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沒食子酸丙酯

鎖定
沒食子酸丙酯(PG)亦稱棓酸丙酯,分子式C10Hl2O5。相對分子質量212.21。我國《食品添加劑使用衞生標準》(GB2760-2011)規定:沒食子酸丙酯可用於食品油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、方便麪、速煮米、果仁罐頭、醃臘肉製品,其最大使用量為0.1g/kg。
中文名
沒食子酸丙酯 [5] 
外文名
Propyl gallate;PG [5] 
別    名
棓酸丙酯 [5] 
CAS登錄號
121-79-9 [5] 
法定編號
CNS 04.003
分子式
C10H1205 [5] 
相對分子量
212.20

沒食子酸丙酯背景資料

為了防止油脂或油基食品在空氣中因自動氧化而引起酸敗和回味,除採用隔氧或除氧貯存方法外,通常添加某些食品抗氧劑。國內外在食品中普遍使用的油溶性抗氧化劑還有丁基羥基茴香醚(BHA)、二丁基羥基甲苯(BHT)、特丁基對苯二酚(TBHQ)、沒食子酸丙酯(PG)等。
但是,BHT有臭味,對大白鼠有致癌作用,已有一些國家禁用;BHA合成成本高,毒性較大,其是否有致癌作用尚在試驗之中;TBHQ 在較高温度下易揮發並且過量食用可能對動物機體產生毒害作用。相比之下PG不僅低毒,使用安全性高,而且抗氧化性優於BHT 及BHA,因而廣泛用於食用油脂、飼料、油炸食品、乾魚製品、富脂餅乾、罐頭及臘肉製品,是聯合國糧農組織( FAO) 和世界衞生組織(WTO)批准使用的優良油脂抗氧化劑之一。 [1] 

沒食子酸丙酯基本性質

白色至淡黃褐色結晶性粉末或乳白色針狀結晶。無臭,稍具苦味,水溶液無味。有吸濕性,光照可促進其分解。難溶於水,易溶於熱水、乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、棉籽油、花生油、豬油。熔點146~150℃,對熱較敏感,在熔點時即分解,因此應用於食品中其穩定性較差,不耐高温,不宜用於焙烤。 [2] 

沒食子酸丙酯反應機理

抗氧化劑-沒食子酸丙酯 抗氧化劑-沒食子酸丙酯
抗氧化劑的作用比較複雜,存在着多種可能性,但是其主要反應機理為:抗氧化劑釋放出氫原子與油脂自動氧化反應產生的過氧化物結合,中斷鏈鎖反應,從而阻止氧化過程繼續進行。
酚型抗氧化劑(BHA、BHT、TBHQ、PG等)均能提供氫原子與油脂自動氧化產生的遊離基結合,形成穩定、低能量的抗氧化劑遊離基,從而可使油脂的氧化反應不再傳播進行,達到抗氧化的目的。 [1] 

沒食子酸丙酯理化特性

沒食子酸丙酯為白色至淺黃褐色晶體粉末,或乳白色針狀結晶,無臭,微有苦味,水溶液無味。由水或含水乙醇可得到帶一分子結晶水的鹽,在105℃失去結晶水成為無水物。熔點146~150℃,它易溶於乙醇等有機溶劑,微溶於油脂和水。PG0.25%的水溶液的pH值為5.5左右。PG對熱比較穩定,抗氧化效果好,易與銅、鐵離子發生呈色反應,變為紫色或暗綠色,具有吸濕性,對光不穩定,易分解。PG對油脂的抗氧化能力很強,與增效劑檸檬酸或與BHA、BHT復配使用抗氧化能力更強。PG對豬油的抗氧化作用較BHA、BHT強,但是它的毒性相對較高 [3] 

沒食子酸丙酯毒性

大鼠經口LD50為2600mg/kg,按FAO/WHO(1994)規定,ADI為0~1.4mg/kg。PG在體內可被水解,大部分聚成4-O-甲基沒食子酸或內聚葡萄糖醛酸,由尿液排出 [3] 

沒食子酸丙酯製法

將正丙醇與沒食子酸在硫酸催化下,加熱到120℃進行酯化,然後用碳酸鈉中和,去除溶劑,用活性炭脱色,最後用蒸餾水或乙醇水溶液進行重結晶,可製得成品 [3] 

