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硬脂酸

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硬脂酸,化學式為C18H36O2,分子量為284.48,是一種化合物,即十八烷酸。由油脂水解生產,主要用於生產硬脂酸鹽。
中文名
硬脂酸 [4] 
外文名
stearic acid [4] 
別    名
十八烷酸 [4] 
化學式
C18H36O2 [4] 
分子量
284.48
CAS登錄號
57-11-4 [4] 
EINECS登錄號
266-928-5 [4] 
熔    點
67 至 72 ℃ [4] 
沸    點
361 ℃ [4] 
水溶性
不溶
密    度
0.84 g/cm³
外    觀
白色蠟狀透明固體或微黃色蠟狀固體
應    用
生產硬脂酸鹽
安全性描述
S37/39;S26;S16
危險性符號
R11;R36/37/38
生產方式
油脂水解生產
SMILES
CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OH

硬脂酸編號系統

CAS號:57-11-4
MDL號:MFCD00002752
EINECS號:266-928-5
RTECS號:WI2800000
BRN號:608585
PubChem號24899616 [1] 

硬脂酸物性數據

1.性狀:白色蠟狀透明固體或微黃色蠟狀固體。能分散成粉末,微帶牛油氣味。
2.密度:0.84g/cm3
3.熔點:67~72℃
4.沸點:361℃
5.折射率(n20D):1.455
6.氣相標準燃燒熱(焓):-11446.9 kJ·mol-1
7.氣相標準生成熱(焓):-781.2 kJ·mol-1
8.液相標準燃燒熱(焓):-11343.4 kJ·mol-1
9.液相標準生成熱(焓):-884.7 kJ·mol-1
10.晶相相標準燃燒熱(焓):-11280.4 kJ·mol-1
11.晶相標準生成熱(焓):-947.7 kJ·mol-1
12.溶解性:不溶於水,稍溶於冷乙醇,加熱時較易溶解。微溶於丙酮、苯,易溶於乙醚、氯仿、熱乙醇、四氯化碳二硫化碳 [1] 

硬脂酸毒理學數據

小鼠、大鼠靜脈注射LC50:(23±0.7)mg/kg、(21.5±1.8)mg/kg。 [1] 

硬脂酸分子結構數據

1.摩爾折射率:87.00 [4] 
2.摩爾體積(cm3/mol):320.2
3.等張比容(90.2K):770.0
4.表面張力(dyne/cm):33.4
5.極化率(10-24 cm3):34.49 [2] 

硬脂酸計算化學數據

1.計疏水參數計算參考值(XlogP):7.4
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:16
5.互變異構體數量:0
6.拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3 [4] 
7.重原子數量:20
8.表面電荷:0
9.複雜度:202 [4] 
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [2] 

硬脂酸檢查方法

水溶性酸:取本品5g,加熱熔化,加等容新沸的熱水,振搖2分鐘,放冷,濾過,濾液中加甲基橙指示液1滴,不得顯紅色。
中性脂肪或蠟:取本品1.0g,加無水碳酸鈉0.5g與水30mL,煮沸使溶解,溶液應澄清。
熾灼殘渣:取本品4.0g,依法檢查(附錄Ⅷ N),遺留殘渣不得過0.1%。
重金屬:取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(附錄Ⅷ H第二法),含重金屬不得過百萬分之五。 [1] 

硬脂酸性質與穩定性

  1. 純品為帶有光澤的白色柔軟小片。
  2. 微溶於冷水,溶於酒精、丙酮,易溶於苯、氯仿、乙醚、四氯化碳、二硫化碳、醋酸戊酯和甲苯等。無毒。
  3. 存在於烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。
  4. 是組成硬脂精的脂肪酸。 [2] 

硬脂酸貯存方法

1.200型硬脂酸用硬紙盒包裝。800型硬脂酸用內襯塑料袋的編織袋包裝。貯存於陰涼通風處。
2.本品可用硬紙箱或編織袋內襯塑料袋包裝。每箱(袋)淨重25kg或50kg。
3.貯存於陰涼、乾燥、通風處,注意遠離火源和氧化劑。按一般化學品規定貯運。 [2] 

