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正戊醇

鎖定
正戊醇(1-Pentanol)是一種有機化合物,結構式CH3(CH2)3CH2OH,分子量88.15。為無色液體,有特殊氣味,相對密度0.812~0.819(20/20℃),微溶於水,能與乙醇、苯和乙醚混溶。其蒸氣可與空氣形成爆炸性混合物。由正戊烷經氯化和水解或分餾粗戊醇而得。用作油類、樟腦、樹脂、醇溶性油漆等的溶劑,又常用於制各種藥物並用作有機合成原料 [1]  ,也用作非鐵金屬的浮選劑,鍋爐用水的止泡劑。
中文名
正戊醇
外文名
1-Pentanol; 1-Amyl alcohol; 1-PENTANOL ALCOHOL; 1-PENTYL ALCOHOL; ALCOHOL C5; AMYL ALCOHOL; AMYL ALCOHOL, N-; AMYL ALCOHOL, NORMAL; BUTYLCARBINOL; FEMA 2056
FUSEL OIL; N-AMYL ALCOHOL; N-BUTYLCARBINOL; N-PENTANOL; N-PENTYL ALCOHOL; PENTAN-1-OL; PENTYL ALCOHOL; PRI-N-AMYL ALCOHOL; WATER STANDARD, AMYL ALCOHOL
別    名
1-戊醇;第一戊醇;丁原醇;戊醇
化學式
C5H12O
分子量
88.15
CAS登錄號
71-41-0
EINECS登錄號
200-752-1
熔    點
-79 至 -78.2 ℃
沸    點
137.8 ℃ [1] 
水溶性
微溶
外    觀
無色液體,略有氣味
安全性描述
S46、S24/25 [2] 
危險性描述
R10、R20、R37、R66 [2] 
MDL
MFCD00002977
BRN
1730975

正戊醇理化性質

1.性狀:無色液體,略有氣味。
2.熔點(℃):-78.2~79
3.沸點(℃):137.5
4.相對密度(水=1):0.82
5.相對蒸氣密度(空氣=1):3.04
6.飽和蒸氣壓(kPa):0.13(20℃)
7.燃燒熱(kJ/mol):-3316.2
8.臨界温度(℃):313
9.臨界壓力(MPa):3.86
10.辛醇/水分配係數:1.40~1.51
11.閃點(℃):33(CC)
12.引燃温度(℃):300
13.爆炸上限(%):10.5
14.爆炸下限(%):1.2
15.溶解性:微溶於水,溶於丙酮,可混溶於乙醇、乙醚等多數有機溶劑。
16.黏度(mPa·s,25ºC):3.31
17.熔化熱(KJ/kg):111.6
18.生成熱(KJ/mol):-360.2
19.比熱容(KJ/(kg·K),20ºC,定壓):2.98
20.熱導率(W/(m·K),20ºC):16.33
21.體膨脹係數(20ºC):0.00092
22.臨界密度:0.270
23.臨界體積:326
24.臨界壓縮因子:0.260
25.偏心因子:0.594
26.溶度參數0.5:22.576
27.van der Waals面積:
28.van der Waals體積:62.630
29.氣相標準燃燒熱(焓):3387.41
30.氣相標準聲稱熱(焓) :-295.14
31.氣相標準熵 :401.3
32.氣相標準生成自由能:-142.09
33.液相標準燃燒熱(焓):-3330.46
34.液相標準聲稱熱(焓):-352.08
35.液相標準熵 :258.9
36.液相標準生成自由能:-156.61 [3] 

正戊醇製備方法

1.戊烷混合物光氯化法 戊烷餾分經無水氯化氫脱水後與氯氣混合,温度120-300℃,產物經冷卻、精餾,再以油酸鈉作催化劑,用氫氧化鈉水溶液使氯代戊烷水解,粗戊醇與水分離,蒸餾可得含伯醇59%,仲醇36%、叔醇5%的的戊醇。據報道,美國主要採用此法生產。
2.碳四烯烴羰基合成法 碳四烯烴用65%硫酸處理後,以鈷鹽為催化劑進行羰基化,水煤氣壓力14.7-19.6MPa,反應温度140-170℃。羰基化反應物用氫氣或稀硫酸處理,使羰基鈷分解為金屬鈷,在17.7-19.6MPa的氫壓下,温度180-200℃以下還原,再經分離精製而得戊醇。
雜質除水分外,還含有少量異戊醇等異構體。精製時用無水碳酸鉀無水硫酸銅乾燥,過濾,分餾。也可用1%~2%的金屬鈉處理,加熱迴流15個小時以除去水和氯化物。微量的水可用少量的金屬鈉在2%~3%的鄰苯二甲酸二戊酯或丁二酸二戊酯存在下,加熱迴流後再蒸餾除去。欲得高純度的戊醇可以用羥基苯甲酸酯化,二硫化碳重結晶,再用氫氧化鉀醇溶液皂化,硫酸鈣乾燥後分餾。此外也可加入5%~10%的苯進行共沸蒸餾除去戊醇中的水分。
3.以工業品正戊醇為原料,先用無水碳酸鈉或硫酸鈣脱水乾燥,過濾後精餾,常壓下收集137~139℃餾分,即得純品。
4製法:
於裝有攪拌器、温度計、迴流冷凝器的反應瓶中,加入戊酸乙酯(2)130g(1.0mol),無水乙醇2000mL,攪拌下分批加入新鮮金屬鈉(切成小塊)238g(10.25mol),加入速度保持反應液劇烈迴流。加完後繼續迴流1h,以使金屬鈉完全反應。安上分餾裝置,蒸出乙醇約700mL。加入水800mL,繼續油浴加熱分餾,直至分餾柱頂端温度達到83℃,表明乙醇己基本蒸完,約瘦集大約90%的乙醇1500mL。撤去分餾裝置,進行水蒸汽蒸餾,大約收集600mL的溜出液,1-戊醇基本蒸完。分出粗戊醇,無水碳酸甲乾燥,分餾,收集137~139℃的餾分,得1-戊醇(1)63g,收率71%。 [3] 