沒食子酸丙酯應用

我國《食品添加劑使用衞生標準》(GB2760-2011)規定,沒食子酸丙酯可用於油脂、油炸食品、乾魚製品、餅乾、速煮麪、速煮米、罐頭,最大使用量為0.1g/kg(以脂肪總量計)。與其他抗氧化劑復配使用時,PG不得超過0.05g/kg(以脂肪總量計)。
沒食子酸丙酯使用量達0.01%時即能着色,故一般不單獨使用,而與BHA,BHT或與檸檬酸、異抗壞血酸等增效劑復配使用。復配使用時BHA、BHT的總量不超過0.1g/kg,PG不超過0.05g/kg。PG用量約為0.05g/kg即能達到良好的抗氧化效果。
沒食子酸丙酯使用時,應先取少部分油脂,將PG加入,使其加熱充分溶解後,再與全部油脂混合。一般是在油脂精煉後立即添加或者以m(PG):m(檸檬酸):m(95%的乙醇)按1:0.5:3的比例混合均勻後,再徐徐加入油脂中攪拌均勻。
另外,因沒食子酸丙酯有與銅、鐵等金屬離子反應變色的特性,所以在使用時應避免使用銅、鐵等金屬容器。具有鰲合作用的檸檬酸、酒石酸與PG復配使用,不僅起增效作用,而且可以防止金屬離子的呈色作用 [3] 

沒食子酸丙酯安全標準

沒食子酸丙酯限量標準

《GB 2760-2011食品安全國家標準 食品添加劑使用標準》規定了食品中沒食子酸丙酯的範圍和用量。 [4] 
食品分類號
食品名稱
最大使用量/(g/kg)
02.0
脂肪,油和乳化脂肪製品
0.1
02.01
基本不含水的脂肪和油
0.1
04.05.02.01
熟制堅果與籽類(僅限油炸堅果和籽類)
0.1
04.04.02.03
堅果與籽類罐頭
0.1
05.02.01
膠基糖果
0.4
06.03.02.05
油炸面製品
0.1
06.07
方便米麪製品
0.1
07.03
餅乾
0.1
08.02.02
醃臘肉製品類
0.1
09.03.04
風乾、烘乾、壓乾等水產品
0.1
16.06
膨化食品
0.1
當與二丁基羥基甲苯、丁基羥基茴香醚混合使用時,後二者總量不得超過0.1g/kg。沒食子酸丙酯不得超過0.05g/kg(最大使用量均以脂肪計)。

沒食子酸丙酯安全評價

1、ADI0~1. 4mg/kg(JECFA 2006;ADI值首建於1996)。
2、GRAS(美國聯邦法規CFR§184. 1660:抗氧化劑的總量不超過食品中所含油脂量的0.02%時屬GRAS;2010)。
3、LD50 3600mg/kg(大鼠,經口)。
4、本品在機體內水解,大部分變成4-o-甲基沒食子酸,內聚成葡萄糖醛酸,隨尿排出體外。

沒食子酸丙酯鑑別試驗

1、本品0.5g溶於氫氧化鈉溶液(氫氧化鈉1g溶於水25mL)10mL,蒸餾後取初餾液約4mL應為澄清,加熱後應產生丙醇之氣味。
2、本品於乙醇溶液(乙醇1mL加水50mL)5mL加入氯化鐵溶液(氯化鐵1g溶於水500mL)1滴,則溶液呈紫色。

沒食子酸丙酯質量指標

《GB 3263-2008食品添加劑 沒食子酸丙酯》規定沒食子酸丙酯如下所示。
項目
指標
含量(以C10H12O5計)/%
98.0~102.0
熔點/℃
146~150
砷(As)/(mg/kg)≤
3
鉛(Pb)/(mg/kg)≤
1
乾燥失重/% ≤
0.5
灼燒殘渣/% ≤
0.15

沒食子酸丙酯產品用途

沒食子酸丙酯抗氧化劑

油炸食品 油炸食品
沒食子酸丙酯作為抗氧化劑,可用於食用油脂,油炸食品,乾魚製品,餅乾,方便麪,速煮米、果仁罐頭、醃臘肉製品。沒食子酸丙酯作為脂溶性抗氧化劑,適宜在植物油脂中使用。如對穩定豆油、棉籽油、棕櫚油、不飽和脂肪及氫化植物油有顯著效果。沒食子酸丙酯與增效劑結合使用時其抗氧化作用會更佳,並且於丁基羥基茴香醚、二丁基羥基甲苯混合使用效果也是比單獨使用要好。 [2] 

沒食子酸丙酯食品變色

由於沒食子酸丙酯與鐵離子形成紫色絡合物,從而會引起食品變色。所以最好與適當的金屬絡合劑乳檸檬酸一同使用。 [2] 
參考資料