複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友
https://baike.baidu.hk/item/異噻唑啉酮/4601842
複製
複製成功

異噻唑啉酮

鎖定
異噻唑啉酮是一種殺菌劑，化學式為C8H9ClN2O2S2，主要由5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（CIT）和2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（MIT）組成。異噻唑啉酮是通過斷開細菌和藻類蛋白質的鍵而起殺生作用的。異噻唑啉酮與微生物接觸後，能迅速地不可逆地抑制其生長，從而導致微生物細胞的死亡，故對常見細菌、真菌、藻類等具有很強的抑制和殺滅作用。
異噻唑啉酮類殺菌劑在鋼鐵冶煉、油田注水、煉油廠、火力發電廠、大型化肥廠、造紙廠、輕紡、水塗塗料、工業清洗等領域也廣泛應用。
中文名
異噻唑啉酮
外文名
Isothiazolinone
化學式
C8H9ClN2O2S2
分子量
264.7523
沸    點
200.2 ℃
外    觀
棕黃色透明液體
應    用
油田、造紙、農藥、油墨、染料等

目錄

  1. 1 簡介
  2. 2 物化性質
  3. ▪ 性能與用途
  1. ▪ 使用方法
  2. ▪ 包裝與貯存
  3. ▪ 安全防護
  4. 3 合成
  1. 4 殺菌原理
  2. 5 發展與應用

異噻唑啉酮簡介

異噻唑啉酮類殺菌劑是一種雜環結構，其殺菌原理主要依靠雜環上的活性部分破壞細菌細胞內的DNA分子，使細菌失去活性。異噻唑啉酮類殺菌劑最早由美國人通過β-硫酮酰胺在惰性有機溶劑中鹵化形成，並以其高效、廣譜、低毒的優點被認為是在水處理應用中最好的殺菌劑。此外，異噻唑啉酮類殺菌劑在鋼鐵冶煉、油田注水、煉油廠、火力發電廠、大型化肥廠、造紙廠、輕紡、水塗塗料、工業清洗等領域也廣泛應用。 [1] 
常見的異噻唑啉酮類殺菌劑有：1,2-苯並異噻唑啉-3-酮（BIT）、2-n-辛基-4-異噻唑啉-3-酮（OIT）、2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮(MIT)、5-氯-2-甲基-4-異噻唑琳-3-酮（CMIT）。它們的共同特點是抗菌能力強、應用劑量小、相容性好、毒性低等優點，並且它對多種細菌、真菌都具有很強的抗菌作用。具有它們高效性、較好的配伍性、較寬的pH適用範圍、能夠自然生物降解。 [2] 

異噻唑啉酮物化性質

沸點：200.2°C at 760 mmHg
閃點：74.9°C
蒸汽壓：0.328mmHg at 25°C
InChI：InChI=1/C4H4ClNOS.C4H5NOS/c1-6-4(7)2-3(5)8-6;1-5-4(6)2-3-7-5/h2H,1H3;2-3H,1H3

異噻唑啉酮性能與用途

異噻唑啉酮主要由5-氯-2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（CIT）和2-甲基-4-異噻唑啉-3-酮（MIT）組成。異噻唑啉酮是通過斷開細菌和藻類蛋白質的鍵而起殺生作用的。異噻唑啉酮與微生物接觸後，能迅速地不可逆地抑制其生長，從而導致微生物細胞的死亡，故對常見細菌、真菌、藻類等具有很強的抑制和殺滅作用。殺生效率高，降解性好，具有不產生殘留、操作安全、配伍性好、穩定性強、使用成本低等特點。能與氯及大多數陰、陽離子及非離子表面活性劑相混溶。高劑量時，異噻唑啉酮對生物粘泥剝離有顯著效果。
異噻唑啉酮是一種廣譜、高效、低毒、非氧化性殺生劑。廣泛運用於油田、造紙、農藥、切削油、皮革、油墨、染料、製革等行業。
項目
1類
2類
外觀
棕黃色透明液體
淡黃或淡綠色透明液體
活性物含量/%
14.0～15.0
1.50～1.80
pH值
2.0-4.0
2.0-5.0
密度(20℃)g/cm
1.26～1.32
1.02～1.05
CMI/MI（質量百分數）/%
2.5-3.4
2.5-3.4

