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矢車菊素-3-O-葡萄糖苷

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矢車菊素-3-O-葡萄糖苷是花色苷類的一種,主要存在於黑米,黑豆,紫薯等植物中。 [1] 
中文名
矢車菊素-3-O-葡萄糖苷
外文名
Cyanidin-3-O-glucoside
別    名
花青素
分子式
C21H21O11
分子量
449.38
Cas No.
7084-24-4

矢車菊素-3-O-葡萄糖苷簡介

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該化合物通常為鹽酸鹽,又稱為氯化矢車菊素-3-O-葡萄糖苷,Cyanidin-3-O-glucoside chloride。
性狀:本品為黑棕色結晶粉末
作用與用途:本品用於含量測定
提取來源:本品為豆科植物黑豆Glycinemax(L.)merr的皮。
溶解性:易溶於甲醇、乙醇、丙酮中,可溶於水,不溶於氯仿、乙醚等非極性溶劑
色譜條件:流動相:乙腈-水-磷酸(12:88:4) 檢測波長:520nm (僅供參考)
貯藏方法:2-8°C,避光保存。
注意事項:本品應在低温下保存,長時間在暴露在空氣中,含量會有所降低。
檢測條件:乙腈-0.2%磷酸(12:88) 檢測波長:520nm 樣品用流動相溶解
用途:矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)可顯著抑制體內外肺癌生長,該作用可能通過抑制XIAP和上調Smac蛋白表達而實現。 [1] 

矢車菊素-3-O-葡萄糖苷植物來源

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花青素又稱花色素,是植物花和果實中的一種主要呈色物質,被譽為繼水蛋白質脂肪碳水化合物維生素礦物質之後的人體第7大必需營養素,因而成為天然色素中最有發展利用前景的一類色素。桑椹花青素以其提取率高結構較穩定等特點,已經列為衞生部公告許可使用的食品添加劑品種,在食品和保健品領域都有廣泛應用。而矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)是桑椹花青素的主要成分之一。
黑豆是我國種植的一種傳統農作物,其具有悠久的食用和藥用歷史,自古以來民間就有用黑大豆補血、活血和烏髮養顏的記載。黑豆皮,又稱烏衣,為豆科植物黑大豆(Glycine max (L.) Merr.)的乾燥成熟種皮,富含大量花青素,主要以飛燕草素、矢車菊素為主,具有抗氧化活性、抑制誘變、抗炎、預防癌症、延緩衰老等多種保健功效,一直是天然食用添加劑和保健食品的原料。目前僅韓國學者Lee 等報道了黑豆皮中分離得到的5種花青素:矢車菊素-3-O-葡萄糖苷、飛燕草素-3-O-葡萄糖苷、牽牛花色素-3-O-葡萄糖苷、錦葵花色素-3-O-葡萄糖苷和矢車菊素。另外,有文獻報道矢車菊素-3-O-葡萄糖苷是黑豆皮重要的活性成分。
花色苷(anthocyanin)是一種廣泛分佈在植物中的黃酮類(flavonoid)植物化學物,從食物或植物中提取的花色苷往往含有不同的花色苷元,如矢車菊素(cyanidin)、天竺葵素(pelargonidin)、芍藥素(petunidin)、錦葵素(malvidin)等,糖苷也可以分為單糖苷、雙糖苷、三糖苷等結構,這些不同結構的單體花色苷具有不同的生理活性。花色苷有諸多療效,如抗氧化、抗動脈粥樣硬化、抗胰島素抵抗、調節血脂等,其中矢車菊素-3-葡萄糖苷(cyanidin-3-O-β-glucoside,Cy-3-g)是其主要活性成分。最新研究報道顯示,紫玉米花色苷可以抑制高脂誘導肥胖小鼠的體質量增長,但其有效成分和作用機制尚不明確,推測是紫玉米花色苷中含量為7%的Cy-3-g起了主要作用。 [2] 

矢車菊素-3-O-葡萄糖苷分析方法

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C3G分析方法主要為高效液相色譜法HPLC。
色譜條件一般為:
色譜柱:Phe nomenex Luna Su C18柱(250mm×4.60mm,5μm);
流動相:A 相為 0.5 %磷酸溶液,B相為水-乙腈(50: 50,V/ V)。
進行梯度洗脱:0min(18%B)、23min(50%B)、28min(18%B)、33min(18%B)、40min(stop);
流速:0.8mL/min;
檢測波長:520nm;
柱温:30℃。
圖1為桑椹提取液中矢車菊素-3-O-葡萄糖苷(C3G)的高效液相色譜圖。

矢車菊素-3-O-葡萄糖苷藥理作用

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現代藥理學研究證明C3G具有顯著的抗氧化、抗腫瘤、保護神經系統、恢復短暫性視力減弱等多種醫療保健作用。另有研究發現C3G可作為植物保護劑,保護棉花葉片免受棉鈴蟲的危害。
黑豆皮中C3G能夠減少3T3-L1脂肪細胞胞內的活性氧物質的產生,從而劑量依賴地改善H2O2或者TNF-α誘導的胰島素耐受性;同時能夠減少視黃醇結合蛋白在Ⅱ型糖尿病大鼠的表達,改善高血糖症和提高胰島素敏感度,從而改善糖尿病症狀。 [2] 

矢車菊素-3-O-葡萄糖苷存儲

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有報道稱長時間高温和光照對桑椹花青素有明顯的破壞作用。桑椹鮮果在常温下放置,桑椹C3G的降解率隨着放置時間延長而顯著增高。可能是由於桑椹長期暴露於空氣中,光照引起C3G的降解但具體原因有待進一步研究。因此,桑椹鮮果採摘後應及時提取花青素,並在密閉低温環境中儲藏。
參考資料