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牛磺酸

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牛磺酸,化學名稱為2-氨基乙磺酸,是一種有機化合物,化學式為C2H7NO3S,可廣泛應用於醫藥、食品添加劑、熒光增白劑、有機合成等領域,也可用作生化試劑、濕潤劑、pH緩衝劑等。
中文名
牛磺酸
外文名
Taurine
別    名
2-氨基乙磺酸
牛膽酸
牛膽素
化學式
C2H7NO3S
分子量
125.147
CAS登錄號
107-35-7
EINECS登錄號
203-483-8
水溶性
易溶
外    觀
白色結晶性粉末
安全性描述
S24/25;S26;S36
危險性符號
Xi
危險性描述
R36/37/38

牛磺酸簡介

牛磺酸是一種由含硫氨基酸轉化而來的氨基酸,又名牛黃酸、牛膽酸、牛膽鹼、牛膽素。牛磺酸廣泛分佈於體內各個組織和器官,且主要以遊離狀態存在於組織間液和細胞內液中,最先於公牛膽汁中發現而得名,但長期以來一直被認為是含硫氨基酸的無功能代謝產物。牛磺酸是動物體內的一種含硫氨基酸,但並不是蛋白質的組成成分。牛磺酸以遊離氨基酸的形式廣泛分佈於人和動物的腦、心臟、肝、腎、卵巢、子宮、骨骼肌、血液、唾液及乳汁中,以松果體、視網膜、垂體、腎上腺等組織中的濃度為最高。在哺乳動物的心臟中,遊離牛磺酸佔遊離氨基酸總量的50%之多。
牛磺酸是一種有機滲透的調節物質,其不僅參與調節細胞體積,還為膽汁鹽的形成提供基礎,在細胞內遊離鈣濃度的調製方面也起到了重要作用。雖然牛磺酸是一種未納入蛋白質類物質的特殊氨基酸,但牛磺酸是大腦、視網膜、肌肉組織中最豐富的氨基酸。牛磺酸應用廣泛,如在中樞神經系統的功能、細胞保護作用、心肌病、腎功能不全、腎功能發育異常和視網膜神經損傷等方面都有牛磺酸。幾乎所有的眼組織中都含有牛磺酸。大鼠眼組織提取物的定量分析表明,牛磺酸是視網膜、玻璃體、晶狀體、角膜、虹膜和睫狀體中最豐富的氨基酸。諸多研究發現,牛磺酸是調節機體正常生理活動的活性物質,具有消炎、鎮痛、維持機體滲透壓平衡、維持正常視覺功能、調節細胞鈣平衡、降血糖、調節神經傳導、參與內分泌活動、調節脂類消化與吸收、增加心臟收縮能力、提高機體免疫能力、增強細胞膜抗氧化能力、保護心肌細胞等廣泛的生物學功能。

牛磺酸理化性質

牛磺酸
折射率
1.515
外觀
白色結晶性粉末
溶解性
易溶於水,極微溶於乙醇,不溶於無水乙醇 [2] 

牛磺酸分子結構數據

分子結構
摩爾折射率
25.27
摩爾體積(cm3/mol)
83.7
等張比容(90.2K)
129.4
表面張力(dyne/cm)
68.1
極化率(10-24cm3
10.02 [2] 

牛磺酸計算化學數據

化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP)
-4.1
氫鍵供體數量
2
氫鍵受體數量
4
可旋轉化學鍵數量
2
互變異構體數量
0
拓撲分子極性表面積
88.8
重原子數量
7
表面電荷
0
複雜度
120
同位素原子數量
0
確定原子立構中心數量
0
不確定原子立構中心數量
0
確定化學鍵立構中心數量
0
不確定化學鍵立構中心數量
0
共價鍵單元數量
1

