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甲酰胺

鎖定
甲酰胺,是一種有機化合物,分子式為CH3NO,呈無色透明液體,略有氨味,是合成醫藥、香料、染料等的原料,也可作為溶劑用於合成纖維的抽絲、塑料加工、木質酪素墨水的生產等。
中文名
甲酰胺
外文名
Formamid
別    名
氨基甲醛
化學式
CH3NO
分子量
45.04
CAS登錄號
75-12-7
EINECS登錄號
200-842-0
熔    點
2 至 3 ℃
沸    點
210.5 ℃
水溶性
與水混溶
密    度
1.134 g/cm³
外    觀
無色透明液體
閃    點
154.4 ℃(開杯)
應    用
用作紡絲溶劑和有機合成中間體
安全性描述
S23;S26;S36/37/39;S45;S53
危險性符號
T
危險性描述
R61

甲酰胺理化性質

甲酰胺物理性質

密度:1.134g/cm3
熔點:2-3℃
沸點:210℃。
閃點:154℃(開杯)
折射率:1.447(20℃)
性狀:透明油狀液體,略有氨臭,具有吸濕性,可燃
三維模型 三維模型
溶解性:不溶於醚類及含氯溶劑,微溶於苯,能與水、甲醇、乙醇、乙酸、丙酮、二氧六環、乙二醇、苯酚和低級酯混溶。可以溶解酪蛋白,但不溶解白蛋白。也能溶解酪素、葡萄糖、玉米蛋白、明膠、動物膠、樹脂、澱粉、木素、乙酸纖維、尼龍以及某些無機鹽,銅、鉛、鋅、錫、鈷、鐵、鋁和鎳的氯化物,某些硫酸鹽,硝酸鹽。 [1] 

甲酰胺化學性質

在室温下甲酰胺的水解速度很慢,提高温度或加入酸、鹼,均可使水解加速。在催化劑存在下,加熱至35℃以下,可分解出氰化氫。甲酰胺有兩個活潑的官能團,即羰基和酰胺基,容易起化學反應,生成許多含氮雜環化合物。甲酰胺能與無機酸反應,生成甲酸及銨鹽。在催化劑存在下與有機鹵化物或醇類反應,生成甲酸酯。本品還能與β-二酮、β-亞氨酮、脂肪偶姻、芳烴偶姻、雜環偶姻反應。能與鈷鹽、銅鹽及鎳鹽等結合生成絡合物。甲酰胺遇五氧化二磷等強脱水劑時,可生成氰化氫。與五硫化二磷反應,生成硫甲酰胺。甲酰胺能強烈腐蝕銅、黃銅、鉛、橡膠,所以貯存及運輸時,應注意。 [1] 

甲酰胺分子結構數據

摩爾折射率:10.40
摩爾體積(cm3/mol):46.0
等張比容(90.2K):109.8
表面張力(dyne/cm):32.4
極化率(10-24cm3):4.12

甲酰胺計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):-0.8
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:1
可旋轉化學鍵數量:0
互變異構體數量:2
拓撲分子極性表面積(TPSA):43.1
重原子數量:3
表面電荷:0
複雜度:12.3
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1

甲酰胺製備方法

甲酰胺方法1

由一氧化碳與甲醇甲醇鈉作用下生成甲酸甲酯。甲酸甲酯再氨解生成甲酰胺,反應條件為80-100℃和0.2-0.6MPa。此法問題較少。

甲酰胺方法2

甲酸與甲醇先進行酯化反應生成甲酸甲酯,然後經氨解生成甲酰胺,再進行精餾分離出甲醇和雜質後即得成品。此法由於成本高已趨向淘汰。

甲酰胺方法3

由一氧化碳與氨在甲醇鈉催化作用下,經高壓(10-30MPa)和80-100℃温度直接合成甲酰胺。

甲酰胺方法4

甲酸和尿素法。

甲酰胺方法5

由甲酸與氨氣作用生產甲酸銨。加熱甲酸銨脱水得甲酰胺。

甲酰胺用途

甲酰胺具有活潑的反應性和特殊的溶解能力,可用作有機合成原料,紙張處理劑,纖維工業的柔軟劑,動物膠的軟化劑,還用作測定大米中氨基酸含量的分析試劑。在有機合成中,醫藥方面的用途居多,在農藥、染料、顏料、香料、助劑方面也有很多用途。
用作中間體,合成咪唑、嘧啶、1,3,5-三嗪、咖啡鹼、茶葉鹼、可可鹼。用作染料、香料、顏料、粘合劑、紡織助劑、紙張處理劑等的原料。生產甲酸、二甲基甲酰胺的原料等。
也是優良的有機溶劑,主要用於丙烯腈共聚物的紡絲和離子交換樹脂中,以及塑料製品的防靜電塗飾或導電塗飾等。此外,還用於分離氯硅烷、提純油脂等。甲酰胺可發生多種反應,除了由三個氫參與反應外,還可以進行脱水,脱CO,引入氨基,引入酰基和環合等反應。 [1] 

甲酰胺安全信息

甲酰胺安全術語

S23:Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。
S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前獲得特別指示説明。

甲酰胺風險術語

R61:May cause harm to the unborn child.
可能對未出生嬰兒造成危害。

甲酰胺危險性概述

健康危害:對皮膚有輕微刺激性,偶可引起過敏。其蒸氣或霧對眼睛、粘膜和上呼吸道有刺激作用。
燃爆危險:本品可燃,具刺激性,具致敏性。

甲酰胺急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸:提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。如呼吸困難,給輸氧。就醫。
食入:飲足量温水,催吐。就醫。

甲酰胺消防措施

危險特性:遇明火、高熱可燃。燃燒分解時, 放出有毒的氮氧化物氣體。
有害燃燒產物:一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
滅火方法:消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。噴水保持火場容器冷卻,直至滅火結束。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中產生聲音,必須馬上撤離。用水噴射逸出液體,使其稀釋成不燃性混合物,並用霧狀水保護消防人員。滅火劑:水、霧狀水、抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、砂土。

甲酰胺泄漏應急處理

應急處理:迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防毒服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。
小量泄漏:用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。

甲酰胺操作處置與儲存

操作注意事項:密閉操作。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防毒物滲透工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類、鹼類接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑、酸類、鹼類分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

甲酰胺接觸控制/個體防護

工程控制:密閉操作。
呼吸系統防護:空氣中濃度超標時,必須佩戴自吸過濾式防毒面具(半面罩)。緊急事態搶救或撤離時,應該佩戴空氣呼吸器。
眼睛防護:戴化學安全防護眼鏡。
身體防護:穿防毒物滲透工作服。
手防護:戴橡膠耐油手套。
其他防護:工作現場嚴禁吸煙。注意個人清潔衞生。 [2] 

甲酰胺廢棄處置

用焚燒法處置。與燃料混合後,再焚燒。焚燒爐排出的氮氧化物通過洗滌器除去。 [2] 

甲酰胺法規信息

化學危險物品安全管理條例(1987年2月17日國務院發佈),化學危險物品安全管理條例實施細則(化勞發[1992] 677號),工作場所安全使用化學品規定([1996]勞部發423號)等法規,針對化學危險品的安全使用、生產、儲存、運輸、裝卸等方面均作了相應規定。 [2] 
參考資料