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水化反應

鎖定
水化反應在無機化學中指物質溶解在水裏時,與水發生的化學作用。一般指溶質分子(或離子)和水分子發生作用,形成水合分子(或水合離子)的過程。
水合反應( hydrated reaction),也叫作水化。
中文名
水合反應
外文名
hydrated reaction
化學反應
如無水硫酸銅與水作用生成五水硫酸銅:
CuSO4+5H2O=CuSO4·5H2O
有機化學中指分子中的不飽和鍵(雙鍵或三鍵)在催化劑作用下與水化合的作用。如乙烯與水在一定温度、壓力和催化劑的條件下,發生反應生成乙醇
CH2=CH2+H2O=CH3CH2OH
水合作用
溶質的分子或離子與溶劑的分子相結合的作用稱為溶劑化作用。對於水溶液來説,這種作用稱為水合作用。
有機不飽和烯烴酸催化的水合作用
酸催化水合反應中,一般使用稀硫酸進行催化,處理烯烴可合成醇,遵循馬爾科夫尼科夫規則(Markovnikov's rule),反應屬於親電加成,產生碳正離子中間體(SN2),可為任意一級碳正離子,反應過程中,如形成的碳正離子不穩定(例如一級碳正離子),電子或基團會發生轉移,形成更加穩定的碳正離子作為中間體。因為在水中,烯烴與醇化物存在化學反應平衡,所以該反應可逆。
如右圖所示,電子和功能團的轉移,趨向生成三級碳正離子。
水合反應總公式可表示為:
反應中,親電的氫用於斷裂雙鍵,使產生碳正離子。
酸催化下,反應原理如下:
酸催化水合反應温度控制
因為水合反應與脱水反應存在化學平衡,脱水反應在較高温度下有優先性,於是水合反應當儘量控制在稍低的温度,以免平衡逆向。根據產物不同,反應控制的温度也不同。
1. 一級碳正離子:低於170攝氏度
2. 二級碳正離子:低於100攝氏度
3. 三級碳正離子:低於25攝氏度
酸催化水合反應相對速率
有機化學反應中,反應速率往往與反應中間踢穩定性相關,穩定性越高,反應速率相對越高。
在酸催化水合反應中,可形成三級碳正離子中間體的反應物往往反應最快,其次則是二級碳正離子,再其次則是一級碳正離子,如前文所言,一級碳正離子由於其能量過高,甚至會無法形成。
形成碳正離子的步驟,是水合反應中的速率決定性步驟,而形成三級碳正離子的速率可以是形成二級碳正離子的百倍,中間體穩定的重要性對化學反應速率的影響可見一斑。 [1] 
金屬離子之水合反應情形
Na+ + nH2O → [Na(H2O)n]+
Al3+ +6H2O → [Al(H2O)6]3+
→ [H3O]+[Al(H2O)5OH]2+
PCl3 + 6H2O → H3PO3 + 3H3O+ + 3Cl-
參考資料
  • 1.    · Electrophilic Hydration to Make Alcohols .Chemwiki [引用日期2013-02-13] .