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油酸

鎖定
油酸(Oleic acid),化學式為C18H34O2 。是一種單不飽和Omega-9脂肪酸,存在於動植物體內。將油酸加氫加成得到硬脂酸。油酸的雙鍵反式異構體稱為反油酸。油酸能調節血脂水平,降低膽固醇,有效減少高膽固醇血癥及心血管疾病的發生,降低患冠心病的幾率。 [2] 
中文名
油酸 [3] 
外文名
Oleic acid [3] 
別    名
(Z)-9-十八(碳)烯酸
化學式
C18H34O2 [3] 
分子量
282.461
CAS登錄號
112-80-1 [3] 
EINECS登錄號
200-001-8 [3] 
熔    點
13 至 14 ℃ [3] 
沸    點
360 ℃ [3] 
密    度
0.89 g/cm³
外    觀
無色油狀液體
閃    點
270.1 ℃
安全性描述
S36/37;S37/39;S26
危險性符號
Xi
危險性描述
R36/37/38
UN危險貨物編號
1198
溶解性
不溶於水,可混溶於醇、醚,溶於苯、氯仿。
蒸氣密度
1.03(vs air)
結構簡式
CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

油酸性質

純油酸為無色油狀液體,有動物油或植物油氣味,久置空氣中顏色逐漸變深,工業品為黃色到紅色油狀液體,有豬油氣味。
純油酸熔點13-14℃,沸點360℃,相對密度0.8935(20/4℃),蒸汽壓:52 mm Hg ( 37 °C),折射率 1.4585-1.4605,閃點270.1℃。易燃,與強氧化劑、鋁不兼容。
易溶於乙醇乙醚氯仿有機溶劑中,不溶於水。易燃。遇鹼易皂化,凝固後生成白色柔軟固體。 在高熱下極易氧化、聚合或分解。無毒。
油酸主要來源於自然界,以甘油酯的形式存在於動植物油脂中。將油酸含量高的油脂經過皂化、酸化分離,即可得到油酸。油酸有順反異構體,天然油酸都是順式結構(反式結構人體不能吸收),對軟化血管有一定效用,在人和動物的新陳代謝過程中也起着重要作用,但人體自身合成的油酸不能滿足需要,要從食物中攝取,故食用油酸含量較高的食油有益健康。
油酸與硝酸作用,則異構化為反式異構體反油酸的熔點為44~45℃;氫化則得硬脂酸;用高錳酸鉀氧化則得正壬酸壬二酸的混合物。油酸由於含有雙鍵,在空氣中長期放置時能發生自氧化作用,局部轉變成含羰基的物質,有腐敗的哈喇味,這是油脂變質的原因。商品油酸中,一般含7%~12%的飽和脂肪酸,如軟脂酸和硬脂酸等。
油酸的鈉鹽或鉀鹽是肥皂的成分之一。純的油酸鈉具有良好的去污能力,可用作乳化劑等表面活性劑,並可用於治療膽石症。油酸的其他金屬鹽也可用於防水織物、潤滑劑、拋光劑等方面,其鋇鹽可作殺鼠劑。

油酸分子結構數據

1、摩爾折射率:87.06 [3] 
2、摩爾體積(cm3/mol):313.8
3、等張比容(90.2K):757.2
4、表面張力(dyne/cm):33.8
5、極化率(10-24cm3):34.51 [1] 

油酸計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):無
2、氫鍵供體數量:1
3、氫鍵受體數量:2
4、可旋轉化學鍵數量:15
5、互變異構體數量:0
6、拓撲分子極性表面積:37.3 [3] 
7、重原子數量:20
8、表面電荷:0
9、複雜度:234
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:1
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1 [1] 

油酸安全信息

危險品標誌:Xi
風險術語:R36/37/38
安全術語:S36/37;S37/39;S26

油酸存在形式

油酸與其他脂肪酸一起,以甘油酯的形式存在於一切動植物油脂中。在動物脂肪中,油酸在脂肪酸中約佔40%~50%。在植物油中的變化較大,茶油中可高達83%,花生油中達54%,橄欖油中達55~83%,而椰子油中則只有5%~6%。

油酸應用

油酸是動物食物中不可缺少的營養素。它的鉛鹽、錳鹽、鈷鹽是油漆催幹劑;銅鹽為漁網防腐劑;鋁鹽可作織物防水劑及某些潤滑油的增稠劑。油酸經環氧化可製造環氧油酸酯(增塑劑)。經氧化裂解制壬二酸(聚酰胺樹脂的原料)。
毛紡工業用於製備抗靜電劑和潤滑柔軟劑。木材工業用於製備抗水劑石蠟乳化液。經氧化製備壬二酸,也可用作農藥乳化劑、潤滑劑、印染助劑、工業溶劑、金屬礦物浮選劑、脱模劑、油脂水解劑,用於製備複寫紙、打字紙、圓珠筆油及各種油酸鹽等。作為化學試劑、用作色譜對比樣品及用於生化研究,核定鈣、氨、銅,測定鎂、硫等。在肝細胞中激活蛋白激酶。
油酸的75%酒精溶液可以用作除鏽劑。

油酸毒理學數據

刺激性:人經皮:15mg/3天,中度刺激。家兔經眼:100mg,輕度刺激。小鼠靜脈注射LD50:(230±18)mg/kg。
參考資料