複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

水楊酰胺

鎖定
水楊酰胺化學名為鄰羥基苯甲酰胺,是一種用途廣泛的化工、醫藥中間體。它本身也是一種藥品,用於治療發熱頭痛、神經痛、關節痛及活動性風濕症等。本品為白色針狀晶體,溶於乙醇,難溶於水,溶於氨水、氫氧化鈉等鹼性溶液,水溶液呈酸性反應。工業上採用濃硫酸為催化劑,由水楊酸經酯化合成水楊酸甲酯 [1] 
中文名
水楊酰胺
英文名
 Salicylamide
化學式
鄰-羥基苯甲酰胺C7H7NO2
分子量
137.13600
熔    點
140-144 °C(lit.)
沸    點
270°C
密    度
1,175 g/cm3
外    觀
白色至粉紅色結晶粉末
閃    點
181°C/14mm

水楊酰胺化合物簡介

水楊酰胺基本信息

中文名稱:水楊酰胺
中文別名:鄰-羥基苯甲酰胺;鄰羥基苯甲酰胺;2-羥基苯甲酰胺;柳酰胺;
英文名稱:salicylamide
英文別名:Benzamide, 2-hydroxy-;ortho-hydroxybenzamide;2-hydroxy-benzamide;o-Hydroxybenzamide;hydroxybenzamide;hydroxyphenylamide;Benzamide,2-hydroxy;Allevin;2-hydroxybenzamide;Salicylic acid amide;2-Carbamoylphenol;Algiamida;Algamon;
CAS號:65-45-2
分子式:C7H7NO2
分子量:137.13600
結構式:
精確質量:137.04800
PSA:63.32000 [2] 
LogP:1.19140

水楊酰胺物化性質

外觀與性狀:白色至粉紅色結晶粉末
密度:1,175 g/cm3
熔點:140-144°C(lit.)
沸點:270°C
閃點:181°C/14mm
折射率:1.562 (20ºC)
穩定性:Stable. Light sensitive. Incompatible with strong bases, strong oxidizing agents.
儲存條件:Store at 2 - 8ºC. Keep container tightly closed. [2] 

水楊酰胺安全信息

符號:GHS07
信號詞:警告
危害聲明:H302; H315; H319; H335
警示性聲明:P261; P305 + P351 + P338
包裝等級:III
危險類別:6.1(b)
海關編碼:2924299090
危險品運輸編碼:3249
WGK Germany:3
危險類別碼:R22
安全説明:S26-S36
RTECS號:VN6475000
危險品標誌:Xn [2] 

水楊酰胺分析方法

1) [3] 
柱型
活性相
温度 (°C)
保留指數 (I)
參考文獻
毛細管柱
BP-1
130.
1402.
Japp, Gill, et al., 1987
2) [3] 
柱型
活性相
温度 (°C)
保留指數 (I)
參考文獻
毛細管柱
DB-1
130.
1397.
Japp, Gill, et al., 1987

水楊酰胺毒性與安全

本品有毒,吞入腹中將會對人體造成傷害。大鼠經口LD50為980mg/kg,小鼠經口LD50為300mg/kg,兔子經口LD50為3200mg/kg。 [4] 

水楊酰胺分子結構數據

1、摩爾折射率:37.06
2、摩爾體積(m/mol):106.5
3、等張比容(90.2K):296.7
4、表面張力(dyne/cm):60.1
5、極化率(10cm):14.69 [5] 

水楊酰胺計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:7
6.拓撲分子極性表面積63.3
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:136
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0 [5] 
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

水楊酰胺製備或來源

(1)水楊酸氨化法:水楊酸與NH4OH反應生成產物。氨化時加入焦亞硫酸鈉,減壓蒸氨,產品收率達90%以上;
(2)水楊酸甲酯氨化法:水楊酸甲酯和25%氨水於20℃密閉攪拌反應3小時,30-40℃攪拌5小時,反應液冷卻酸化等到結晶產物。 [4] 

水楊酰胺產品用途

解熱鎮痛藥,用於發熱頭痛、神經痛、關節痛及活動性風濕症等病症,本品也是其它醫藥、農藥等精細化學品的中間體,也用於製取鄰乙氧基苯甲酰氨胺。醫用需根據大夫處方。 [4] 

水楊酰胺貯運

用紙箱或紙板桶內襯紙袋和聚乙烯塑料包裝,淨重為25kg,置遮光容器內,密閉保存。 [4] 

水楊酰胺產品規格

項目
  
指標
  
外觀
  
白色結晶粉末
含量/%
  
98.0-201.0
熔點/℃
  
139-142
銨鹽/10-650
重金屬/10-610
乾燥失重/%0.5
灼燒殘渣/%0.1

水楊酰胺藥理作用

本品具有一定的解熱鎮痛、消炎作甩,但其解熱鎮痛作用較乙酰水楊酸差多,因作用太弱且療效不可靠,亦有認為基本無效。 [6] 

水楊酰胺藥動學

本品從消化道吸收良好,服藥1小時後約有40鄉,被吸收,5小時後有80%被吸收,但血中濃度不太高。它在體內大部分不變為水楊酸,而與葡萄糖醛酸結合,在尿中排出,其藥理作用機制不明。 本品胃腸道障礙少,因在胃中不分解,故對粘膜刺激性小。 [6] 

水楊酰胺不良反應

頭暈、嗜睡、噁心、食慾不振等。 [6] 

水楊酰胺用法用量

口服 1次0.3~o.6克,每隔3-4小時1次。 [6] 
參考資料
  • 1.    袁履冰.基礎有機化學問答[M].上海:上海科學技術出版社1984.12
  • 2.    水楊酰胺  .摩貝化合物[引用日期2017-04-29]
  • 3.    Japp, M.Gill, R.Osselton, M.D.,Comparison of drug retention indices determined on packed, wide bore capillary and narrow bore capillary columns,J. Forensic Sci.,1987, 32, 6, 1574-1586.,
  • 4.    張明森.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2007
  • 5.    水楊酰胺  .化學品數據庫[引用日期2017-04-29]
  • 6.    上海醫藥工業研究院主編,神經系統藥物 《藥品集》第九分冊,上海科學技術出版社,1985年08月第1版,第6頁