，如：哺乳動物的母乳。

麥芽糖（兩個D-葡萄糖通過1，4碳原子連接為α糖）與纖維糖（兩個D-葡萄糖通過1，4碳原子連接為β糖）。

二糖還可分類為還原二糖與非還原性二糖，通過兩個單糖分子的半縮醛（酮）羥基脱去一分子水而相互連接。這樣二糖分子中已沒有半縮醛（酮）羥基存在，因此其中任何一個單糖部分都不能再由環式轉變成醛（酮）式。這種二糖就沒有變旋現象和還原性，也不能生成糖脎，因此稱為非還原性二糖。 ^[2] 

此外，三糖是水解後生成三分子的單糖。如棉子糖。澱粉是儲蓄物質，纖維素是組成細胞壁，糖原是儲能物質。

化學式為（C₆H₁₀O₅）_n ^[2]  ，包括澱粉、纖維素、糖原和木糖。

糖類的還原端和蛋白質或脂質結合的產物。在生物中分佈廣泛，有多種重要功能，細胞的識別、定性以及免疫等無不與之有關。糖類和蛋白質結合有以蛋白質為主的稱糖蛋白，如血液中的大部分蛋白質；也有以糖為主的，如蛋白聚糖是動物結締組織的重要成分。和脂質結合的，如脂多糖存在於細菌的外膜，成分以多糖為主；另外有稱為糖脂的，組成以脂質為主，大多和細胞的膜連繫在一起。糖脂可由鞘氨醇，也可由甘油等衍生，但在自然界分佈最廣，迄今研究得最多的是鞘糖脂（見鞘脂）。

複合糖的不對稱：糖脂和糖蛋白只分佈於細胞的外表面。 ^[2] 

低聚糖和多聚糖都是由單糖單元通過糖苷鍵組成的長鏈分子。兩者的區別在於單糖單元在鏈上的數量：低聚糖通常含有3－10個單糖單元，而多聚糖則超過10個單糖單元。實際應用中，糖的分類更傾向於個人的判斷，如通常上述的雙糖可以算為低聚糖，也包括了：三糖－棉子糖和四糖－水蘇糖。

低聚糖（寡糖）－由2-10個單糖分子聚合而成，水解後可生成單糖，包括二糖、三糖、四糖等。

多聚糖－由10個以上單糖分子聚合而成。經水解後可生成多個單糖或低聚糖。根據水解後生成單糖的組成是否相同，可以分為：

同聚多糖：同聚多糖由一種單糖組成，水解後生成同種單糖。如阿拉伯膠、糖原、澱粉、纖維素等。澱粉和纖維素的表達式都是（C₆H₁₀O₅）_n。但他們不是同分異構體，因為他們的n數量不同。其中澱粉n<纖維素n。

雜聚多糖：雜聚多糖由多種單糖組成，水解後生成不同種類的單糖。如粘多糖、半纖維素等。 ^[2] 

糖類主要包括沒甜味的澱粉和有甜味的麥芽糖等，是人體最主要的能源物質，在人體中起重要作用。

作為生物能源，例如肌肉收縮、神經傳導。

作為其他物質生物合成的碳源。

作為生物體的結構物質。

糖蛋白、糖脂等具有細胞識別、免疫活性等多種生理活性功能。

當作儲存養分的物質（如澱粉和糖原）或當作動物外骨骼和植物細胞的細胞壁（如：甲殼素和纖維素）。

為五碳醛糖的核糖是構成各種輔因子不可或缺的物質（如ATP、FAD和NAD），也是一些遺傳物質分子的骨幹（如RNA）。

與免疫系統、受精、預防疾病、血液凝固和生長等有極大的關聯。 ^[1] 

果糖175 （最甜的糖）

蔗糖100

葡萄糖 74

麥芽糖32 ^[2] 

大部分糖，如單糖，二糖，應定量攝取，不宜過量，尤其是糖尿病人，有可能會獲得反效果。

而纖維素，相對與其他糖類，可以大量食用，其在人體內無法水解，但可以有助消化，預防便秘，痔瘡和直腸癌，降低膽固醇，預防和治療糖尿病等。

糖類是人體所需能量的主要來源，當人體糖分不足，才會消耗脂肪，所以不建議不合理的節食減肥。 ^[2] 

糖類既是生物體重要的機構物質，也是生物體維持生命活動的主要來源。此外，糖類能與蛋白質結合形成糖蛋白，在生命活動中發揮重要作用。 ^[1] 

多種食物皆含有豐富的糖類，包括水果、汽水、麪包、意式麪食、豆類、馬鈴薯、米糠、稻米及麥類。糖類是生物中的常見能量來源，卻不是人類的必須營養。糖類也不是任何其他分子的必須組成部份，而人體也可以從蛋白及脂肪獲取能量。腦部及腦神經一般不能燃燒脂肪以獲取能量，但可以使用葡萄糖或酮糖代替。人體能從糖異生過程中，利用特定的氨基酸、甘油三酸酯中的甘油骨架，或是脂肪酸中的合成某些葡萄糖。糖類每克含有15.8千焦耳（即3.75千卡路里）而每克蛋白質則能提供16.8千焦耳（4千卡路里），而每克脂肪則能提供37.8千焦耳（9千卡路里）。

