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甲酸甲酯

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甲酸甲酯，別名蟻酸甲酯，化學式為HCOOCH3，是一種酯類有機化合物，為無色有香味的易揮發液體，與乙醇混溶，溶於甲醇、乙醚，容易水解，潮濕空氣中的水分也會使其發生水解，是重要的有機合成中間體，具有廣泛的用途，可直接用作處理煙草、幹水果、穀物等的煙薰劑和殺菌劑，也常用作硝化纖維素、醋酸纖維素的溶劑，在醫藥上，常用作磺酸甲基嘧啶、磺酸甲氧嘧啶、鎮咳劑美沙芬等藥物的合成原料。
中文名
甲酸甲酯 [3] 
外文名
methyl formate（MF）
別    名
蟻酸甲酯 [3] 
化學式
HCOOCH3
分子量
60.052 [3] 
CAS登錄號
107-31-3 [3] 
EINECS登錄號
203-481-7 [3] 
熔    點
-99.8 ℃
沸    點
31.5 ℃
密    度
0.974 g/cm³
外    觀
無色液體
閃    點
-19 ℃(CC)
安全性描述
S9；S16；S24；S26；S33 [3] 
危險性符號
F+；Xn [3] 
危險性描述
R12；R20/22；R36/37 [3] 
UN危險貨物編號
1243 [3] 
PubChem
24857508
MDL
MFCD00003291
RTECS
LQ8925000
BRN
1734623

目錄

  1. 1 物理性質
  2. 2 化學性質
  3. ▪ 醛的通性
  4. ▪ 酯的通性
  5. ▪ 燃燒
  1. 3 毒理學數據
  2. 4 生態學數據
  3. 5 分子結構數據
  4. 6 計算化學數據
  5. 7 儲存方法
  1. 8 用途
  2. 9 應急處理
  3. ▪ 泄漏應急處理
  4. ▪ 防護措施
  5. ▪ 急救措施
  1. ▪ 消防措施
  2. 10 安全信息
  3. ▪ 安全術語
  4. ▪ 風險術語

甲酸甲酯物理性質

熔點：-99.8℃
沸點：31.5℃
密度：0.974g/cm3
閃點：-19℃（CC）
燃燒熱：-973kJ/mol [3] 
臨界温度：214℃ [3] 
臨界壓力：6.00MPa [3] 
引燃温度：449℃ [3] 
爆炸上限（V/V）：20% [3] 
爆炸下限（V/V）：5.9% [3] 
外觀：無色液體
溶解性：與乙醇混溶，溶於甲醇、乙醚

甲酸甲酯化學性質

甲酸甲酯醛的通性

可被氧化，也可被還原；
甲酸甲酯含有醛基，能夠被催化氧化為CH3OCOOH
銀氨溶液反應
斐林試劑反應
甲酸甲酯因為是甲酸和甲醇的酯，甲酸部分還有醛基，所以會和氫氧化銅（新制）產生斐林試劑反應，生成磚紅色氧化亞銅沉澱：
還原性
甲酸中的羧基是相當的穩定，不會被還原，但是甲酸還有“HCO－”部分是“醛基”，可以加氫變成HOCH2－，而變成HOCH2OCH3。醛基是可以在Ni催化的情況下被還原為羥基的：
反應原理是甲酸中的醛基先變成羥基，由於一個碳原子上不能同時存在兩個羥基，所以這兩個羥基脱水，又變成一個醛基。此醛基再次被還原，最終變成甲醇。 [1] 

甲酸甲酯酯的通性

水解反應
在鹼性條件下反應，或在加熱條件下由無機強酸催化反應： [1] 

甲酸甲酯燃燒

甲酸甲酯極易燃： [1] 

甲酸甲酯毒理學數據

1、急性毒性：
LD50：兔子經口：1622mg/kg；大鼠經口：475mg/kg。
LC50：5200mg/m3（大鼠吸入，4h）。
2、其蒸氣有麻醉作用。刺激鼻黏膜，引起嘔吐、睏倦，侵蝕肺部。吸入可作用於中樞神經系統引起視覺等障礙。最高允許濃度為245.4mg/m3（0.25mg/L空氣）。處在1%的甲酸甲酯蒸氣中2.5小時，或5%的蒸氣中30分鐘時，即有致命的危險。豚鼠在甲酸甲酯128g/mL的環境中接觸30分鐘致死。
3、亞急性與慢性毒性：貓吸入2300毫克每立方米，25h，1.5h後運動失調，側卧2~3h內死亡（肺水腫）。 [1] 

