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端基差向異構體
鎖定
差向異構體(英文:Epimer),是指在含有兩個或多個四面體型手性中心的分子中,只有一個不對稱原子構型不同的一對非對映異構體。相關的異構現象稱為差向異構。
端基差向異構體:若構型不同的手性原子處在鏈末端,則這兩個異構體又稱為“端基差向異構體”。其他情況下,可分別用“Cn差向異構體”標明,n為不對稱原子的位置編號,C也可以是其他四面體構型的原子。
- 中文名
- 端基差向異構體
- 外文名
- anomer
- 學 科
- 化學
- 應 用
- 立體化學
端基差向異構體簡介
端基差向異構一般存在於糖類中,是差向異構的一種。
端基差向異構一般存在於糖類中,是差向異構的一種,兩個非對映異構體分子(異頭物)的差異在於糖類環形結構半縮醛/半縮酮碳原子(異頭碳)的構型不同。1號碳的羥基若與5號碳的羥甲基處於哈沃斯透視式平面的兩側,則定義為α-異構體,反之稱為β-異構體。吡喃葡萄糖的兩種端基差向異構體可分別稱為“α-D-吡喃葡萄糖”和“β-D-吡喃葡萄糖”。
α-異構體與β-異構體的互相轉化稱為變旋現象。α-異構體受端基異構效應影響而得到穩定。
端基差向異構體定義
差向異構體(英文:Epimer),是指在含有兩個或多個四面體型手性中心的分子中,只有一個不對稱原子構型不同的一對非對映異構體。相關的異構現象稱為差向異構。
端基差向異構體相關概念
端基差向異構體對映異構體
1、兩個互為鏡像而不能重合的立體異構體,稱為對映異構體,簡稱對映體。
對映體對偏振光的作用不同,它們的比旋光度數值相同,但方向相反。對映體的生物活性不相同,化學反應中表現出等速率。等量的左旋體與右旋體的混合物構成外消旋體。從對映體中分離出單純一個光學異構體的方法稱拆解。最普通的拆解方法是將消旋體與光學活性相反的離子(稱拆解劑)作用生成非對映體。
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端基差向異構體非對映異構體
兩個結構相同的分子,由於具有構型不同的不對稱原子,彼此不呈實物與鏡像的關係。
端基差向異構體幾何異構
端基差向異構體旋光異構
端基差向異構體構象異構
能發生立體異構現象的化合物稱作立體異構體,包括幾何異構體、旋光異構體和構象異構體。幾何異構體和旋光異構體能分離開來,構象異構體可以通過單鍵旋轉而互變,通常無法分離,但當圍繞單鍵旋轉障礙很大時,這類異構體也是可以分離的。
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端基差向異構體知識拓展
1808年馬魯斯發現了偏振光。其後,法國物理學家比奧特法國結晶學家鄔於及化學家等人都先後發現了許多無機物晶體及某些有機物質具有使平面偏振光的振動平面發生旋轉的性能。但他們卻未能探索出這種旋光差別的原因。
1848年Louis Pasteur(1822-1895),他當時是Biot的助手,巴黎師範大學的青年教師剛從Besanson皇家學院畢業(獲科學博士學位)。為了使他具備晶體學研究方面的某些經驗,其導師要他對Prouostage的一項有關酒石酸和外消旋酒石酸的晶體形式的工作鏡像重新調查研究。巴斯在他的工作中,他肯定了Prouostage的觀察,並注意到外消酒石酸鈉銨的晶體是由二種具有不同的平面性質的晶體所組成,它們的晶型關係就好像人左右手關係一樣,這二種等重的晶體混合一起時,其混合液卻沒有顯示旋光性。
由於這種旋光度的差異是在溶液中觀察到的,Pasteur推斷這不是晶體的特性而是分子的特性。他提出,構成晶體的分子是互為鏡像的,正像這二種晶體本身一樣。他提出,存在着這樣的異構體,即其結構的不同僅僅是在於互為鏡像,性質的不同也僅僅是在於旋轉偏振光的方向不同。這樣Prouostage第一個發現了外消旋酒石酸的非旋光活性的 原因是由於它是一個“左徵”和“右徵”酒石酸的混合物,他發現了外消酒石酸晶體中的對映異構現象。