正戊醇應用領域

.1.有機合成。用作塗料溶劑,醫藥的原料,非鐵金屬的浮選劑,鍋爐用水的止泡劑。
2.主要用於製造乙酸戊酯。與其他溶劑組成的混合物用作硝基噴漆的助溶劑。還用於從木材中提取松脂,以及香料、藥物的製造。
3.用於有機合成,藥物製造。 [3] 

正戊醇計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:3
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:20.2
7.重原子數量:6
8.表面電荷:0
9.複雜度:19.9
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [3] 

正戊醇分子結構數據

1、摩爾折射率:26.74
2、摩爾體積:108.5
3、等張比容(90.2K):247.8
4、表面張力(dyne/cm):27.1
5、極化率:10.60 [3] 

正戊醇生態學數據

生態毒性
LC50:370~490mg/L(96h)(魚)
EC50:440mg/L(48h)(水蚤)
IC50:280mg/L(72h)(藻類) [3] 

正戊醇性質與穩定性

1.穩定性 穩定
2.禁配物 強酸、強氧化劑、酰基氯、酸酐
3.聚合危害 不聚合

正戊醇注意事項

危險性概述
【健康危害】吸入、口服或經皮膚吸收對身體有害,其蒸氣或霧對眼睛、皮膚、粘膜和上呼吸道有刺激作用。還可引起頭痛、眩暈、呼吸困難、咳嗽、噁心、嘔吐、腹瀉等;嚴重者有複視、耳聾、譫妄等,有時出現高鐵血紅蛋白血癥
【燃爆危險】本品易燃,具刺激性。
急救措施
【皮膚接觸】脱去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
【眼睛接觸】提起眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
【吸入】迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難,給輸氧。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。就醫。
【食入】飲足量温水,催吐。就醫。 [2] 
消防措施
【危險特性】易燃,其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。受熱放出辛辣的腐蝕性煙霧。與氧化劑接觸猛烈反應。在火場中,受熱的容器有爆炸危險。
【滅火方法】噴水冷卻容器,可能的話將容器從火場移至空曠處。滅火劑:抗溶性泡沫、乾粉、二氧化碳、1211滅火劑、砂土。 [2] 
泄漏應急處理
【應急處理】迅速撤離泄漏污染區人員至安全區,並進行隔離,嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器,穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。防止流入下水道、排洪溝等限制性空間。小量泄漏:用砂土或其它不燃材料吸附或吸收。也可以用大量水沖洗,洗水稀釋後放入廢水系統。大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。用泡沫覆蓋,降低蒸氣災害。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。 [2] 
接觸控制/個體防護
【工程控制】生產過程密閉,全面通風。提供安全淋浴和洗眼設備。
【呼吸系統防護】一般不需要特殊防護,高濃度接觸時可佩戴自吸過濾式防毒面具半面罩)。
【眼睛防護】戴化學安全防護眼鏡
【身體防護】穿防靜電工作服
【手防護】戴橡膠耐油手套
【其他防護】工作現場嚴禁吸煙。保持良好的衞生習慣。 [2] 

正戊醇毒理資料

RTECS號:SB9800000
1.急性毒性
LD50:2200mg/kg(大鼠經口);3600mg/kg(兔經皮)
2.刺激性
家兔經皮:20mg(24h),中度刺激。
家兔經眼:81mg,重度刺激。
3.亞急性與慢性毒性 兔多次經口染毒後,引起肺、腎和肝臟損傷。 [3] 

正戊醇儲運特性

【操作注意事項】密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具半面罩),戴化學安全防護眼鏡,穿防靜電工作服,戴橡膠耐油手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止蒸氣泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、酸類接觸。充裝要控制流速,防止靜電積聚。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。
【儲存注意事項】儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料

正戊醇貯存方法

儲存注意事項 儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過37℃。保持容器密封。應與氧化劑、酸類等分開存放,切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 [3] 
參考資料
  • 1.    馬世昌主編.化學物質辭典.西安:陝西科學技術出版社,1999.04:207
  • 2.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008
  • 3.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司