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呋喃唑酮
鎖定
呋喃唑酮，是一種有機化合物，化學式為C8H7N3O5，是一種硝基呋喃類抗生素，可用於治療細菌和原蟲引起的痢疾、腸炎、胃潰瘍等胃腸道疾患。
呋喃唑酮為廣譜抗菌藥，對常見的革蘭氏陰性菌和陽性菌有抑制作用。
- 中文名
- 呋喃唑酮
- 外文名
- Furazolidone
- 別 名
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痢特靈
3-(5-硝基糠醛縮氨基)-2-噁唑烷酮 - 化學式
- C8H7N3O5
- 分子量
- 225.158
- CAS登錄號
- 67-45-8
- EINECS登錄號
- 200-653-3
- 熔 點
- 254 至 256 ℃
- 沸 點
- 353.4 ℃
- 密 度
- 1.66 g/cm³
- 外 觀
- 黃色粉末
- 閃 點
- 167.5 ℃
- 應 用
- 抗感染藥
- 安全性描述
- S36
- 危險性符號
- Xn
- 危險性描述
- R62
- 主要適用症
- 主要用於菌痢、腸炎、也可用於傷寒等
- 不良反應
- 主要有噁心，嘔吐、腹瀉等
呋喃唑酮警示語
國家藥監局2019年2月15日發佈公告，因存在嚴重不良反應，決定即日起停止含呋喃唑酮複方製劑在我國的生產、銷售和使用，已上市藥品今年3月底前由生產企業召回。
國家藥監局在《關於停止生產銷售使用含呋喃唑酮複方製劑的公告（2019年第9號）》中提到，根據《中華人民共和國藥品管理法》第四十二條和《中華人民共和國藥品管理法實施條例》第四十條規定，經國家藥品監督管理局組織再評價，認為含呋喃唑酮複方製劑存在嚴重不良反應，在我國使用風險大於獲益，決定自即日起停止含呋喃唑酮複方製劑在我國的生產、銷售和使用，撤銷藥品批准證明文件。
公告顯示，此次禁用的含呋喃唑酮複方製劑共涉及四種，分別為複方雪膽呋喃唑酮膠囊、呋喃苦蔘黃連素片、二維呋喃唑酮片、谷海生片。
呋喃唑酮化合物簡介
呋喃唑酮基本信息
化學式：C8H7N3O5
分子量：225.158
CAS號：67-45-8
EINECS號：200-653-3
呋喃唑酮理化性質
密度：1.66g/cm3
熔點：254-256ºC
沸點：353.4ºC
閃點：167.5℃
折射率：1.669
外觀：淡黃色結晶性粉末
呋喃唑酮分子結構數據
摩爾折射率：50.96
摩爾體積（cm3/mol）：135.5
等張比容（90.2K）：396.9
表面張力（dyne/cm）：73.5
呋喃唑酮計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：6
可旋轉化學鍵數量：2
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：101
重原子數量：16
表面電荷：0
複雜度：326
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：1
不確定化學鍵立構中心數量：0
呋喃唑酮用途
本品有廣譜抗菌作用，對常見的革蘭氏陰性菌與陽性菌有效。但是內服後難吸收，因此腸道中的藥濃度高。臨牀上適用於各種腸道感染，如腸炎、腹瀉等。對仔豬白痢、仔豬副傷寒，禽白痢、禽副傷寒，雞和火雞盲腸肝炎、球蟲病等，都有一定防治效果。
呋喃唑酮藥典標準
呋喃唑酮基本信息
