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特丁基對苯二酚

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特丁基對苯二酚(TBHQ),又稱叔丁基對苯二酚、叔丁基氫醌,化學式為C10H14O2,是抗氧化效果較好的新合成的抗氧化劑,尤為適用於植物油抗氧化,可使食用油脂的抗氧化穩定性提高3-5倍。
中文名
特丁基對苯二酚 [3] 
外文名
Tert-butyl hydroquinone
別    名
叔丁基對苯二酚 [3] 
叔丁基氫醌 [3] 
TBHQ
化學式
C10H14O2 [3] 
分子量
166.217 [3] 
CAS登錄號
1948-33-0 [3] 
EINECS登錄號
217-752-2 [3] 
熔    點
127 至 129 ℃ [3] 
沸    點
291.4 ℃
水溶性
不溶
密    度
1.05 g/cm³
外    觀
黃褐色粉末
閃    點
138.7 ℃
應    用
抗氧化劑
安全性描述
S26;S36;S28A [3] 
危險性符號
Xn [3] 
危險性描述
R22 [3] 
UN危險貨物編號
3077 [3] 

特丁基對苯二酚理化性質

密度
1.05g/cm3
熔點
127-129℃
沸點
291.4℃
閃點
138.7℃
折射率
1.545
外觀
黃褐色粉末
溶解性
溶於乙醇、異丙醇、乙酸乙酯、乙醚、油脂等,幾乎不溶於水

特丁基對苯二酚分子結構數據

摩爾折射率
48.40 [3] 
等張比容(90.2K)
385.3 [3] 
摩爾體積(cm3/mol)
152.9 [3] 
極化率(10 -24cm 3
19.18 [3] 
表面張力(dyne/cm)
40.2 [3] 

特丁基對苯二酚計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP)
氫鍵供體數量
2 [3] 
氫鍵受體數量
2 [3] 
可旋轉化學鍵數量
1 [3] 
互變異構體數量
7 [3] 
拓撲分子極性表面積(TPSA)
40.5 [3] 
重原子數量
12 [3] 
表面電荷
0 [3] 
複雜度
148 [3] 
同位素原子數量
0 [3] 
確定原子立構中心數量
0 [3] 
不確定原子立構中心數量
0 [3] 
確定化學鍵立構中心數量
0 [3] 
不確定化學鍵立構中心數量
0 [3] 
共價鍵單元數量
1 [3] 

特丁基對苯二酚毒理學數據

急性毒性: LD50 : 700-1000mg/kg (大鼠經口);ADI 0-0.2mg/kg。 [4] 

特丁基對苯二酚應用

TBHQ是一種油溶性抗氧化劑,能阻止或延遲食品中油脂氧化變質。作為食品添加劑,TBHQ已在美國等20多個國家使用,我國於1992年獲准用於油脂及含油脂食品、乾魚製品、餅乾、速煮麪、含油脂罐頭食品、醃製肉食製品等。TBHQ在食品中最大允許用量為200mg/kg。美國規定,單獨使用TBHQ或與BHA和BHT復配使用時油脂含量的0.02%以下。其對油脂的抗氧化效果,隨濃度的增加,較BHA、BHT和PG都好 [1] 

特丁基對苯二酚抗氧化性能

特丁基對苯二酚的抗氧化效果好。添加於任何油脂和含油食品均不發生異味和異臭。油溶性良好,低毒,用量少,它屬於安全的A(1)類產品,抗氧化能力大於沒食子酸丙酯(PG)、2,6-二叔丁基對甲酚(BHT)、叔丁基對羥基茴香醚(BHA);添加於食品無異味。其最大特點是在鐵離子存在下不着色,還具有其他抗氧化劑所沒有的防黴、抗菌作用,它的復配型產品抗氧化效果更佳。
在花生油中分別加入0.02%或0.03%的TBHQ,然後於97.8℃下保持適當的時間,使其過氧化值均達到100mmol,它們的抗氧化能力,即過氧化穩定值(以小時計)加0.02%的為對照樣品的3倍,而加0.03%的為對照樣品的4倍。
在自制香腸中,按脂肪含量加入0.015%的TBHQ,並於20℃下於塑料袋中保存,經15d和30d後分別測定過氧化值。加TBHQ的香腸,放置30d後其過氧化值僅為0.061,而對照樣品則升至0.160(肉製品中過氧化值超過0.10為腐敗標準)。
在油炸方便麪的棕櫚油中加入TBHQ,可明顯降低油炸方便麪貯存期間的過氧化值和羰基值,從而延長油炸方便麪的貨架期。
此外,TBHQ還具有良好的抗細菌、黴菌和酵母菌的作用 [1] 

