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槲皮素
鎖定
槲皮素，又名櫟精、槲皮黃素，於1936年由匈牙利生理學家聖捷爾吉·阿爾伯特（Szent Gyorgyi）發現。熔點314℃，能溶於乙醇、甲醇、乙酸乙酯、冰醋酸、吡啶、丙酮等，不溶於水、苯、乙醚、氯仿、石油醚等，鹼性水溶液呈黃色，幾乎不溶於水，味苦。具有抗氧化性，可作為藥品，具有較好的祛痰、止咳作用，並有一定的平喘作用。此外還有降低血壓、增強毛細血管抵抗力、減少毛細血管脆性、降血脂、擴張冠狀動脈，增加冠脈血流量等作用。用於治療慢性支氣管炎，對冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。
槲皮素來源較廣，廣泛存在於許多植物的莖皮、花、葉、芽、種子、果實中。其製備方法目前有提取分離、酸水解法、酶法轉化等，其中以酶法轉化最為實用。
- 中文名
- 槲皮素
- 外文名
- Quercetin
- 別 名
- 櫟精、槲皮黃素
- 化學式
- C15H10O7
- 分子量
- 302
- CAS登錄號
- 117-39-5
- EINECS登錄號
- 204-187-1
- 應 用
- 藥品、食品添加劑
- 安全性描述
- S45
- 危險性符號
- T
- 危險性描述
- R25；R40
- UN危險貨物編號
- 2811
- 保存條件
- 常温保存
槲皮素發現歷程
1936年，匈牙利生理學家聖捷爾吉·阿爾伯特（Szent Gyorgyi）發現一種抗氧化物質，它能提高毛細血管的強度，促使毛細血管的滲透性正常化，科學家們把它劃分為維生素P族。後來陸續在紫杉、黃杉、落葉松等植物中又提取到這種物質。
美國FDA2010年11月22日批准從天然產物中提取生產槲皮素。日本，韓國也已經把槲皮素列為食品添加劑。
槲皮素結構式
槲皮素物化性質
槲皮素為黃色粉末，其二水合物為黃色針狀結晶。在95 ~ 97℃脱去結合水，不溶於純水，可溶於鹼水，呈黃色。可溶於甲醇、醋酸乙酯、冰醋酸、吡啶等
[5]
，不溶於石油醚、苯、乙醚、氯仿。紫外燈下顯現藍色熒光，加入AlCl3乙醇溶液熒光變為黃綠色，鹽酸-鎂粉反應顯紅色
[4]
。
酸度係數：6.31±0.40
槲皮素分子結構數據
摩爾折射率：73.31
摩爾體積（cm3/mol）：167.9
等張比容（90.2K）：549.9
表面張力（dyne/cm）：114.8
極化率（10-24cm3）：29.06
槲皮素計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：5
氫鍵受體數量：7
可旋轉化學鍵數量：1
互變異構體數量：435
拓撲分子極性表面積：127
重原子數量：22
表面電荷：0
複雜度：488
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：1
槲皮素槲皮素的天然分佈
天然分佈槲皮素廣泛存在於許多植物的莖皮、花、葉、芽、種子、果實中，多以糖苷的形式存在，如蘆丁、槲皮苷、金絲桃苷等，經酸水解可得到槲皮素。其中，在蕎麥的杆和葉、沙棘、山楂、洋葱中含量較高。槲皮素在許多食物中也均有發現，如洋葱、細葱、蘆筍、捲心菜、芥菜、青椒、菊苣、葡萄柚、萵苣、山楂、蘋果、芒果、李子、蘿蔔、黑加侖、馬鈴薯和菠菜等。另外，約有100多種藥用植物（如槐米、側柏葉、高良薑、款冬花、桑寄生、三七、銀杏、接骨木等）中均含有此成分
[4]
[6]
。
對茶、水果汁和酒中的槲皮素含量研究表明，一些飲料（如啤酒、咖啡、巧克力牛奶、白酒）中槲皮素含量在1 mg/L以下，而在紅酒中槲皮素含量為 4~16 mg/L，葡萄汁7~9 mg/L；在果汁中，除了檸檬汁（7 mg/L）、番茄汁（13 mg/L）含槲皮素較高外，其他果汁含量較低，一般在5 mg/L以下；茶中槲皮素含量最高（10~25 mg/L）。
槲皮素 作用與用途
①抗腫瘤與抗血小板聚集
槲皮素能顯著抑制促癌劑的作用、抑制離體惡性細胞的生長、抑制艾氏腹水癌細胞DNA、RNA和蛋白質合成。
槲皮素有抑制血小板聚集和5-羥色胺（5-HT）的釋放作用。槲皮素對ADP、凝血酶和血小板活化因子（PAF）誘導的血小板聚集均有明顯抑制作用，其中對PAF的抑制作用最強，槲皮素也能明顯抑制凝血酶誘導的兔血小板3H-5-HT釋放
[7-9]
。
②抗氧化
槲皮素的抗氧化能力，是維生素E的50倍，維生素C的20倍。
它可以清除自由基，清除方式有三種：
1）自己直接清除；
2）通過一些清除自由基的酶；
3）抑制自由基產生；
總結目前的研究成果，其具有抗氧化、抗炎、抗病毒、抗腫瘤、降糖、降脂、免疫調節等生物活性和廣泛的藥理學作用，對治療細菌感染、病毒感染、腫瘤、糖尿病、高血脂和免疫系統疾病均具有十分重要的臨牀意義。
槲皮素製備方法
① 天然提取分離
由於槲皮素在植物中含量只有千分之幾到萬分之幾，且提取分離較難、成本高，因此，直接從植物中提取槲皮素不適於大規模生產。
② 酸水解法
③ 酶轉化法
採用酶法水解蘆丁大量製備植物中含量較少的槲皮素單體，操作簡單安全，整個過程經濟適用，產量大，適合工業化生產，並且產物純度>90%，可以滿足食品和臨牀應用需要。如用蝸牛酶作為羅布麻花中異槲皮素提取方法，在酶解温度60℃，酶用量為0.2mg/ml，酶解時間為1 h，酶解pH值為5.0時測得異槲皮素含量為4.0585%。酶法提取具有反應温和，設備簡單的特點，提取過程節能環保，並且減少了對提取物的氧化。因此，酶法轉化無疑是一種極具前景的製備方法
[15]
。
- 參考資料
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