本品為3-[(5-硝基-2-呋喃基)亞甲基]氨基]-2-噁唑烷酮，按乾燥品計算，含C8H7N3O5應為97.0%～103.0%。
呋喃唑酮性狀
本品為黃色粉末或結晶性粉末，無臭。
本品在N,N-二甲基甲酰胺中微溶，在水、乙醇或乙醚中幾乎不溶。
呋喃唑酮鑑別
1、取本品約20mg，加乙醇5mL與氫氧化鈉溶液（1→10）3mL，即顯紅色。
2、取本品約1mg，加N,N-二甲基甲酰胺0.1mL溶解後，加水5mL、亞硝基鐵氰化鈉試液1mL與氫氧化鈉試液1mL，搖勻，放置2分鐘，溶液初顯橄欖綠色，漸變為墨綠色（與呋喃西林、呋喃妥因的區別）。
3、取含量測定項下的溶液，照紫外-可見分光光度法（通則0401）測定，在367nm的波長處有最大吸收，在302nm的波長處有最小吸收。
4、本品的紅外光吸收圖譜應與對照品的圖譜（光譜集182圖）一致。
呋喃唑酮檢查
酸度
取本品1.0g，加水100mL，振搖15分鐘，濾過，取濾液依法測定（通則0631），pH值應為5.5～7.0。
乙醇中溶解物
取本品5.0g，置250mL錐形瓶中，加乙醇100mL，加熱迴流5分鐘，放冷至25±2℃，用5號垂熔漏斗濾過，濾渣用乙醇50mL洗滌，洗液與濾液合併，置已稱定重量的蒸發皿中，蒸去乙醇，殘渣在80℃乾燥1小時，遺留殘渣不得過0.5%。
5-硝基糠醛二乙酸酯
照薄層色譜法（通則0502）試驗，避光操作。
供試品溶液：取本品約50mg，精密稱定，置10mL量瓶中，加N,N-二甲基甲酰胺5mL，置水浴中微温使溶解，放冷，用丙酮稀釋至刻度，搖勻。
對照品溶液：取5-硝基糠醛二乙酸酯對照品適量，加N,N-二甲基甲酰胺-丙酮（1:1）溶液溶解並定誡稀釋製成每1mL中含50µg的溶液。
色譜條件：採用硅膠G薄層板，以甲苯-二氧六環（95:5）為展開劑。
測定法：吸取供試品溶液與對照品溶液各20µL，分別點於同一薄層板上，展開，取出，晾乾，在105℃乾燥5分鐘，噴以鹽酸苯肼溶液（取鹽酸苯肼0.75g，加乙醇10mL使溶解，用水稀釋至50mL，用活性炭脱色，濾過，取全部濾液，加鹽酸25mL，加水至200mL），在105°C加熱5分鐘。
限度：供試品溶液如顯與對照品溶液主斑點相應的雜質斑點，其顏色與對照品溶液主斑點比較，不得更深（1.0%）。
乾燥失重
取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（通則0831）。
熾灼殘渣
取本品1.0g，依法檢查（通則0841），遺留殘渣不得過0.2%。
重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣，依法檢查（通則0821第二法），含重金屬不得過百萬分之二十。
呋喃唑酮含量測定
照紫外-可見分光光度法（通則0401）測定，避光操作。
供試品溶液
取本品約20mg，精密稱定，置250mL量瓶中，加N,N-二甲基甲酰胺40mL，振搖使溶解，用水稀釋至刻度，搖勻，精密量取10mL，置100mL量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻。
對照品溶液
取呋喃唑酮對照品約20mg，精密稱定，置250mL量瓶中，加N,N-二甲基甲酰胺40mL，振搖使溶解，用水稀釋至刻度，搖勻，精密量取10mL，置100mL量瓶中，用水稀釋至刻度，搖勻。
測定法
取供試品溶液與對照品溶液，在367nm的波長處分別測定吸光度，計算。
呋喃唑酮類別
抗菌藥。
呋喃唑酮貯藏
遮光，密封保存。
呋喃唑酮製劑
呋喃唑酮藥物説明
呋喃唑酮藥理作用
