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烷基化方法
鎖定
烷基化方法是在催化劑存在下,
芳香族化合物與烷基化劑發生取代反應而將烷基引入芳環的有機合成方法。由法國化學家弗瑞德(C.Friedel)和美國化學家克拉夫茨(J.M.Crafts)於1877年共同研究所發現,故又叫Friedel-Crafts反應。①採用的烷基化劑有:滷代烷烴、烯烴和醇等。以滷代烷烴最為常用,各種滷代烷烴的反應活性順序為:氟>氯>溴>碘。②採用的催化劑為酸性化合物,如三氯化鋁、
三氯化鐵、氯化錫、氟化硼、氯化鋅、氟化氫、硫酸和磷酸等。最常用的是三氯化鋁。
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- 中文名
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烷基化方法
- 別 名
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Friedel-Crafts反應
- 提出者
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弗瑞德(C.Friedel),克拉夫茨(J.M.Crafts)
- 提出時間
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1877年
- 適用領域
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化學
質子酸一般只用於以烯或醇為烷基化劑的反應中,烷基化劑在催化劑作用下生成正碳離子或極化的配合物,然後離子或配合物進攻芳環。該反應常常由於發生進攻試劑的重排或芳烴原料的重排而變得複雜化。因為烷基使芳環活化而趨向進一步發生多元取代,必須予以控制。有些化合物如硝基物及芳胺不能發生
烷基化反應。在工業上主要用於製備烷基苯及烷基酚。例如製備
聚苯乙烯的單體苯乙烯、製備苯酚的中間體異丙苯、製備
烷基苯磺酸鹽洗滌劑以及
非離子型表面活性劑和
抗氧化劑的重要中間體烷基苯酚。
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- 參考資料
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1.
李慶臻.科學技術方法大辭典:科學出版社,1999