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氯碘羥喹

鎖定
氯碘羥喹其化學式為5-氯-7-碘-8-羥基喹啉,為淡黃色至褐黃色疏鬆粉末;似有特異臭,無味;遇光易變質。在沸無水乙醇中微溶,在水或乙醇中不溶;在熱冰醋酸中溶解。臨牀上用於化膿性皮膚病、膿胞瘡、毛囊炎、傳染性濕疹樣皮炎、手癬、足癬、體癬、股癬、急性濕疹樣皮炎、真菌、細菌混合感染的皮膚病。
中文名
氯碘羥喹
外文名
Clioquinol
CAS號
130-26-7
分子式
C9H5ClINO

氯碘羥喹化合物簡介

氯碘羥喹基本信息

中文名稱:氯碘羥喹
中文別名:氯碘喹啉;5-氯-8-羥基-7-碘喹啉;5-氯-7-碘-8-羥基喹啉;奎諾仿;
英文名稱:5-chloro-7-iodoquinolin-8-ol
英文別名:5-Chloro-8-hydroxy-7-iodoquinoline;oralcer;Nioform;Emaform;Amoenol;Bactol;Clioquinol;5-chloro-7-iodo-8-hydroxy-quinoline;5-Chloro-7-iodoquinolin-8-ol;cortin;hysone;5-Cl-7-I-8-HQ;Amebil;8-Quinolinol, 5-chloro-7-iodo-;iodochlorohydroxyquinoline;iodochlorohydroxyquin;corque;Rometin;
CAS號:130-26-7
MDL號:MFCD00006787
EINECS號:204-984-4
RTECS號:VC5075000 [1] 
BRN號:153637
PubChem號:24893028
分子式:C9H5ClINO
結構式:
分子量:305.50000
精確質量:304.91000
PSA:33.12000
LogP:3.19840 [2] 

氯碘羥喹物化性質

外觀與性狀:奶油色的至褐色-黃色粉末幾乎無氣味的
密度:2.047g/cm3
熔點:175-183°C
沸點:350.4ºC at 760mmHg
折射率:1.753
儲存條件:庫房低温,通風,乾燥,與食品原料分開存放 [2] 

氯碘羥喹分子結構數據

分子性質數據:
1、摩爾折射率:64.22
2、摩爾體積(m/mol):153.0
3、等張比容(90.2K):442.5
4、表面張力(dyne/cm):69.8
5、極化率(10cm):25.46 [1] 

氯碘羥喹計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積33.1
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.複雜度:193
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

氯碘羥喹安全信息

· 符號:GHS06
· 信號詞:危險
· 危害聲明:H301
· 警示性聲明:P301 + P310
· 包裝等級:III
· 危險類別:6.1(b)
· 海關編碼:2933499090
· 危險品運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3
· WGK Germany:3
· 危險類別碼:R25
· 安全説明:S36/37/39-S45
· RTECS號:VC5075000 [2] 
· 危險品標誌:T

氯碘羥喹用途

用作抗寄生蟲藥 [2] 

氯碘羥喹藥典標準

氯碘羥喹來源(名稱)、含量(效價)

本品為5-氯-7-碘-8-羥基喹啉。按乾燥品計算,含氯碘羥喹(C9H5ClINO)應為98.0%~102.0%。 [3] 

氯碘羥喹性狀

本品為淡黃色至褐黃色疏鬆粉末;似有特異臭,無味;遇光易變質。
本品在沸無水乙醇中微溶,在水或乙醇中不溶;在熱冰醋酸中溶解。 [3] 

氯碘羥喹熔點

本品的熔點(2010年版藥典二部附錄ⅥC)為173~179℃,熔融時同時分解。 [3] 

氯碘羥喹鑑別

(1)取本品0.5g,加硫酸5ml,加熱,即發生碘的紫色蒸氣,遇潤濕的碘化鉀澱粉試紙,即顯藍紫色。
(2)取本品的沸乙醇溶液,加三氯化鐵試液1滴,即顯暗綠色。
(3)本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜(《藥品紅外光譜集》506圖)一致。 [3] 

