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甲硫氨酸

鎖定
甲硫氨酸,是一種有機化合物,是構成人體的必需氨基酸之一,分子式是C5H11O2NS,有旋光性,參與蛋白質合成
因其不能在體內自身生成,所以必須由外部獲得。如果甲硫氨酸缺乏就會導致體內蛋白質合成受阻,造成機體損害。體內氧自由基造成的膜脂質過度氧化是導致機體多種損害的原因。脂質過氧化物會損害初級和次級溶酶體膜,使溶酶體內含有的作為水解的酸性磷酸酶釋放出來,對細胞和線粒體膜等重要的細胞器造成損害,甲硫氨酸通過多種途徑抗擊這些損害。
中文名
甲硫氨酸
外文名
Methionine
別    名
甲硫基丁氨酸;蛋氨酸
化學式
C5H11O2NS
分子量
149.211
CAS登錄號
59-51-8(D,L-甲硫氨酸)
EINECS登錄號
200-432-1(D,L-甲硫氨酸)
熔    點
270 至 273 ℃(D,L-甲硫氨酸)
沸    點
306.9 ℃(D,L-甲硫氨酸)
水溶性
可溶
密    度
1.340 g/cm³(D,L-甲硫氨酸)
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
139.4 ℃
應    用
用作飼料的營養強化劑,可以彌補氨基酸平衡
安全性描述
S24/25
危險性符號
Xi
危險性描述
R33
單字母符號
M
三字母符號
Met
對應密碼子
AUG

甲硫氨酸基本信息

化學式:C5H11NO2S
分子量:149.211
CAS號:59-51-8
EINECS號:200-432-1

甲硫氨酸理化性質

密度:1.34g/cm3(D,L-甲硫氨酸)
熔點:270-273℃(D,L-甲硫氨酸)
沸點:306.9℃(D,L-甲硫氨酸)
閃點:139.4℃(D,L-甲硫氨酸)
外觀:白色結晶性粉末
溶解性:溶於水、稀酸和稀鹼,極微溶於95%的乙醇,不溶於乙醚 [1] 

甲硫氨酸分子結構數據

摩爾折射率:38.26
摩爾體積(cm3/mol):123.7
等張比容(90.2K):329.9
表面張力(dyne/cm):50.5
極化率(10-24cm3):15.17 [1] 

甲硫氨酸計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:4
可旋轉化學鍵數量:4
互變異構體數量:0
拓撲分子極性表面積:88.6
重原子數量:9
表面電荷:0
複雜度:97
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:1
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [1] 

甲硫氨酸用途

主要用作營養增補劑。與L-型蛋氨酸的生理效果相同,但價格低(L-型由DL-型製得),故一般均用DL-蛋氨酸。在燕麥、黑麥、米、玉米、小麥、花生粉、大豆、土豆、菠菜等植物性食品中屬於限制氨基酸。添於上述食品中以改善氨基酸平衡。需要量隨胱氨酸攝入量而異。成人男子需要量為1.1g/d。
海膽味與蛋氨酸有關,海膽甜味與甘氨酸、丙氨酸有關,苦味與纈氨酸有關,鮮味與穀氨酸等有關,因此可將這些氨基酸配製成調味劑。
尚用於氨基酸輸液,綜合氨基酸製劑。
按我國GB2760-86規定可用作香料。

甲硫氨酸藥典信息

甲硫氨酸基本信息

本品為L-2-氨基-4-(甲硫基)丁酸,按乾燥品計算,含C5H11NO2S不得少於98.5%。

甲硫氨酸性狀

本品為白色或類白色結晶或結晶性粉末,有特臭。
本品在水中溶解,在乙醇中幾乎不溶,在乙醚中不溶,在稀鹽酸或氫氧化鈉溶液中易溶。
比旋度
取本品,精密稱定,加6mol/L鹽酸溶液溶解並定量稀釋製成每1mL中約含20mg的溶液,依法測定(通則0621),比旋度為+21.0°至+25.0°。

甲硫氨酸鑑別

1、取本品50mg。加水2mL使溶解,加氫氧化鈉試液1mL,搖勻,滴加新制的亞硝基鐵氰化鈉試液0.6mL,邊滴邊搖,40°C放置10分鐘後,冰浴冷卻2分鐘,加稀鹽酸2mL,搖勻,溶液顯紅色。
2、取本品與甲硫氨酸對照品各適量,分別加水溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的供試品溶液與對照品溶液。照其他氨基酸項下的方法試驗,供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。
3、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集1045圖)一致。

