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甲基橙

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甲基橙是一種有機物，化學式是C14H14N3SO3Na，常用作酸鹼指示劑。
中文名
甲基橙 [3] 
外文名
Methyl Orange [3] 
別    名
金蓮橙D [3] 
對二甲基氨基偶氮苯磺酸鈉 [3] 
4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸鈉鹽
化學式
C14H14N3SO3Na
分子量
327.33
CAS登錄號
547-58-0 [3] 
EINECS登錄號
208-925-3 [3] 
熔    點
300 ℃
水溶性
微溶
密    度
0.987 g/cm³
外    觀
黃色至橙黃色粉末
閃    點
37 ℃
安全性描述
S45；S24/25；S16；S36/37/39
危險性符號
T
危險性描述
R10
UN危險貨物編號
3143

目錄

  1. 1 理化性質
  2. ▪ 物理性質
  3. ▪ 化學性質
  4. 2 製備方法
  5. ▪ 實驗室製法
  1. ▪ 工業製法
  2. 3 主要用途
  3. 4 性質與穩定性
  4. 5 儲存方法
  5. 6 毒理學數據
  1. ▪ 急性毒性
  2. ▪ 致突變數據
  3. 7 生態學數據
  4. 8 計算化學數據

甲基橙理化性質

甲基橙物理性質

熔點：300℃
密度：0.987g/cm3
閃點：37℃
PSA：93.54000
LogP：4.15290
外觀：黃色至橙黃色粉末

甲基橙化學性質

甲基橙本身為弱鹼性，變色範圍介於pH值3.1~4.4。甲基橙的變色範圍是pH≦3.1時呈紅色，3.1~4.4時呈橙色，pH≧4.4時呈黃色。

甲基橙製備方法

甲基橙實驗室製法

【藥品及用量】
對氨基苯磺酸 2.1g（0.01mol）、亞硝酸鈉 0.8g（0.11mol）、N,N-二甲基苯胺 1.2g（1.3mL，0.01mol）
【實驗操作】
1.重氮鹽的製備（重氮化反應）
甲基橙和其與待測溶液反應變色
甲基橙和其與待測溶液反應變色(1張)
在燒杯中放入對氨基苯磺酸，10mL 5%氫氧化鈉溶液，温熱使溶。另取一小試管，將0.8g亞硝基酸鈉溶解在6mL水中。再將該亞硝基酸鈉溶液倒入已冷卻得對氨基苯磺酸溶液中，用冰鹽浴將其冷卻至5°C以下。
將3mL 濃硫酸（或濃鹽酸）用10mL水稀釋，不斷攪拌下緩慢滴加到上述冷卻混合液中，保持温度在 5°C以下，加完後，用澱粉-碘化鉀試紙檢查顯藍色即可。另外，若不顯藍色，再補加亞硝基酸鈉溶液。 [2] 
2.偶合反應
在一試管內混合1.3mL N,N-二甲基苯胺和1mL 冰醋酸，將其緩慢加到上述重氮鹽溶液中。加完後，繼續攪拌10min，再緩慢加入5%的氫氧化鈉溶液（約25mL），直到反應物變成橙色。粗製的甲基橙呈細粒狀沉澱析出。將反應物在沸水浴上加熱5 min，冷卻至室温，再在冰水浴中冷卻，使甲基橙晶體析出完全。抽濾收集結晶，依次用少量水，乙醇，乙醚洗滌，壓幹。
溶解少許甲基橙於水中，加幾滴稀鹽酸，接着用稀氫氧化鈉溶液中和，觀察顏色變化。 [2] 

甲基橙工業製法

1、由對氨基苯磺酸經重氮化後與N,N-二甲基苯胺反應而得。將對氨基磺酸溶解於2.5%的碳酸鈉溶液中，加入亞硝酸鈉，待完全溶解後，加入碎冰和鹽酸進行重氮化反應，析出重氮鹽結晶。向重氮鹽溶液中加入N,N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，攪拌10min後慢慢加入10%氫氧化鈉溶液至鹼性。冷卻結晶，過濾，用飽和鹽水洗滌，乾燥，用水重結晶，得甲基橙。
2.在盛有6L 2mol/L的氫氧化鈉的搪瓷容器中，加入2 kg 對氨基苯磺酸，加熱使之完全溶解（溶液對石蕊試紙呈鹼性）。然後加800g亞硝酸鈉，攪拌溶解，並用冰冷卻至5℃。所得溶液在不斷攪拌下緩慢加到5L 2mol/L 鹽酸和10 kg碎冰的混合液中，冷卻，靜置15min。用澱粉碘化鉀試紙確定重氮化反應終點（試紙變藍）。製得的溶液在攪拌下加到事先制好的1200gN,N-二甲苯胺與10L 1mol/L冰醋酸的冷溶液中，混合均勻後，靜置10min，慢慢加入20%的氫氧化鈉溶液至明顯鹼性，沉澱出黃色鱗片狀的甲基橙結晶。粗品加熱至全部溶解後，加入2kg化學純食鹽並加熱攪拌至溶解，用水冷卻結晶，抽濾，然後再用少量熱蒸餾水溶解（每20mL熱水溶解1g結晶），趁熱過濾，濾液冷卻結晶，吸乾，再依次用少量乙醇、乙醚洗滌，乾燥即得成品。 [1-2] 

甲基橙主要用途

甲基橙在分析化學中是一種常用的酸鹼滴定指示劑，不適用於作有機酸類化合物滴定的指示劑。其濃度為0.1%的水溶液pH為3.1（紅）～4.4（黃），適用於強酸與強鹼、弱鹼間的滴定。它還用於分光光度測定氯、溴和溴離子，並用於生物染色等。
甲基橙曾在實驗室和工農業生產中用作化學反應的酸鹼度控制，以及化工產品和中間體的酸鹼滴定分析。甲基橙指示劑的缺點是黃紅色澤較難辨認，已被廣泛指示劑所代替。甲基橙也是一種偶氮染料，可用於印染紡織品。

甲基橙性質與穩定性

按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸

甲基橙儲存方法

1、儲存於陰涼、乾燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。防止陽光直射。
2、包裝密封。應與酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。
3、儲區應備有合適的材料收容泄漏物。 [1] 

甲基橙毒理學數據

甲基橙急性毒性

大鼠經口LD50：60mg/kg，除致死劑量外無詳細説明；
小鼠經腹腔LC50：101mg/kg，除致死劑量外無詳細説明。

甲基橙致突變數據

微生物機體TEST系統突變：細菌-鼠傷寒沙門氏桿菌：500μg/plate；
突變microorganismsTEST系統：細菌-大腸桿菌：5mg/L；
DNA的repairTEST系統：酵母-釀酒酵母：100mg/L；
突變microorganismsTEST系統：酵母-裂殖酵母：100mg/L；
非程序DNA synthesisTEST系統：人成纖維細胞：4mg/L；
形態transformationTEST系統：齧齒動物-小鼠胚胎：150μmol/L。 [1] 

甲基橙生態學數據

該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。

甲基橙計算化學數據

1、 氫鍵供體數量：0
2、 氫鍵受體數量：6
3、 可旋轉化學鍵數量：4
4、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：85.2
5、 重原子數量：22
6、 表面電荷：0
7、 複雜度：448
8、 同位素原子數量：0
9、 確定原子立構中心數量：0
10、 不確定原子立構中心數量：0
11、 確定化學鍵立構中心數量：0
12、 不確定化學鍵立構中心數量：0
13、 共價鍵單元數量：2
參考資料