本品為硝基呋喃類抗菌藥。對革蘭陽性及陰性菌均有一定抗菌作用，包括沙門菌屬、志賀菌屬、大腸桿菌、肺炎克雷伯菌、腸桿菌屬、金葡菌、糞腸球菌、化膿性鏈球菌、霍亂弧菌、彎曲菌屬、擬桿菌屬等，在一定濃度下對毛滴蟲、賈第鞭毛蟲也有活性。其作用機制為干擾細菌氧化還原酶從而阻斷細菌的正常代謝。
呋喃唑酮藥代動力學
本品口服僅吸收5%，成人頓服1g，血藥濃度為1.7～3.3mg/L，但在腸道內保持較高的藥物濃度。部分吸收藥物隨尿排出。
呋喃唑酮適應症
主要用於敏感菌所致的細菌性痢疾，腸炎、霍亂，也可以用於傷寒、副傷寒、賈第鞭毛蟲病、滴蟲病等。與制酸劑等藥物合用於治療幽門螺桿菌所致的胃竇炎。
呋喃唑酮不良反應
主要有噁心，嘔吐、腹瀉、頭痛、頭暈、藥物熱、皮疹、肛門瘙癢、哮喘、直立性低血壓、低血糖、肺浸潤等，偶可出現溶血性貧血、黃疸及多發性神經炎。
呋喃唑酮注意事項
1、一般不宜用於潰瘍病或支氣管哮喘患者。
2、口服本品期間飲酒，則可引起雙硫侖樣反應，表現為皮膚潮紅、瘙癢、發熱、頭痛、噁心、腹痛、心動過速、血壓升高、胸悶、煩躁等，故服藥期間和停藥後5天內，禁止飲酒。
3、葡葡糖-6-磷酸脱氫酶（G-6PD）缺乏者可致溶血性貧血。
呋喃唑酮孕婦用藥
孕婦及哺乳期婦女禁用。
呋喃唑酮兒童用藥
新生兒禁用。
呋喃唑酮藥物相互作用
1、與三環類抗抑鬱藥合用可引起急性中毒性精神病，應予避免。
2、本品可增強左旋多巴的作用。
3、擬交感胺、富含酪胺食物、食慾抑制藥、單胺氧化酶抑制劑等可增強本品作用。
呋喃唑酮藥物過量
1、一日劑量超過0.4g或總量超過3g時，可引起精神障礙及多發性神經炎。
2、本品無特異拮抗藥，過量時應給予對症處理及支持治療，包括催吐、洗胃、大量飲水及補液等。
呋喃唑酮用量用法
口服，成人0.1g/次，3～4次/日；兒童每日5mg～10mg/kg，分4次。
呋喃唑酮毒副作用
過量使用呋喃唑酮可能會導致胃腸道反應（如噁心、嘔吐、厭食、腹瀉，一般反應較輕）；溶血性貧血、皮疹、藥熱等過敏反應；多發性神經炎；新生兒和G-6-PH缺乏可致溶血性貧血。
若超量或長期連續用藥，可引起動物中毒，嚴重會導致動物死亡。對中樞神經系統能造成不可逆的損傷，在人體可引起溶血性肝壞死等疾病。早在2002年，農業部就將其列為禁用獸藥，嚴禁在任何食品動物中應用，但一些養殖户為了追求經濟效益，仍將其作為治療水產品腸胃病的特效藥使用。
研究也表明，長時間或高劑量服用呋喃唑酮對動物的肝、腎、心臟、下丘腦及生殖系統等都有不同程度的毒副作用。
呋喃唑酮安全信息
呋喃唑酮安全術語
S36：Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。
呋喃唑酮風險術語
R62：Possible risk of impaired fertility.
可能有損傷生育力的危險。
- 參考資料
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- 1. 世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單（共502種） ．紹興市市場監督管理局[引用日期2022-11-09]
- 2. 呋喃唑酮 ．化學+[引用日期2022-11-09]
- 3. 關於停止生產銷售使用含呋喃唑酮複方製劑的公告（2019年第9號） ．國家藥品監督管理局[引用日期2022-11-09]
- 4. 中國藥典委員會．中華人民共和國藥典（二部）：中國醫藥科技出版社，2020：P573