甲硫氨酸檢查

酸度
取本品0.50g,加水50mL溶解後,依法測定(通則0631),pH值應為5.6-6.1。
溶液的透光率
取本品0.50g,加水20mL溶解後,照紫外可見分光光度法(通則0401),在430nm的波長處測定透光率,不得低於98.0%。
氯化物
取本品0.30g,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液6.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
硫酸鹽
取本品1.0g,依法檢查(通則0802),與標準硫酸鉀溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.02%)。
銨鹽
取本品0.10g,依法檢查(通則0808),與標準氯化銨溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。
其他氨基酸
照薄層色譜法(通則0502)試驗。
供試品溶液:取本品適量,加水溶解並稀釋製成每1mL中約含10mg的溶液。
對照溶液:精密量取供試品溶液1mL,置200mL量瓶中,用水稀釋至刻度,搖勻。
系統適用性溶液:取甲硫氨酸對照品與絲氨酸對照品各適量,置同一量瓶中,加水溶解並稀釋製成每1mL中分別約含甲硫氨酸10mg和絲氨酸0.1mg的溶液。
色譜條件:採用硅膠G薄層板,以正丁醇-冰醋酸-水(4:1:5)為展開劑。
測定法:吸取上述三種溶液各5µL,分別點於同一薄層板上,展開,晾乾,在90℃乾燥10分鐘,噴以茚三酮的丙酮溶液(0.5→100)),在90℃加熱至斑點出現,立即檢視。
系統適用性要求:對照溶液應顯一個清晰的斑點,系統適用性溶液應顯兩個完全分離的斑點。
限度:供試品溶液如顯雜質斑點,不得超過1個,其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.5%)。
乾燥失重
取本品,在105℃乾燥3小時,減失重量不得過0.2%(通則0831)。
熾灼殘渣
不得過0.1%(通則0841)。
鐵鹽
取本品1.0g,依法檢查(通則0807),與標準鐵溶液1.5ml製成的對照液比較,不得更深(0.0015%)。
重金屬
取本品0.50g,加水23mL溶解後,加醋酸鹽緩衝液(pH3.5)2mL,依法檢查(通則0821第一法),含重金屬不得過百萬分之十。
砷鹽
取本品2.0g,加水23mL溶解後,加鹽酸5mL,依法檢查(通則0822第一法),應符合規定(0.0001%)。
細菌內毒素
取本品,依法檢查(通則1143),每1g甲硫氨酸中含內毒素的量應小於25EU。(供注射用)

甲硫氨酸含量測定

取本品約0.13g,精密稱定,加無水甲酸3mL使溶解後,加冰醋酸50mL,照電位滴定法(通則0701),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於14.92mg的C5H11NO2S。

甲硫氨酸類別

氨基酸類藥。

甲硫氨酸貯藏

密封保存。

甲硫氨酸製劑

甲硫氨酸片。 [2] 

甲硫氨酸代謝分析

甲硫氨酸,為含硫α-氨基酸之一。是蛋白質的一種成分,卵白蛋白和酪蛋白中很多,天然得到的是L-型。是必需氨基酸之一,L型D型都有效。或直接脱去甲硫醇和氨,而間接地經同型半胱氨酸分解成α-酮酸。甲硫氨酸的生物合成是從O-乙酰同型絲氨酸等硫化物,或由半胱氨酸的逆途徑生成同型半胱氨酸(至此僅在鏈孢黴上出現),再向同型半胱氨酸通過轉移甲基而生成。
這些甲基有由⑴N-最高正價化合物(例如甜菜鹼),⑵ S-最高正價化合物(例如硫代甜菜鹼)直接轉移的,有由⑶活性C1單位新產生的等。再者活性甲硫氨酸本身,也通過分解成同型半胱氨酸,成為肌酸、N-甲基煙酸、膽鹼、甲基組氨酸等的甲基供體。
活性甲硫氨酸經過脱羧、脱硫甲基反應也變成多胺。另一條合成途徑是通過硫甲基轉移給α-酮丁酸而生成甲硫氨酸。甲硫氨酸含的硫對鹼是穩定的。溴化氰在甲硫氨酸殘基處可將肽切斷,因此多用於氨基酸排列的研究。甲硫氨酸為人體必需八種氨基酸之一。人體內不能合成,必須依靠外源補充。甲硫氨酸在人體內與ATP結合生成S-腺苷氨酸。

甲硫氨酸安全信息

甲硫氨酸安全術語

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.
避免皮膚和眼睛接觸。

甲硫氨酸風險術語

R33:Danger of cumulative effects.
有累積作用危險。
參考資料
  • 1.    DL-蛋氨酸  .化源網[引用日期2023-01-28]
  • 2.    中國藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部):中國醫藥科技出版社,2020:P259