異噻唑啉酮使用方法

異噻唑啉酮2類產品作粘泥剝離劑時，投加濃度150-300mg/L；作殺菌劑時，每隔3-7天投加一次，投加劑量80~100mg/L。能與氯氣等氧化型殺菌劑同時使用，不能用於含硫化物的冷卻水系統。異噻唑啉酮季胺鹽複合使用效果較佳。
異噻唑啉酮做工業殺菌防黴劑使用時，一般濃度為0.05-0.4%

異噻唑啉酮包裝與貯存

異噻唑啉酮塑料桶包裝，每桶25Kg或根據用户要求確定；貯於室內陰涼處，貯存期十個月。

異噻唑啉酮安全防護

異噻唑啉酮有腐蝕性、對皮膚和眼睛有刺激性，操作時應配備防護眼鏡和膠手套，一旦接觸皮膚、眼睛時，應立即用大量清水沖洗。如接觸皮膚，立即脱去被污染的衣服和鞋子，用大量清水沖洗至少15分鐘，患處塗抹醋酸尿素軟膏或燙傷膏，並立即就醫。

異噻唑啉酮合成

合成途徑
合成途徑(7張)
異噻唑啉酮的合成方法主要有以下幾種： [3] 
1、1963年Goerdeler和Mittle發表了異噻唑啉酮的製備方法。由P-硫酮酰胺在惰性有機溶劑中齒化製得異噻唑啉酮。
2、1965年Grow和Leonard提出，β-硫氰丙稀酷胺或硫代丙稀酷氨經酸處理（如硫酸）可製備異噻唑啉酮。
3、在70年代，美國Rohm & H ass公司申請了異噻唑啉酮同系列物質的製備專利，製備的方法就是將3-輕基異噻唑啉酮與南化劑反應得到異噻唑啉酮。
4、1973年，美國Rohm&Hass公司又提出了異噻唑啉酮同系列物新的製備方法，即在惰性溶劑中將二硫代二酰胺與鹵化劑反應而製得。
5、在1974年，美國Rohm&Hass公司再次提出以巰基酰胺為説料製備異噻唑啉酮的方法。
6、常用的合成方法還有：以二硫代二丙酰氯為原料進行閉環合成異噻唑啉酮類殺菌劑。
7、以鄰-N-取代苯醜胺為閉環原料合成異噻唑啉酮類化合物。

異噻唑啉酮殺菌原理

異噻唑啉酮類殺菌機理主要是親電活性殺菌劑。依靠異噻唑啉酮雜環上的活性部分與細菌體內蛋白質中DNA分子上的鹼基形成氫鍵，並在細菌的細胞上吸附，起到攻擊細胞親核的作用，從而破壞細胞內DNA的結構，使其失去複製能力，喪失相關生理、生化反應以及代謝活動，從而使細胞死亡。異噻唑啉酮衍生物的不同結構使其具有不同的性質特點，支鏈短的異噻唑啉酮的衍生物水溶性好，為殺細菌劑；支鏈長的異噻唑啉酮的衍生物水溶性較差，為殺真菌劑。 [1] 

異噻唑啉酮發展與應用

異噻唑啉酮殺菌防腐劑最早由美國羅門哈斯公司在1972年開發研製、2015年以後大連百傲化學股份有限公司首次引入中國並推廣應用。國外商品名稱為KATHON WT，屬國際上公認的安全高效，廣譜性的新型殺菌劑，最早主要在日化和塗料，造紙等領域推廣。現已逐步被用作鋼鐵冶煉，油田、發電、輕紡、煉油、化工，工業清洗，切削油、木材，冷卻循環水以及其他工業領域的殺菌、防黴、防腐、滅藻。異噻唑啉酮類殺菌劑的優點現已廣泛被企業所接受，在消毒領域的應用範圍和用量正在逐年擴大和上升，已經突破傳統的日化，塗料和造紙等領域向其它行業迅速擴張，前景非常看好，被認為是目前市場上最好的殺菌劑。 [1] 
參考資料