氯碘羥喹檢查

1有關物質
取本品50mg,置50ml量瓶中,加甲醇適量,微熱使溶解,放冷,用甲醇稀釋至刻度,搖勻,精密量取10ml,置25ml量瓶中,用流動相稀釋至刻度,搖勻,作為供試品溶液}精密量取供試品溶液1ml,置100ml量瓶中,用流動相稀釋至刻度,搖勻,作為對照溶液。照高效液相色譜法(2010年版藥典二部附錄ⅤD)試驗,用辛烷基硅烷鍵合硅膠為填充劑;以乙二胺四醋酸二鈉鹽緩衝液(取乙二胺四醋酸二鈉0.5g,加水400ml,振搖使溶解,加三乙胺4ml,用磷酸調節pH值至3.0)-甲醇(35:65)為流動相;檢測波長為254nm。另取氯碘羥喹系統適用性試驗對照品約10mg,置100ml量瓶中,加甲醇10ml微温使溶解,用流動相稀釋至刻度,搖勻,量取20μl,注入液相色譜儀,記錄色譜圖。除主成分峯外,在相對保留時間約為0.7和1.2處應顯示二個雜質峯,各相鄰色譜峯之間的分離度應符合要求。取對照溶液20μl,注入液相色譜儀,調節檢測靈敏度,使主成分色譜峯的峯高約為滿量程的20%。再精密量取供試品溶液與對照溶液各20μl,分別注入液相色譜儀,記錄色譜圖至主成分峯保留時間的4倍。供試品溶液的色譜圖中如有雜質峯,各雜質峯面積的和不得大於對照溶液主峯面積的3倍(3.0%)。 [3] 
2遊離碘與碘化物
取本品1.0g,加水20ml,振搖30秒鐘,放置5分鐘,濾過,取濾液10ml,加1mol/L硫酸溶液1ml,再加三氯甲烷2ml,振搖,放置,三氯甲烷層無紫色出現(遊離碘);上述溶液中加1mol/L硫酸溶液5ml與重鉻酸鉀試液1ml,振搖15秒鐘,放置,三氯甲烷層中出現的顏色與對照液(取碘化鉀溶液(1→6000)2.0ml,加水稀釋至10ml,加1mol/L硫酸溶液6ml與重鉻酸鉀試液1ml,加三氯甲烷2ml,振搖15秒鐘,放置]比較,不得更深(碘化物0.05%)。 [3] 
3乾燥失重
取本品,置五氧化二磷乾燥器中減壓乾燥至恆重,減失重量不得過0.5%(2010年版藥典二部附錄ⅧL)。 [3] 
4熾灼殘渣
不得過0.3%(2010年版藥典二部附錄Ⅷ N)。 [3] 

氯碘羥喹含量測定

取本品0.2g,精密稱定,加醋酐20ml溶解後,加冰醋酸30ml,照電位滴定法(2010年版藥典二部附錄ⅦA),用高氯酸滴定液(0.1mol/L)滴定,並將滴定結果用空白試驗校正。每1ml高氯酸滴定液(0.1mol/L)相當於30.55mg C9H5ClINO。 [3] 

氯碘羥喹藥理作用

本品為滷代8-羥喹啉衍生物,可直接殺滅阿米巴滋養體,局部外用,對細菌、真菌也有殺滅作用。 [4] 

氯碘羥喹藥動學

本品局部用藥可由皮膚吸收,1h後迅速吸收,2h後可在血液中檢查到此藥,4h在血漿中達穩定的濃度,平均約(40±6.5)%的藥量可被吸收。 [4] 

氯碘羥喹適應症

適用於化膿性皮膚病、膿胞瘡、毛囊炎、傳染性濕疹樣皮炎、手癬、足癬、體癬、股癬、急性濕疹樣皮炎、真菌、細菌混合感染的皮膚病。 [4] 

氯碘羥喹用法用量

口服:成人每次服0.25~0.5g,1日3~4次,連用10日。小兒1次每千克體重用5~10mg。 [4] 

氯碘羥喹不良反應

1.偶有輕度刺激,紅斑,灼痛感。
2.對碘過敏,甲狀腺腫大及肝功能不良者慎用。 [4] 

氯碘羥喹禁忌

對碘過敏的患者禁用。
2歲以下兒童禁用。 [4] 