特丁基對苯二酚對食品安全的影響

由於發現TBHQ可能有致癌作用,2004年日本禁止使用。2004年中國出口到日本的食品有7批被檢出特丁基對苯二酚,相關貨物被退運或銷燬 [2] 

特丁基對苯二酚應用範圍

(GB2760-2011)
根據中華人民共和國食品添加劑使用衞生標準GB2760(04.007)規定,TBHQ可用於食用油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、方便麪、速煮米、乾果罐頭、醃製肉製品、烘炒堅果食品(2007年2月增補)等。
使用範圍
按中國食品添加劑使用衞生標準 GB2760-1996(04.007)規定, TBHQ適用於動植物脂肪和富脂食品,特別適用於植物油中,是色拉油、調和油、高烹油首選的抗氧化劑。它具有高效、抑菌、經濟等特點,廣泛應用於油脂、食品、醫藥和飼料,是新一代的油脂抗氧化劑。 中華人民共和國食品添加劑使用衞生標準GB2760(0.4.007)規定,TBHQ可用於食用油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、方便麪、速煮米、乾果罐頭、醃製肉製品等。最大使用量為0.2g/kg。一般建議使用量為油脂總量的0.01~0.02%。

特丁基對苯二酚使用方法

1、直接法:將油脂加熱至35~60℃,按所需比例量加入TBHQ,強力攪拌10~15分鐘,使其溶解,然後持續攪拌(不必大力攪拌以免過多的空氣進入)20分鐘左右,確保 TBHQ均勻分佈。
2、種子法:先將TBHQ完全溶於少量油脂或95%的酒精溶液中,配成5~10%的TBHQ油脂或酒精溶液,然後直接或以計量器加入脂肪或油中攪拌分佈均勻。
3、泵送法:將種子法配製的TBHQ濃縮液,通過不鏽鋼定量泵按規定比例注入需穩定的有固定流速、流量的脂肪或油類的管道內。管道內要確保產生足夠的湍流,使TBHQ分佈均勻。

特丁基對苯二酚注意事項

1、TBHQ對多數油脂,特別是對植物油最有效。
2、TBHQ在油煎過程中對食品有很好的“攜帶進入”作用(隨油脂進入食品中起作用),但在食品焙烤過程中此作用較差,它與BHA混合使用時可改善此性質。
3、TBHQ與鐵、銅等不形成有色物質,但在見光或鹼性條件下可呈粉紅色。
4、TBHQ除具抗氧作用外還有一定的抗菌作用,對細菌、酵母的最小抑制濃度為0.005%~0.01%,對黴菌為0.005%~0.028%。NaCl對其抗菌作用有增效作用。在酸性條件下,TBHQ抑菌作用較強,如對變形桿菌的pH等於5.5時,0.02%的TBHQ即可完全抑制,而在pH等於7.5時,0.035%也不能完全抑制。

特丁基對苯二酚其他信息

用 量:根據中華人民共和國食品添加劑使用衞生標準GB2760(04.007),特丁基對苯二酚相對於油脂量的萬分之二。
貯存及運輸:本品應貯存在陰暗、乾燥的庫房避光保存。運輸時小心輕放,防止受潮、受熱。不得與有腐蝕、有害物質共貯共運。
包裝規格: 25千克纖維桶內襯聚乙烯袋裝。
25kg/drum dia.38xH44
保 存 期: 24個月。
食品添加劑生產衞生許可證號:浙衞食添 (2003) 第120號
參考資料
  • 1.    侯振建.食品添加劑及其應用技術:化學工業出版社,2004:26
  • 2.    曲徑.食品衞生與安全控制學:化學工業出版社,2007:213
  • 3.    叔丁基對苯二酚(TBHQ)  .化源網[引用日期2022-10-14]
  • 4.    遲玉傑. 食品添加劑 第2版[M]. 北京:中國輕工業出版社, 2022.04.