-
烯丙基正離子
鎖定
即烯丙基碳正離子，
有機化學反應中的重要的
活潑中間體，是
碳正離子的一種
[1]
。C-C雙鍵的α位碳失去一對電子，帶部分
正電荷，碳原子上的p軌道和C-C雙鍵的π鍵形成p-π共軛效應，且分子呈平面結構，C-C雙鍵上的
電子雲離域分散，增加了穩定性。對於反應中間體來説，穩定性越高，越容易生成。相應的過渡態也容易形成，反應性越高。
- 中文名
-
烯丙基正離子
- 外文名
-
Allylic cation
- 結構式
-
CH2=CH-CH2+
- 分子量
-
41.04
- 類 別
-
活潑中間體
烯丙基正離子穩定性
烯丙基正離子是有機化學反應重要的一類
活潑中間體，由於α位的碳上
p軌道與C-C雙鍵形成p-π共軛效應，且呈平面結構，電荷得到分散，因此穩定性高。
碳正離子的穩定性順序為烯丙基正離子≈苄基正離子>叔碳正離子>仲碳正離子>伯碳正離子。碳正離子的穩定性可以通過實驗測定，例如測定它的生成熱，比較生成熱的大小，可以知道他們相對的穩定性。另外利用碳正離子易與
親核試劑反應，如果親核試劑是水，可以通過
平衡常數來比較碳正離子的穩定性。
烯丙基正離子反應實例
烯丙基正離子一般在SN1
親核取代反應中產生，烯丙位的碳上連接有
離去基團（Br），在酸性條件下離去，烯丙位碳失去一對電子，形成烯丙基碳正離子；進而
親核試劑（R-OH）進攻烯丙位的碳，生成取代產物。
- 參考資料
-
-
1.
聞韌．藥物合成反應（第三版）．北京：化學工業出版社，2011年：第一章第三節 3.烯丙位和苄位碳原子上的滷取代反應
