複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

磺胺

鎖定
磺胺,又稱對氨基苯磺酰胺,分子式為C6H8N2O2S,是一種具有藥用價值的有機化合物。常用於醫藥工業,是合成磺胺類藥物的主要原料。
中文名
磺胺 [4] 
外文名
Sulfanilamide [4] 
別    名
對氨基苯磺酰胺 [4] 
化學式
C6H8N2O2S [4] 
分子量
172.21
CAS登錄號
63-74-1 [4] 
EINECS登錄號
200-563-4
熔    點
164 至 166 ℃
沸    點
400.5 ℃
密    度
1.08 g/cm³
外    觀
白色至淡黃色結晶粉末
閃    點
196.0 ℃
安全性描述
S24/25
危險性符號
Xn
危險性描述
R40

磺胺物理性質

熔點:164-166℃ [4] 
沸點:400.5℃
閃點:196.0℃
密度:1.08g/cm3
折射率:1.628
外觀:白色至淡黃色結晶粉末
溶解性:微溶於冷水、乙醇、甲醇、乙醚和丙酮,易溶於沸水、甘油、鹽酸、氫氧化鉀及氫氧化鈉溶液,不溶於氯仿、乙醚、苯、石油醚

磺胺化學性質

1、具酸鹼兩性可溶於酸或鹼液中,其鈉鹽常配成注射液應用。 [2] 
2、具還原性分 子中芳伯氨基,易被氧化,在日光及重金屬催化下,氧化加速,特別是鈉鹽在鹼性下,更易氧化,遇光顏色可逐漸變深,應盛於遮光容器內密閉保存。氧化產物主要為偶氮化合物和氧化偶氮化合物(橙黃色)。 [2] 
3、成銅鹽反應磺酰胺基上的氫原子可被金屬離子(銀、銅、鈷)取代,生成不同顏色難溶性金屬鹽沉澱可鑑別及區別不同磺胺類藥物。 [2] 
4、重氮化和偶合反應芳伯氨基在酸性溶液中,與亞硝酸鈉作用,發生重氮化反應,利用此性質可測定磺胺類藥物含量。生成的重氮鹽在鹼性下與β-蔡酚偶合,生成猩紅色偶氮化合物,可用於鑑別。 [2] 
另外還可發生溴代反應、與芳醛的縮合反應等。 [2] 
另外還可發生溴代反應、與芳醛的縮合反應等。 [2] 

磺胺分子結構數據

1、 摩爾折射率:42.80 [4] 
2、 摩爾體積(cm3/mol):120.6
3、 等張比容(90.2K):340.9
4、 表面張力(dyne/cm):63.7
5、 極化率(10-24cm3):16.97 [1] 

磺胺計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):無
2、氫鍵供體數量:2
3、氫鍵受體數量:4
4、可旋轉化學鍵數量:1
5、互變異構體數量:0
6、拓撲分子極性表面積:94.6 [4] 
7、重原子數量:11
8、表面電荷:0
9、複雜度:211 [4] 
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:0
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1 [1] 

磺胺合成方法

乙酰苯胺經氯磺化、胺化、水解、中和製得。原料消耗定額:乙酰苯胺(99%)1032kg/t、氯磺酸(96%)4521kg/t、液氨(99.8%)535kg/t、液鹼(30%)863kg/t。 [1] 
合成方法 合成方法

磺胺用途

1、用於亞硝酸鹽的測定。生化研究。有機合成。 [1] 
2、該品是磺胺類藥物的重要中間體。本品對溶血性鏈球菌,腦膜炎,球菌的抗菌作用強,但因療效差,毒性大,很少用於內服,外用作撒劑或軟膏可以防治創傷感染,但可引起過敏性反應,故也很少用,要作合成其他磺胺類藥的中間體用,國外也用作合成農業"黃草靈"的原料。 [1] 
3、用作分析試劑,如作光度法測定亞硝酸鹽、亞硝基鐵氰化鈉的試劑。用於生化研究,有機合成及製藥工業。 [1] 
4、合成磺胺類藥物的主要原料,除用來製取結晶磺胺供外用消炎外,還可以合成其他磺胺類藥物如磺胺脒磺胺甲氧嗪磺胺甲基嘧啶等。 [1]  [3] 

磺胺健康危害

人類長期接觸,會引起乾咳、食慾不振、口中有惡臭味、頭痛、頭暈、易疲乏、精神萎靡等。 [3]  如果大量服用磺胺,可引起噁心、嘔吐、腹瀉,對肝、腎造成影響,還能引起耳鳴、眩暈、頭痛,甚至出現各種神經性症狀,直至死亡。 [1]  遇熱分解放出有毒的氮氧化物和氧化硫。 [3] 

磺胺毒理學數據

可作藥物使用,對細菌的生長繁殖有抑制作用。大量服用磺胺,可因吸收與排泄失去平衡而致死。
狗經口LD50:2000mg/kg。
急性毒性:口腔:LD50:2000mg/kg(dog),3130 mg/kg(guinea pig),3000mg/kg(mus),3900mg/kg(rat),1300mg/kg(rbt)
主要的刺激性影響:
在皮膚上面:可能引起發炎。
在眼睛上面:可能引起發炎。
致敏作用:沒有已知的敏化作用。 [1] 

磺胺生態學數據

水危害級別1(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水是稍微危害的。 [1] 
不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。 [1] 
若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。 [1] 

磺胺運輸與貯存

運輸:包裝完整、輕裝輕放; 庫房通風、遠離明火、高温、與氧化劑分開存放。 [1] 
貯存:
(1)存在陰涼、通風、乾燥處,防熱、防曬、防潮。按一般化學品規定貯運。 [1] 
(2) 採用內襯塑料袋外套麻袋,或內襯塑料袋、中層用牛皮紙袋、外套纖維布袋包裝。一般每袋40kg。貯存在陰涼、通風、乾燥處,防熱、防曬、防潮。按一般化學品規定貯運。 [1] 
參考資料
  • 1.    磺胺  .物競化學品數據庫[引用日期2017-10-30]
  • 2.    全國衞生專業技術資格考試專家委員會.衞生專業技術資格考試指南 藥學專業:知識出版社,2001.09:27
  • 3.    朱衞國,羅虹.有機化學實驗,,2010.01,第297頁:湘潭大學出版社,2010.01:297
  • 4.    磺胺  .化源網[引用日期2022-11-10]