氟蟲氰

【通用名稱】氟蟲腈（Fipronil）

【化學名稱】(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯 基)-4-三氟甲基

【中文別名】非潑羅尼;氟蟲清;鋭勁特; 5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基亞磺酰基吡唑-3-腈;氟蟲腈(鋭勁特);(±)-5-氨基-1-(2,6-二氯-Α,Α,Α-三氟-對-甲苯基)-4-三氟甲基亞磺酰基吡唑-3-腈;(RS)-5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲基亞磺酰基吡唑-3-腈

【英文別名】 PRINCE; REGENT; FIPRONIL; (±)-5-amino-1-(2,6-dichloro)-4-(trifluoromethyl)phenyl-4-((trifluoromethyl)sulfinyl)-1H-pyrazole-3-carbonitrile; (±)-5-amino-1-(2,6-dichloro-α,α,α-trifluoro-p-tolyl)-4-trifluoromethylsulfinylpyrazole-3-carbonitrile

【CAS號】 120068-37-3

【分子量】 437.151

【EINECS號】 424-610-5

【化學性質】純品為白色固體，m.p.200.5～201℃，相對密度1.48～1.63，蒸氣壓3.73×10Pa (2.8×10Pa) (20℃)。溶解度為：丙酮54.6g/100mL，二氯甲烷2.23g/100mL，甲醇13.75g/100mL，己烷和甲苯0.3g/mL，水1.9mg/L。分配係數（正辛醇/水）4.0。在正常貯存條件下穩定，在水中半衰期135d，在水中光解半衰期8h。

【毒性】 ^[1]  大鼠急性經口LD50為100mg/kg，大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性吸入LC50為0.682mg/L。對兔皮膚無刺激性，對眼睛黏膜無刺激性。Ames試驗呈陰性，無致畸作用。鯉魚LC50為0.34mg/L (96h)，野鴨經口LD50>2150mg/kg。

因此對蚜蟲、葉蟬、飛蝨、鱗翅目幼蟲、蠅類和鞘翅目等重要害蟲有很高的殺蟲活性，對作物無藥害。該藥劑可施於土壤，也可葉面噴霧。施於土壤能有效地防治玉米根葉甲、金針蟲和地老虎。葉面噴灑時，對小菜蛾、菜粉蝶、稻薊馬等均有高水平防效，且持效期長。

【生產方法】

5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）吡唑的製備 將由7g亞硝酸鈉和27.5mL濃硫酸製備的亞硝酰硫酰的懸浮液用乙酸稀釋，於25～32℃滴加21.2g2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺的乙酸溶液50mL，升温至55℃，加熱20min，傾入2，3-二氰基丙酸乙酯的乙酸 （60mL）、水（125mL)的溶液中，攪拌15min後，加水，分離油層，二氯乙烷萃取，合併油層，氨水洗滌至pH值9，分層，用水、稀鹽酸洗滌，乾燥，過濾，真空蒸發，油狀物在甲苯、己烷中重結晶，收率70.9%。

5-氨基-3-氰基-1-（2，6-二氯-4-三氟甲基苯基）-4-三氟甲硫基吡唑的製備

在1h內將三氟甲基硫氯（10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步產物20g的二氯甲烷溶液中。室温下攪拌過夜，經水洗、乾燥、過濾、脱溶得固體物26.3g，重結晶後得產物，收率92%。

氟蟲腈的合成 攪拌下，用4.5g間氯過氧苯甲酸處理10g上步產物的二氯甲烷溶液，攪拌過夜後，再添加2份1.6g間氯過氧苯甲酸，並放置2d。用乙酸乙酯稀釋，依次用亞硫酸鈉溶液、碳酸鈉溶液和水洗滌，經乾燥、過濾、脱溶，在SiO2色譜柱上用二氯甲烷洗脱純化後，得氟蟲腈6.0g，收率57.8%。

【急救治療】皮膚和眼睛用大量的肥皂水和清水沖洗，如仍有刺激感去醫院對症治療。誤服者立即送醫院對症治療。

【注意事項】本品對甲殼類生物劇毒，在水稻上的安全間隔期長達兩個月，使用時應特別注意遠離水源地使用，嚴禁污染水源。

對蜜蜂有危害，一隻蜜蜂中毒可以使整窩蜜蜂死亡，從而使果樹等坐果率降低。所以國家於2009年7月發佈《中華人民共和國農業部公告 第1157號》文件，指出除衞生用、玉米等部分旱田種子包衣劑和專供出口產品外,停止受理和批准用於其他方面含氟蟲腈成分農藥製劑的田間試驗、農藥登記(包括正式登記、臨時登記、分裝登記)和生產批准證書 ^[2]  。