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熒光素

鎖定
熒光素又名熒光黃、熒光生、熒光紅。有兩種變體:穩定的紅色變體B及黃色變體A。分子式為C20H12O5,分子量為332.31。B為紅色帶綠色熒光的結晶粉末。熔點314~316*C(分解)。溶於熱醇、熱苯胺、熱丙酮、熱甲酸,稍溶於水、醇、醚、乙酸,不溶於石油醚。A為黃色無定形粉末熔點314~316℃。溶於丙酮、甲醇、甲酸,稍溶於水、醇、醚、氯仿、苯、乙酸、二甲苯、硝基苯,不溶於石油醚。加熱時變為紅色變體。用作化學分析的指示劑、生物染色劑。由間苯二酚鄰苯二甲酸酐反應而得。 [1] 
中文名
熒光素
外文名
Fluorescein
別    名
熒光黃;熒光紅;熒光橙;酸性黃73
化學式
C20H12O5
分子量
332.3063 [2] 
CAS登錄號
2321-07-5
EINECS登錄號
219-031-8
沸    點
620.84 ℃
水溶性
稍溶於水
密    度
1.602 g/cm³
外    觀
桔黃色或淡黃紅色至紅色粉末
閃    點
232.65 ℃
應    用
吸附指示液
安全性描述
S22-24/25-37/39-26-36/37/39-27
危險性符號
Xi
危險性描述
R43-36-36/37/38

熒光素理化特性

外觀:桔黃色或淡黃紅色至紅色結晶性粉末。
氣味:無氣味
熔點/凝固點(℃):125-127℃(dec.)
沸點、初沸點、沸程(℃):620.8℃/760mmHg
溶解性:溶於丙酮、吡啶、熱乙醇、甲醇、甲酸、碳酸鹼和氫氧化鹼溶液,並顯亮綠色熒光;稍溶於水、醇、醚、苯、氯仿、乙酸、二甲苯、硝基苯,不溶於石油醚。

熒光素毒理學數據

熒光素急性毒性

大鼠腹腔LDLo: 600 mg/kg
小鼠靜脈LC50:300 mg/kg
小鼠LCLo:600 mg/kg
兔子靜脈LDLo;300 mg/kg
豚鼠LDLo;400 mg/kg。

熒光素致突變性

DNA加合物檢測系統:細菌—大腸桿菌:15umol/L

熒光素編號系統

CAS號:2321-07-5
MDL號:MFCD00005050
EINECS號:219-031-8
RTECS號:LM5075000
BRN號:94324
PubChem號:24859566

熒光素性狀描述

與碳酸鈉(鉀)、氫氧化鈉(鉀)等強鹼反應生成熒光素鈉(鉀),易溶於水,並有強烈綠色熒光,熒光量子產率0.65(pH=7水溶液)。 [2] 

熒光素用途説明

1.沉澱滴定的吸附指示劑:
配成0.1%的乙醇溶液,或用其鈉鹽配成1%的水溶液。用Ag+滴定Cl-、Br-、I-、SCN-、CN-、C2O42-、SO42-、CO32-等,在中性或弱鹼性介質中,滴定終點顏色由黃綠變為玫瑰紅色。 [2] 
2. 熒光素是發光物質的基質。使許多生物具有熒光的物質。它與ATP形成複合物(熒光素腺苷),然後再與熒光素酶(Luciferase)結合。氧化過程中激活的熒光素髮光。整個反應用作活的生物的檢出或對很低程度的細菌污染作定量分析。例如用熒光光度計計量。
3.用作化學分析的指示劑、生物染色劑和化妝品着色劑。
4.防凍液重要的顏料,可使防凍液呈現出綠色熒光。

熒光素合成方法

化學式 化學式
間苯二酚加熱至150℃,使之全部熔融,邊攪拌邊加入理論量的鄰苯二甲酸酐,混勻並熔融後升温至185℃,保温半小時,然後慢慢加入適量新焙燒的無水氯化鋅,當完全溶解後,逐漸升温至210~215℃,整個過程均需不停地攪拌,當反應液開始變稠時,停止攪拌,繼續在此温度下加熱至完全固化,研碎後得粉狀粗品。將粉狀粗品與稀鹽酸混合加熱煮沸,以浸出氯化鋅和剩餘的間苯二酚,抽濾後水洗、乾燥,再用乙醇提取,晾乾後即得紅色固體熒光素。

熒光素貯藏方法

避免氧化物接觸,保持容器密封,放入緊密的儲藏器內,儲存在陰涼,乾燥的地方。
參考資料
  • 1.    吳世敏 印德麟主編.簡明精細化工大辭典:遼寧科學技術出版社,1999
  • 2.    周公度.化學辭典.北京:化學工業出版社,2010:763