生物一般不能利用所有糖類轉換成能量，其中葡萄糖是最普遍的能量來源，尤其是大腦只能由葡萄糖供能（由於血腦屏障的低通過性）。許多生物都有能力把其他單糖及雙糖代謝成能量，但以葡萄糖為首選，也最易消化。例如，在大腸桿菌中，當遇到乳糖，乳糖操縱子會釋出酶，以消化乳糖，但如果乳糖和葡萄糖都存在乳糖操縱子會受到壓抑的，葡萄糖會首先被消化。多糖也是常見的能量來源，許多生物皆能分解澱粉成葡萄糖，但大部份生物都不能消化纖維素、甲殼素等其他多糖。這些糖只能由某些細菌及原生生物消化。例如，反芻動物和白蟻會利用微生物來處理纖維素。雖然這些複雜的糖不能輕易消化，但它們卻是人類營養的重要部份，稱為食用纖維，他們也可以通過工業手段製成其他類別的糖，如殼聚糖（由甲殼素加工而來）。食用纖維對人類的最大益處，在於它能促進腸胃蠕動，使消化系統更好地工作。美國藥物組織建議，每名美國及加拿大人的食物熱量需有45–65%來自糖類，以減低心臟病及肥胖症的風險。聯合國糧食及農業組織與世界衞生組織也聯合建議每個國家制定營養指引，訂立每人的總食物能量中的55–75%來自糖類，最多90%直接來自糖份。 ^[2] 

糖類的另一個名稱“碳水化合物”的由來是生物化學家在先前發現某些糖類的分子式可寫成C_n(H₂O)_m，故以為糖類是碳和水的化合物，但是後來的發現證明了許多糖類並不合乎其上述分子式，如：鼠李糖（C₆H₁₂O₅）。而有些物質符合上述分子式但不是糖類，如甲醛（CH₂O）等。碳水化合物只是糖類的大多數形式。我們把糖類狹義的理解為碳水化合物。 ^[1] 

歷史上，營養學家曾經只把糖類分為簡單與複雜，但這種分類法難免存在歧義問題。現今的“簡單糖類”一般指單糖與雙糖，而“複雜糖類”指多糖（包括低聚糖）。可是，“複雜糖類”最先見於美國參議院人類營養需求委員會出版物《美國營養目標》（1977），該詞語的意思卻不相同，指的是"“水果、蔬菜及全穀物”。部份營養學者以“複雜糖類”一詞指任何在含有纖維、維他命及礦物質的食物中，可消化的糖類，以相對於提供較少其他營養的已消化糖類。

許多人（甚至有營養學家）相信，複雜的糖類（多糖，例如澱粉）比簡單的糖類（例如單糖）消化得較慢，因此較健康。

實際上，簡單糖類與複雜糖類對血糖水平的影響大同小異。一些簡單的碳水化合物消化得非常緩慢（例如果糖），而一些複雜的碳水化合物，特別經過處理後的，卻能迅速提高血糖水平（如澱粉）。從此可知，消化的速度取決於多種因素，包括連帶進食的其他營養物、食物準備方法、在個人代謝的速度差異，以及該碳水化合物的化學結構。

營養學上，以升糖指數 (GI)及血糖負荷（GL）的概念，來反映食物於消化後對人體的影響。升糖指數衡量人體吸收該食物中葡萄糖的速度，而血糖負荷則衡量食物中可吸收葡萄糖的總量。兩種指數中，最高則代表糖類含量最高、血糖水平最大影響的食物。胰島素指數是一個類似的、更新式的計算法，衡量食品對血腋胰島素水平的影響，主要考量食物中的葡萄糖（或澱粉）和某些氨基酸的份量。

膳食指南一般建議食用複雜碳水化合物（澱粉）和營養豐富的簡單碳水化合物，如水果、蔬菜及奶製品，以彌補大量碳水化合物的消耗。過量食用高度加工的碳水化合物來源，如玉米或土豆片，糖果，含糖飲料，糕點和白米，一般認為是不健康的。美國農業部的《2005年美國膳食指南》不再使用簡單/複雜的分類法，改為推薦含豐富纖維素的食物和全穀物。 ^[2] 

糖代謝可分為分解與合成兩方面，分解包括酵解與三羧酸循環，合成包括糖的異生、糖原與結構多糖的合成等，中間代謝還有磷酸戊糖途徑、糖醛酸途徑等。

糖代謝受神經、激素和酶的調節。同一生物體內的不同組織，其代謝情況有很大差異。腦組織始終以同一速度分解糖，心肌和骨骼肌在正常情況下降解速度較低，但當心肌缺氧和骨骼肌痙攣時可達到很高的速度。葡萄糖的合成主要在肝臟進行。不同組織的糖代謝情況反映了它們的不同功能。

（一）消化

生物所需的能量，主要由糖的分解代謝所提供。生物要利用糖類作能源，首先須將比較複雜的糖分子經酵解作用（即消化作用）變成單糖後才能被吸收，進行代謝。生物水解糖類的酶為糖酶。糖酶分多糖酶和糖苷酶兩類。多糖酶可水解多糖類，糖苷酶可催化簡單核苷及二糖的水解。多糖酶的種類很多，如澱粉酶、纖維素酶、木聚糖酶、果膠酶等。

人類食物中的糖類一般以澱粉為主。水解澱粉和糖原的酶稱為澱粉酶。澱粉酶有α-澱粉酶和β-澱粉酶兩種。

（二）吸收

人和動物小腸能直接吸收單糖，通過毛細血管進入血液循環。不能消化的二糖、寡糖及多糖不能吸收，由腸細菌分解，以CO₂、甲烷、酸及H₂形式放出或參加代謝。各種單糖的吸收率不同，D-半乳糖>D-葡萄糖>D-果糖>D-甘露糖>D-木糖>阿拉伯糖。單糖的吸收機制包括被動轉運和主動轉運，兩種轉運都由專一的蛋白質與之結合而跨膜轉運。被動轉運即溶質順濃度梯度轉運，吸收慢，不耗能；主動轉運即溶質逆濃度梯度轉運，吸收快，耗能。 ^[2]