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油酸甲酯

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油酸甲酯（Methyl oleate），又名順式-9-十八烯酸甲酯（CIS-9-Octadecenoic acid, methyl ester），9-十八烯酸甲酯（9-Octadecenoic acid methyl ester），化學分子式為C19H36O2，結構式為CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOCH3，無色至淡黃色油狀液體，可燃，不溶於水，與乙醇，乙醚等有機溶劑互溶。是一種不飽和高級脂肪酸酯，重要的化工原料，廣泛用於製備表面活性劑、皮革添加劑、紡織助劑等，還用作殺蟲劑助劑等。 [1] 
中文名
油酸甲酯 [5] 
外文名
Methyl oleate [5] 
外    觀
無色至淡黃色油狀液體
熔    點
-19.9 ℃
相對密度
0.8596（40℃）

目錄

  1. 1 編號系統
  2. 2 物性數據
  3. 3 毒理學數據
  4. 4 生態學數據
  5. 5 分子結構數據
  1. 6 計算化學數據
  2. 7 性質與穩定性
  3. 8 貯存方法
  4. 9 合成方法
  5. 10 用途
  1. 11 安全信息
  2. 12 常見的化學反應
  3. 13 工業品參考規格

油酸甲酯編號系統

CAS號：112-62-9 [5] 
MDL號：MFCD00009578
EINECS號：203-992-5
RTECS號：RK0895000
BRN號：1727037
PubChem號： [1] 

油酸甲酯物性數據

1. 性狀：無色或微黃色油狀液體。 [5] 
2. 密度（g/mL,20/4℃）：0.8739 [5] 
3. 沸點（ºC）：218.520
4. 熔點（ºC）：-19.9 [5] 
5. 沸點（ºC,0.267kPa）：168~170 [5] 
6. 沸點（ºC,2.66kPa）：218.5 [5] 
7. 折射率（20ºC）：1.4522 [5] 
8. 相對密度（20℃，4℃）：0.8739 [5] 
9.相對密度（25℃，4℃）：0.8704 [5] 
10. 常温折射率（n25）：1.4502 [5] 
11. 蒸氣壓（mmHg,205ºC）：10 [5] 
12. 溶度參數(J·cm-3)0.5：16.948 [5] 
13. van der Waals面積（cm2·mol-1）：2.750×1010
14. van der Waals體積（cm3·mol-1）：202.700 [5] 
15. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-11971.7 [5] 
16. 氣相標準生成熱(焓)( kJ·mol-1) ：-649.9 [5] 
17. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-11887.2 [5] 
18. 液相標準生成熱(焓)( kJ·mol-1)：-734.5 [5] 
19. 溶解性：能與無水乙醇、乙醚混溶，不溶於水。 [5] 
20.黏度（mPa·s）：5.5 [5] 
21.液相標準熱熔(J·mol-1·K-1)：643.4 [5] 
22.閃點（ºC）：>110 [1] 

油酸甲酯毒理學數據

1、 致腫瘤：小鼠經皮TCLO：54gm/kg/45W-I [1] 

油酸甲酯生態學數據

暫無

油酸甲酯分子結構數據

1、 摩爾折射率：91.890 [5] 
2、 摩爾體積（cm3/mol）：339.2 [5] 
3、 等張比容（90.2K）：800.0 [5] 
4、 表面張力（dyne/cm）：30.9 [5] 
5、 極化率（10-24cm3）：36.43 [1] 

油酸甲酯計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值（XlogP）：7.6 [5] 
2、 氫鍵供體數量：0 [5] 
3、 氫鍵受體數量：2 [5] 
4、 可旋轉化學鍵數量：16 [5] 
5、 互變異構體數量：
6、 拓撲分子極性表面積（TPSA）：26.3 [5] 
7、 重原子數量：21 [5] 
8、 表面電荷：0 [5] 
9、 複雜度：246
10、 同位素原子數量：0 [5] 
11、 確定原子立構中心數量：0 [5] 
12、 不確定原子立構中心數量：0 [5] 
13、 確定化學鍵立構中心數量：1 [5] 
14、 不確定化學鍵立構中心數量：0 [5] 
15、 共價鍵單元數量：1 [1] 

油酸甲酯性質與穩定性

1. 常温常壓下性質穩定。
2. 存在於主流煙氣中。 [1] 

油酸甲酯貯存方法

陰涼乾燥處存放。貯存温度-20ºC [1] 

油酸甲酯合成方法

1.由甲醇與油酸經酯化而得。將油酸和甲醇混合，加入催化劑濃硫酸或對甲苯磺酸，加熱迴流10h。冷卻，用甲醇鈉中和至pH值為8-9，用水洗至中性，經無水氯化鈣乾燥後進行減壓蒸餾，即得油酸甲酯。 [1] 

油酸甲酯用途

1.用作表面活性基礎原料、皮革和橡膠軟化劑、石油勘探無熒光泥漿潤滑劑、塑料增塑劑、抗水劑、樹脂的韌化劑，也用於有機合成。
2.用作去垢劑、乳化劑、潤濕劑及穩定劑的中間體,廣泛用於各類乳化製品,也用作香料的溶劑和噴霧製品的潤滑劑。 [1] 

油酸甲酯安全信息

危險運輸編碼：UN 1206 3/PG 2
危險品標誌：易燃
安全標識：S23S24/25S62S61S60S33S29S16S9
危險標識：R11R38R50/53R65R67 [1] 

油酸甲酯常見的化學反應

作為一種脂肪酸酯，具有脂肪酸酯的常見反應性質，主要有：
（1）水解反應：油酸甲酯在酸催化劑存在下進行水解反應，生成油酸、甲醇、水、油酸甲酯等反應平衡混合物。當採用鹼做催化劑時生成物是油酸鹽，反應是不可逆的，也叫皂化反應。此外，也可185~300℃高温進行高壓水蒸汽水解，生成油酸和甲醇。
（2）氨解、醇解和酯基交換反應：油酸甲酯和氨反應生成油酸酰胺和甲醇，與甲醇以外的其他脂肪醇反應，生成新的油酸酯和甲醇。油酸甲酯與另一種酯反應，酯基進行交換，生成一種新的油酸酯和羧酸酯。上述反應有酸、鹼等催化劑存在，可以加快反應速度。 [2-3] 

油酸甲酯工業品參考規格

【外觀】：淡黃色透明油狀液體
【油酸甲酯含量】% 99
【水分】% ≤ 0.5
【色澤】（APHA） 7
【酸值】mgKOH/g： ≤ 2.5
【皂化值】mgKOH/g： 160~190
【碘】值gI2/100G： 95~110 [3]  [4] 
參考資料
  • 1.    油酸甲酯  ．物競化學品數據庫[引用日期2017-11-02]
  • 2.    油酸甲酯  ．Chemical Book[引用日期2017-11-02]
  • 3.    張明森． 精細有機化工中間體全書： 化學工業出版社， 2008
  • 4.    魏文德．有機化工原料大全． 化學工業出版社 ：化學工業出版社，1995
  • 5.    油酸甲酯  ．化源網[引用日期2022-10-14]