硬脂酸合成方法

硬脂酸是自然界廣泛存在的一種脂肪酸,幾乎所有油脂中都有含量不等的硬脂酸,在動物脂肪中的含量較高,如牛油中含量可達24%,植物油中含量較少,茶油為0.8%,棕櫚油為6%,但可可脂中的含量則高達34%。工業硬脂酸的生產方法主要有分餾法和壓榨法兩種。在硬化油中加入分解劑,然後水解得粗脂肪酸,再經水洗、蒸餾、脱色即得成品。同時副產甘油。
(1)分餾法 在水解鍋中加入棉籽油硬化油6t,水解劑硬脂酸甲酚磺酸和硬脂酸萘磺酸120kg。通入蒸氣至油層透明後,加水4200kg。繼續加熱至沸,常壓下反應7.5h,澄清0.5h,分離下層甘油水。此後再加水解劑120kg,通入蒸氣加熱到油層透明後,加水3600kg,反應約10h,當混合酸價達190mg KOH/g以上時即為水解終點。此後澄清0.5h,分離甘油水後,加鹽7kg、水3600 kg進行水洗。再用鹽14kg、水4200kg進行二次水洗滌。第一步洗滌後澄清0.5h,第二步洗滌後澄清2h。分盡下層酸水後,取上層混合脂肪酸備用。 [3] 
將混合脂肪酸2000kg加入蒸餾釜,進行減壓分餾,釜温250-255℃,塔温210-220℃,頂温200-210℃,塔頂餘壓0.53-0.93kPa。進料、出料和排料達平衡後,轉入連續操作,進料100%,出料40%,徘料60%。徘料用於製造三級硬脂酸。出料經分析碘值達2mg/100g以下後,將1000kg硬脂酸和3kg 92.5%的硫酸依次投入酸洗鍋,煮沸洗滌。割盡酸腳後,取硬脂酸450kg投入脱色鍋加熱到190℃,並先後加入化學純鹼150mL及乾燥白土11kg,然後在105℃左右、減壓攪拌下脱色約45min。經壓濾、澆盤成型,即得一級硬脂酸。
水解過程中分離出來的甘油水,在80-100℃用石灰乳中和,經吸濾濃縮、壓濾、真空蒸餾、活性炭脱色和壓濾等過程可得精甘油。
(2)壓榨法 以動植物油為原料,在水解劑(如氧化鋅)存在下經高壓水解、洗滌、減壓蒸餾、壓榨、漂白結晶等工藝製得一級硬脂酸。
(3)在分解劑(苯、萘等磺化混合物)存在下,對硬化油脂、牛油脂或羊油脂進行水解,然後經酸化、蒸餾、壓榨、酸洗脱色即得成品。
(4)用油酸加氫法。
(5)用合成脂肪酸 C10~C20和C18~C20餾分為原料經熔化、酸洗(用1%硫酸)鑄型、壓榨、熔化、酸洗、脱水結晶製得。

硬脂酸用途

廣泛用於制化妝品、塑料耐寒增塑劑、脱模劑、穩定劑、表面活性劑、橡膠硫化促進劑、防水劑拋光劑金屬皂、金屬礦物浮選劑、軟化劑、醫藥品及其他有機化學品。
另外,還可用作油溶性顏料的溶劑、蠟筆調滑劑、蠟紙打光劑、硬脂酸甘油脂的乳化劑等。
該品在食品工業中用作潤滑劑、消泡劑及食品添加劑硬脂酸甘油脂、硬脂酸山梨糖醇酐酯、蔗糖酯等的原料。用作助劑的原料及日用化工產品的原料。
硬脂酸廣泛應用於PVC塑料管材、板材、型材、薄膜的製造。是PVC熱穩定劑,具有很好的潤滑性和較好的光、熱穩定作用。在塑料PVC管中,硬脂酸有助於防止加工過程中的"焦化",在PVC薄膜加工中添加是一種有效的熱穩定劑,同時可以防禦暴置於硫化物中所引起的成品薄膜變色。