牛磺酸生理功能

1、促進嬰幼兒腦組織和智力發育
牛磺酸在腦內的含量豐富、分佈廣泛,能明顯促進神經系統的生長髮育和細胞增殖、分化,且呈劑量 依賴性,在腦神經細胞發育過程中起重要作用。研究表明:早產兒腦中的牛磺酸含量明顯低於足月兒,這是因為早產兒體內的半胱氨酸亞磺酸脱氫酶(CSAD)尚未發育成熟,合成牛磺酸不足以滿足機體的需要,需由母乳補充。母乳中的牛磺酸含量較高,尤其初乳中含量更高。如果補充不足,將會使幼兒生長髮育緩慢、智力發育遲緩。牛磺酸與幼兒、胎兒的中樞神經及視網膜等的發育有密切的關係,長期單純的牛奶餵養,易造成牛磺酸的缺乏。
2、提高神經傳導和視覺機能
貓以及夜行貓頭鷹之所以要捕食老鼠,其主要原因是老鼠體內含有豐富的牛磺酸,多食可保持其鋭利的視覺。嬰幼兒如果缺乏牛磺酸,會發生視網膜功能紊亂。長期的靜脈營養輸液的病人,若輸液中沒有牛磺酸,會使病人視網膜電流圖發生變化,只有補充大劑量的牛磺酸才能糾正這一變化。
3、防止心血管病
牛磺酸在循環系統中可抑制血小板凝集,降低血脂,保持人體正常血壓和防止動脈硬化;對心肌細胞有保護作用,可抗心律失常;對降低血液中膽固醇含量有特殊療效,可治療心力衰竭。
4、影響脂類的吸收
肝臟中牛磺酸的作用是與膽汁酸結合形成牛磺膽酸,牛磺膽酸對消化道中脂類的吸收是必需的。牛磺膽酸能增加脂質和膽固醇的溶解性,解除膽汁阻塞,降低某些遊離膽汁酸的細胞毒性,抑制膽固醇結石的形成,增加膽汁流量等。
5、改善內分泌狀態,增強人體免疫
牛磺酸能促進垂體激素分泌,活化胰腺功能,從而改善機體內分泌系統的狀態,對機體代謝以有益的調節;並具有促進有機體免疫力的增強和抗疲勞的作用。
6、影響糖代謝
牛磺酸可與胰島素受體結合,促進細胞攝取和利用葡萄糖,加速糖酵解,降低血糖濃度。研究表明,牛磺酸具有一定的降血糖作用,且不依賴於增加胰島素的釋放。牛磺酸對細胞糖代謝的調節作用可能是通過受體後機制實現的,它主要依靠與胰島素受體蛋白的相互作用,而不是直接與胰島受體結合。
7、抑制白內障的發生發展
牛磺酸具有調節晶體滲透壓和抗氧化等重要作用,在白內障發生發展過程中,晶狀體中山梨酸含量增加,晶體滲透壓增加,而作為調節滲透壓的重要物質牛磺酸濃度則明顯降低,抗氧化作用減弱,晶體中的蛋白質發生過度氧化,從而引起或加重白內障的發生。補充牛磺酸可抑制白內障的發生發展。
8、改善記憶的功能
在牛磺酸與腦發育關係的動物實驗研究中發現,牛磺酸可促進大白鼠的學習與記憶能力。補充適量牛磺酸不僅可以提高學習記憶速度,而且還可以提高學習記憶的準確性,並且對神經系統的抗衰老也有一定作用。
9、維持正常生殖功能
正常的生殖功能需要用牛磺酸來維持。有資料證實,貓飼料中牛磺酸含量低於0.101%時,其生殖功能不良,死胎、流產和先天缺陷率增高,幼仔存活率下降。含0.105%以上時,才能維持正常的生殖功能。
10、其他功能
牛磺酸防治缺鐵性貧血有明顯效果,它不僅可以促進腸道對鐵的吸收,還可增加紅細胞膜的穩定性;牛磺酸還是人體腸道內雙歧菌的促生因子,優化腸道內細菌羣結構;還具有抗氧化、延緩衰老作用;能夠促進急性肝炎恢復正常;對四氯化碳中毒有保護作用,並能抑制由此所引起的血清谷丙轉氨酶的升高。對腎毒性有保護作用,牛磺酸對順鉑所致的兔原代腎小管上皮細胞改變有保護作用;牛磺酸可鎮靜、鎮痛和消炎,對凍傷、KCN中毒及偏頭疼也有防治作用。 [1] 

