碳化二亞胺

碳化二亞胺又稱碳二亞胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能團，是一類常用的失水劑。一般由硫脲失硫化氫或脲失水製備，水解得到脲衍生物。

有機合成中，碳化二亞胺是一類常用的失水劑，主要用於活化羧基，促使酰胺和酯的生成。反應中常加入N-羥基苯並三氮唑或N-羥基琥珀酰亞胺，可以提高產率，減少副反應的發生。碳二亞胺也可與胺反應生成胍。

羧酸與胺在碳化二亞胺作失水劑下縮合的反應如圖1。

羧酸1先與碳二亞胺反應生成中間體O-酰基異脲2，類似於引入酯基活化羧酸。而後2與胺反應生成目標產物酰胺3和脲4。2可以與另一分子羧酸反應生成酸酐5，酸酐與胺反應也得到酰胺3。反應的副產物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介電常數的溶劑（如二氯甲烷、氯仿）可減少6的生成。

DCC（二環己基碳二亞胺）是最早使用的碳二亞胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水劑的反應產率很高，並且試劑的價格也不昂貴。

但DCC也有很多缺點限制了它的應用：

副產物N,N'-二環己基脲不溶於水，一般用過濾除去，但仍有少量殘留於溶液中，難以除淨；DCC不如其他固相接肽試劑方便，產物二環己基脲難以從多肽樹脂上分離出來；DCC會造成過敏。

DIC（N,N'-二異丙基碳二亞胺）用作DCC的替代品，與DCC相比有以下幾點優勢：

DIC為液態，更容易使用；

產物N,N'-二異丙基脲可溶於大多數有機溶劑，很容易通過溶劑萃取除去，DIC也因此常用在固態合成中；

DIC導致過敏的可能性較低。

EDC（1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽）是個可溶於水的碳二亞胺，在酰胺合成中用作羧基的活化試劑，也用於活化磷酸酯基團、蛋白質與核酸的交聯和免疫偶連物的製取。使用時的pH範圍為4.0-6.0，常和N-羥基琥珀酰亞胺（NHS）或N-羥基硫代琥珀酰亞胺連用，以提高偶聯效率。

有機化學中用EDC和催化劑4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸與醇發生酯化。

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽1-（3-二甲基氨基丙基）-3-乙基碳化二亞胺鹽酸鹽

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳二亞胺鹽酸鹽（EDC）

1-乙基-3-(3-二甲氨丙基)碳二亞胺鹽酸鹽

1-(3-二甲胺丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽

1-乙基-3-(3-二甲基銨丙基)碳銨

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽 /EDC

1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亞胺鹽酸鹽 (EDCI)

1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亞胺鹽酸鹽

1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亞胺鹽酸鹽

N-(3-二甲氨基丙基)-N'-乙基-碳二亞胺鹽酸鹽

1-(3-二甲基氨丙基)-3-乙基碳二胺, 鹽酸鹽, 98+%

[產品英文同義詞]

1-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-3-ETHYLCARBODIIMIDE

1-ETHYL-3-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL) CARBODIIMIDE

EDAC

EDC

EDCI

N-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)-N'-ETHYLCARBODIIMIDE

N-ETHYL-N'-(3-DIMETHYLAMINOPROPYL)CARBODIIMIDE

WATER-SOLUBLE CARBODIIMIDE

WSCD

WSCI

(3-dimethylaminopropyl)ethyl-carbodiimidmonohydrochloride

3-propanediamine,n’-(ethylcarbonimidoyl)-n,n-dimethyl-monohydrochloride

edap

edc(reagent)

1-Ethyl-3-(3-dimethyllaminopropyl)carbodiimide hydrochloride

EDC (WSC-HCl)

WS.HCl

1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl(EDC HCl)

eDC [1-(3-Dimethylaminopropyl)-3-ethyl-carbodiimide]

eDC HCl [1-ethyl-3-(3-Dimethylaminopropyl) carbodiimide HCl]

【敏感性】

Hygroscopic

【BRN 】

5764110

【危險品標誌 】

C,Xi

【危險類別碼】

R34-R36/37/38-R41-R37/38