硬脂酸橡膠工業

硬脂酸在橡膠的合成和加工過程中起重要作用。硬脂酸是天然膠、合成橡膠和膠乳中廣泛應用的硫化活性劑,也可用作增塑劑和軟化劑。在生產合成橡膠過程中需加硬脂酸作乳化劑,在製造泡沫橡膠時,硬脂酸可作起泡劑,硬脂酸還可用作橡膠製品的脱模劑。

硬脂酸化妝品工業

硬脂酸用於雪花膏和冷霜這兩類護膚品中起乳化作用,從而使其變成穩定潔白的膏體。硬脂酸還是製造杏仁蜜和奶液的主要原料。硬脂酸皂酯類在化妝品工業中用途更為廣泛。 [2] 

硬脂酸其它相關

脂肪酸主要作為表面活性劑的基礎原料而得到廣泛應用,國內主要應用在:橡膠工業作硫化活性劑;塑料工業用作潤滑劑、穩定劑;紡織工業和家用洗滌劑中作柔軟劑和殺菌劑;精密鑄造中作蠟模,在潤滑脂工業中作皂基等。
在化妝品工業中,是製造一般乳化製品不可缺少的原料,用於配製雪花膏、冷霜、粉底霜、剃鬚膏、髮乳及護膚乳液等。橡膠工業中,是天然前、合成膠及膠乳的硫化活性劑,還用作軟化劑。塑料工業中用作增塑劑、穩定劑及潤滑劑。紡織工業中用作紗線潤滑劑及製造絲光膏柔軟劑。還用於製造脱模劑、拋光膏、消泡劑、金屬浮選劑,油漆平光劑、蠟紙打光劑、紡織品防水劑等產品,是油溶性顏料的溶劑,也是製造硬脂酸甲酯硬脂酸鈣硬脂酸鉀等硬脂酸酯及硬脂酸鹽的原料。本品無毒,用內襯塑料袋的編織袋或紙箱包裝,每袋(或每箱)淨重25kg、50kg。按一般化學品規定貯運,存放於陰涼乾燥處。 [2] 

硬脂酸工業品

工業品呈白色或微黃色顆粒或塊,為45%硬脂酸與55%軟脂酸的混合物,並含有少量油酸,略帶脂肪氣味。工業品分一級(舊稱三壓,經過三次壓榨)、二級(舊稱二壓,經過二次壓榨)和三級(舊稱一壓,經過一次壓榨或不經過壓榨)。是以硬脂酸為主並含有軟脂酸等的混合酸。一級和二級硬脂酸是帶有光澤或含是晶粒的白色蠟狀固體。三級硬脂酸是淡黃色蠟狀固體。
執行標準:GB9103-88標準
GB9103-88標準
工業硬脂酸廣泛用於制化妝品、塑料耐寒增塑劑、脱模劑穩定劑表面活性劑橡膠硫化促進劑防水劑拋光劑金屬皂、金屬礦物浮選劑、軟化劑、醫藥品及其他有機化學品。 [2] 

硬脂酸安全術語

S16 Keep away from sources of ignition。遠離火源。
S26 In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice。不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S37/39 Wear suitable gloves and eye/face protection。戴適當的手套和護目鏡或面具。 [2] 

硬脂酸風險術語

R11 Highly flammable。高度易燃。
R36/37/38 Irritating to eyes, respiratory system and skin。刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。 [2] 

硬脂酸質量標準

硬脂酸(質量標準:QualityStandard
執行GB9103-88標準:AccordingtotheStandardofGB9103-88
指標名稱指標值型號Y-4Y-8Y-10凝固點℃52≤x≤57
碘值g/100g2.04.08.0
水份(%)≤0.20.20.3
色澤(HAZEN)≤200400400
包裝:25Kg塑料編織袋。
Package:25KgPlasticweavedbag
參考資料
  • 1.    有機合成基礎 第七版 人民衞生出版社 呂以仙 2008
  • 2.    硬脂酸  .化學品數據庫[引用日期2017-10-26]
  • 3.    温輝梁主編. 化工助劑[M]. 南昌:江西科學技術出版社, 2009:140-141
  • 4.    硬脂酸  .化源網[引用日期2022-11-08]