氯碘羥喹物質毒性

文獻、期刊報道的毒性作用試驗數據
編號
毒性類型
測試方法
測試對象
使用劑量
毒性作用
1
急性毒性
口服
成年女性
11 mg/kg/36W
1.眼毒性——視神經病變
  2.眼毒性——視野發生變化
2
急性毒性
口服
人類
1400 mg/kg/20D-I
1.大腦毒性——影響特定區域的中樞神經系統
3
急性毒性
口服
大鼠
>5 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
4
急性毒性
腹腔注射
大鼠
3400 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
5
急性毒性
皮下注射
大鼠
>5 mg/kg
1.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
6
急性毒性
口服
小鼠
69 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
7
急性毒性
腹腔注射
小鼠
590 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
8
急性毒性
皮下注射
小鼠
5 mg/kg
1.營養和代謝系統毒性——體重下降或體重增加速率下降
9
急性毒性
口服
>1 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
10
急性毒性
口服
400 mg/kg
1.肝毒性——其他變化
11
急性毒性
口服
250 mg/kg
1.肝毒性——肝豆狀核變性
  2.肝毒性——其他變化
  3.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管發生變化 (包括急性腎功能衰竭,急性腎小管壞死)
12
急性毒性
口服
豚鼠
175 mg/kg
1.肝毒性——其他變化
13
急性毒性
皮下注射
豚鼠
200 mg/kg
1.行為毒性——共濟失調
14
急性毒性
口服
5 mg/kg
詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值
15
慢性毒性
口服
大鼠
15600 mg/kg/26W-I
1.腎、輸尿管和膀胱毒性——膀胱重量發生變化
  2.血液毒性——紅細胞染色異常或影響有核紅細胞
  3.慢性病相關毒性——死亡
16
慢性毒性
口服
20 mg/kg/14W-I
1.脊髓神經毒性——脱髓鞘
  2.脊髓神經毒性——其他脊髓退行性改變
17
慢性毒性
口服
44 mg/kg/25W-I
1.肝毒性——肝重量發生變化
  2.骨骼肌毒性——其他變化
18
慢性毒性
口服
36600 mg/kg/17W-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫
  2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難
  3.慢性病相關毒性——死亡
19
慢性毒性
口服
7 mg/kg/7D-I
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——急性肺水腫
  2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難
  3.慢性病相關毒性——死亡
20
突變毒性

  
構巢麴黴
1 gm/L

  
21
突變毒性

  
大鼠 細胞
10 umol/L

  
22
生殖毒性
口服
大鼠
9000 mg/kg,雌性受孕 30 天前
1.生殖毒性——影響母體卵巢、輸卵管
  2.生殖毒性——影響母體子宮,宮頸,陰道
23
生殖毒性
口服
大鼠
1320 mg/kg,雌性受孕 7-17 天后
1.生殖毒性——胎兒毒性(如胎兒發育不良,但不至死亡)
  2.生殖毒性——其他變化
  3.生殖毒性——新生兒身體變化
24
生殖毒性
口服
大鼠
528 mg/kg,雌性受孕 7-17 天后
1.生殖毒性——肌肉骨骼系統發育異常
  2.生殖毒性——新生兒體重增加量減少
[5-19] 
參考資料
  • 1.     氯碘羥喹  .化學品數據庫[引用日期2017-04-22]
  • 2.     氯碘羥喹  .摩貝化合物[引用日期2017-04-22]
  • 3.    國家藥典委員會.中國藥典2010版,第二部[M].北京:中國醫藥科技出版社,2010
  • 4.     氯碘羥喹  .醫學全在線[引用日期2017-04-22]
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  • 10.    American Journal of Tropical Medicine. (Baltimore, MD) V.1-31, 1921- For publisher information, see AJTHAB. : 24,29,1944
  • 11.    JAMA, Journal of the American Medical Association. (AMA, 535 N. Dearborn St., Chicago, IL 60610) V.1- 1883- : 100,1658,1933
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  • 14.    Food and Cosmetics Toxicology. (London, UK) V.1-19, 1963- For publisher information, see FCTOD : 19,201,1981
  • 15.    Toxicology. (Elsevier Scientific Pub. Ireland, Ltd., POB 85, Limerick, Ireland) V.1- 1973- : 9,227,1978
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  • 17.    Journal of Toxicological Sciences. (Japanese Soc. of Toxicological Sciences, 4th Floor, Gakkai Center Bldg., 4-16, Yayoi 2-chome, Bunkyo-ku, Tokyo 113, Japan) V.1- 1976- : 12,97,1987
  • 18.    Oyo Yakuri. Pharmacometrics. (Oyo Yakuri Kenkyukai, CPO Box 180, Sendai 980-91, Japan) V.1- 1967- : 14,211,1977
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