甲酸甲酯生態學數據

1、生態毒性
LC50：120mg/L（96h）（圓腹雅羅魚，靜態）
EC50：＞500mg/L（24h）（水蚤）；190mg/L（96h）（柵藻）
2、非生物降解性
空氣中，當羥基自由基濃度為5×105個/cm3時，降解半衰期為71d（理論）。
當pH值為7、8時，水解半衰期分別為5.1d，12d（理論）。 [1] 

甲酸甲酯分子結構數據

摩爾折射率：13.24 [3] 
摩爾體積（cm3/mol）：65.2 [3] 
等張比容（90.2K）：140.2 [3] 
表面張力（dyne/cm）：21.3 [3] 
極化率（10-24m3）：5.25 [1] 

甲酸甲酯計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：0 [3] 
氫鍵受體數量：2 [3] 
可旋轉化學鍵數量：1 [3] 
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：26.3 [3] 
重原子數量：4 [3] 
表面電荷：0 [3] 
複雜度：18 [3] 
同位素原子數量：0 [3] 
確定原子立構中心數量：0 [3] 
不確定原子立構中心數量：0 [3] 
確定化學鍵立構中心數量：0 [3] 
不確定化學鍵立構中心數量：0 [3] 
共價鍵單元數量：1 [1] 

甲酸甲酯儲存方法

儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過29℃。保持容器密封。應與氧化劑、鹼類分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 [2] 

甲酸甲酯用途

甲酸甲酯是甲醇系列產品之一，活潑的化工產品中間體。由甲酸甲酯出發，利用甲酸甲酯的化學性質，可以生產甲酸、甲酰胺、二甲基甲酰胺、雙光氣，可以合成醋酸、醋酸甲酯、醋酐，也可用於生產碳酸二甲酯、乙二醇。甲酸甲酯可用作有機合成原料、醋酸纖維的溶劑、殺菌劑、熏蒸劑、殺蟲劑、穀物與煙草處理劑等。由甲酸甲酯出發可以合成的化學品如圖所示。 [4] 
由甲酸甲酯合成的化學品 由甲酸甲酯合成的化學品

甲酸甲酯應急處理

甲酸甲酯泄漏應急處理

迅速撤離泄漏污染區人員至安全區，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿消防防護服。儘可能切斷泄漏源。防止進入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏：用砂土或其他不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗，洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏：構築圍堤或挖坑收容；用泡沫覆蓋，降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內，回收或運至廢物處理場所處置。

甲酸甲酯防護措施

呼吸系統防護：空氣中濃度超標時，應該佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時，建議佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴乳膠手套。
其他：工作現場嚴禁吸煙。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衞生。

甲酸甲酯急救措施

皮膚接觸：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。及時就醫。
食入：飲足量温水，催吐，就醫。

甲酸甲酯消防措施

滅火方法：儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻，直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音，必須馬上撤離。
滅火劑：抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。用水滅火無效。

甲酸甲酯安全信息

甲酸甲酯安全術語

S9：Keep container in a well-ventilated place.
保持容器在通風良好的場所。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源，禁止吸煙。
S24：Avoid contact with skin.
避免皮膚接觸。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
對靜電採取預防措施。

甲酸甲酯風險術語

R12：Extremely flammable.
極易燃的。
R20/22：Harmful by inhalation and if swallowed.
吸入和吞食是有害的。
R36/37：Irritating to eyes and respiratory system.
刺激眼睛和呼吸系統。
參考資料
  • 1.    有機化合物製備手冊 胡惟孝，楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 2.    張明森等．精細有機化工中間體全書：化學工業出版社，2008
  • 3.    甲酸甲酯  ．化源網[引用日期2022-09-21]
  • 4.    應衞勇 曹發海 房鼎業編．碳一化工主要產品生產技術：化學工業出版社，2004：203