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異喹啉

鎖定
又稱苯並吡啶,無色結晶,能與多種有機溶劑混溶,溶於稀酸;具吸水性,鹼性較喹啉強;有類似茴香油苯甲醚氣味。
中文名
異喹啉
外文名
Isoquinoline
分子式
C9H7N
分子量
129.1586
cas
119-65-3
mdl號
MFCD00006898
Beilstein號
107549
熔    點
26-28°C
閃    點
107°C
沸    點
243°C

異喹啉基本信息

喹啉的同分異構體,一般為無色片狀結晶或液體,能與多種有機溶劑混溶,溶於稀酸。具吸水性,鹼性較喹啉強。有類似茴香油和苯甲醚氣味。能隨水蒸氣揮發。存放後,顏色發黃。

異喹啉化學性質

pKa=5.4,鹼性略強於喹啉,能與各種酸成鹽:其鹽酸鹽熔點209℃,苦味酸鹽熔點223℃。
N上能發生酰基化及烷基化反應,其甲碘化物熔點159℃。
親電取代發生在5位或8位。親核取代發生在1位。
易發生氧化及還原反應
存在於煤焦油中,可用比施勒-納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗裏奇反應制取。一些重要的生物鹼中含有異喹啉環。

異喹啉國標與檢測方法

GB/T 30054-2013
氣相色譜法

異喹啉生產方法

  1. 蒸餾結晶法(我國主要生產方法)
    以高温煤焦油中提取的焦油鹼為原料,通過洗滌-精餾或者冷卻結晶的方法制取。
    異喹啉與喹啉性質相近,在焦油鹼中的含量少於喹啉,焦油鹼粗提的產物往往是粗喹啉,含喹啉83%;異喹啉15%;甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源,但一般是在切取237.5- 239.5℃的粗喹啉餾分段後,繼續切取243-246℃的餾分段,作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態部分地分離出2-甲基喹啉13-28%;喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸於35%℃反應生成異喹啉磺酸鹽,冷卻時,異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結晶析出。過濾後,用85%的乙醇進行重結晶,再用20%氨水分解,生成的油層用水洗滌後精餾切取242-243℃餾分,則得純度大於95%的異喹啉。
  2. Bischler-Napieralski法,中文名為畢歇爾-鈉皮爾拉斯基反應,
    首先用苯乙胺與羧酸或者酰氯形成酰胺,然後在失水劑如五氧化二磷、三氯氧磷或者五氯化磷等作用下失水關環,再脱氫得到異喹啉類化合物 [1] 
  3. Pictet-Spengler法
    與方法2過程類似,方法2中採用羧酸或者酰氯生成酰胺,然後脱水,本法採用醛直接與胺基生成雙鍵 [2] 
  4. Pomeranz-Fritsch法 中文名 波默蘭茨-弗裏奇反應
    用胺基和醛基的縮合反應+縮醛的脱醇反應完成關環。 [2] 
  5. 過渡金屬催化合成異喹啉,在科研和精細化工中應用較多。詳見參考文獻 [3] 

異喹啉用途

能製造藥物和高效殺蟲劑,氧化後可製成吡啶羧酸,它的衍生物可用於製造彩色影片染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑中間體及氣相色譜固定液。
用於農藥、醫藥、橡膠促進劑、彩色影片增感劑、染料等產品的生產。用作醫藥、染料、殺蟲劑、陰離子交換樹脂等的原料,鐵的防腐劑,可溶性酚醛樹脂的固化劑等。與金屬形成的加成化合物可用於鎳、鎘的定量測定和貴金屬的定性測定。在苯甲酰化反應和α烯烴的聚合反應中,異喹啉亦可作催化劑使用
參考資料
  • 1.    邢其毅,裴偉偉,徐瑞秋,裴堅.基礎有機化學(下冊).北京:高等教育出版社,2005:928-929
  • 2.    name reactions  .有機化學門户[引用日期2015-01-08]
  • 3.    楊定喬 蒙玲 過渡金屬催化合成異喹啉研究 [J] 華南師範大學學報(自然科學版) 2013 45(4) 1-11.