牛磺酸用途

可廣泛應用於醫藥、食品添加劑、熒光增白劑、有機合成等領域,也可用作生化試劑、濕潤劑、pH緩衝劑等。

牛磺酸藥典信息

牛磺酸基本信息

本品為 2-氨基乙磺酸,按乾燥品計算,含牛磺酸(C2H7NO3S)不得少於98.5%。

牛磺酸性狀

本品為白色或類白色結晶或結晶性粉末,無臭。
本品在水中溶解,在乙醇、乙醚或丙酮中不溶。

牛磺酸鑑別

1、取本品與牛磺酸對照品各適量,分別加水溶解並稀釋製成每1mL中約含2mg的溶液,作為供試品溶液與對照品溶液。照有關物質項下的方法試驗,供試品溶液所顯主斑點的位置和顏色應與對照品溶液的主斑點相同。
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(光譜集44圖)一致。

牛磺酸檢查

溶液的透光率
取本品0.50g,加水20mL溶解後,照紫外-可見分光光度法(通則0401),在430nm的波長處測定透光率,不得低於95.0%。
氯化物
取本品1.0g,加水溶解使成50mL,取25mL,依法檢查(通則0801),與標準氯化鈉溶液5.0mL製成的對照液 比較,不得更濃(0.01%)。
硫酸鹽
取本品2.0g,依法檢查(通則0802),與標準硫酸鉀溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.01%)。
鐵鹽
取本品0.10g,依法檢查(通則0808),與標準氯化銨溶液2.0mL製成的對照液比較,不得更深(0.02%)。
有關物質
照薄層色譜法(通則0502)試驗。
供試品溶液:取本品適量,加水溶解並稀釋製成每1mL中約含20mg的溶液。
對照溶液:精密量取供試品溶液1mL,置500mL量瓶中,用水稀釋至刻度,搖勻。
系統適用性溶液:取牛磺酸對照品與丙氨酸對照品各適量,分別加水溶解並稀釋製成每1mL中約含2mg的溶液,各取適量,等體積混合,搖勻。
色譜條件:採用硅膠G薄層板,以水-無水乙醇-正丁醇-冰醋酸(50:150:100:1)為展開劑。
測定法:吸取上述三種溶液各5µL,分別以條帶狀點樣方式點於同一薄層板上,條帶寬度5mm,展開,晾乾,噴以茚三酮的丙酮溶液(1→50),在105°C加熱約5分鐘至斑點出現,立即檢視。
系統適用性要求:對照溶液應顯一個清晰的斑點,系統適用性溶液應顯兩個完全分離的斑點。
限度:供試品溶液如顯雜質斑點,不得超過1個。其顏色與對照溶液的主斑點比較,不得更深(0.2%)。
乾燥失重
取本品,在105°C乾燥4小時,減失重量不得過0.4%(通則0831) 。
熾灼殘渣
取本品1.0g,依法檢查(通則0841),遺留殘渣不得過0.1%。
鐵鹽
取本品1.0g,依法檢查(通則0807),與標準鐵溶液1.0mL製成的對照液比較,不得更濃(0.001%)。
重金屬
取熾灼殘渣項下遺留的殘渣,依法檢查(通則0821第二法) ,含重金屬不得過百萬分之十。
砷鹽
取本品1.0g,加水23mL溶解後,加鹽酸5mL,依法檢查(通則0822第一法),應符合規定(0.0002%)。

牛磺酸含量測定

取本品約0.2g,精密稱定,加水50mL溶解,精密加入中性甲醛溶液(取甲醛溶液,滴加酚酞指示劑5滴,用0.1mol/L的氫氧化鈉溶液調節至溶液顯微粉紅色)5mL,照電位滴定法(通則0701),用氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)滴定。每1mL氫氧化鈉滴定液(0.1mol/L)相當於12.52mg的C2H7NO3S。

牛磺酸類別

解熱鎮痛藥。

牛磺酸貯藏

遮光,密封保存。

牛磺酸製劑

1、牛磺酸片。
2、牛磺酸膠囊。
3、牛磺酸散。
4、牛磺酸顆粒。
5、牛磺酸滴眼液。 [3] 

牛磺酸安全信息

牛磺酸安全術語

S24/25:Avoid contact with skin and eyes.
避免皮膚和眼睛接觸。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36: Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。

牛磺酸風險術語

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
參考資料
  • 1.    牛磺酸的研究進展  .中國知網[引用日期2019-06-20]
  • 2.    牛磺酸  .化學+[引用日期2022-12-28]
  • 3.    中國藥典委員會.中華人民共和國藥典(二部):中國醫藥科技出版社,2020:P88