檸檬苦素

英文名：Limonin

中文別名：黃柏內酯、吳茱萸內酯

CAS：1180-71-8

分子式：C₂₆H₃₀O₈

分子結構：（見右圖）

分子量：470.53

化學名稱：Limonoate D-ring-lactone； Limonoic acid di-delta-lactone

存在：檸檬或其他柑橘類水果中

性狀：純品白色、味苦，結晶狀

提取來源：柑橘、葡萄柚、檸檬、橘子

溶解性：易溶於酯性有機溶劑，難溶於水，在甲醇、乙醇中溶解度較大

保存：保持貯藏器密封、儲存在陰涼、乾燥的地方，確保工作間有良好的通風或排氣裝置

規格：30%、90%、95%、98%

檢測方法：HPLC

性狀：黃棕色或淡黃色或白色精細粉末

熔點：298℃

產品包裝：1kg/包；25kg/紙板桶；或可根據客户需求包裝

藥理作用：檸檬苦素類似物具有抗腫瘤、昆蟲拒食、抗病毒、鎮痛、抗炎、催眠等多種生物活性

性質穩定：如果遵照規格使用和儲存則不會分解，未有已知危險反應，避免氧化物。 ^[1] 

檸檬苦素和其他類似物化合物是柑橘類水果呈現苦味的主要原因，研究人員已經通過使用聚合物薄膜提出了去除苦素桔汁等產品。檸檬苦素類化合物主要存在於芸香科植物果實中，如枳實（臍橙、柑桔、香橙）柚 等中。以果核（種子）中含量較高，果皮中含量較少（約萬分之一至十萬分之五）。從柑桔屬植物中分離和鑑定的檸檬苦素類化合物約50多種，常見的有檸檬苦素（limomin）、諾米林(nomilin)、脱乙酰諾米林(deacetylnomilin)、黃柏酮(obacunone)、米林酸(nomilinic acid)等，它們都是具有呋喃環的三萜類化合物。

檸檬苦素具有抗腫瘤、昆蟲拒食、抗病毒、鎮痛、抗炎、催眠等多種生物活性。可用於功能性食品添加劑、抗癌食品、殺蟲劑、飼料添加劑等。 ^[1] 

檸檬苦素在抑制癌細胞生長方面有一定效果，有研究顯示這一成分能抑制多種癌症細胞系生長，其中包括白血病細胞、宮頸癌細胞、乳腺癌細胞和肝癌細胞等。

對豚鼠經口給予檸檬苦素和諾米林等檸檬苦素類化合物，可增強小腸粘膜和肝臟中的谷胱甘肽轉移酶（GST）的活性3-4倍。一般來講，誘發GST活性的化合物能抑制化學致癌物質的致癌，由於檸檬苦素激活了此酶的活性，從而抑制了化學致癌物的致癌作用。

2010年，歐洲科學家調查了各類癌症患者共計1萬多人，統計他們對於柑橘屬水果的食用頻率和數量，並跟非癌症患者做比較，結果發現，消化系統癌症和上呼吸道癌症患者食用柑橘屬水果的量明顯少於非癌症患者。一些日本科學家則採用了追蹤病例的方式，在1995-2003年間追蹤了4萬多名日本成年人食用柑橘屬水果的情況與患癌症的比例，結果發現吃柑橘屬水果越多的人羣中患癌症的比例越小。 ^[1] 

有研究從疏毛吳茱萸中分離檸檬苦素，並進行相應的實驗研究。實驗發現，通過給予小鼠100mg/kg檸檬苦素，可明顯減少小鼠舔足次數。同時通過檸檬苦素類似物對乙酸通道的血管通透性、對緩激肽誘導的足腫脹反應以及對花生四烯酸誘導的耳腫脹進行的實驗研究發現，檸檬苦素具有明顯的鎮痛和抗炎作用。

檸檬苦素類似物對麻醉小鼠的催眠試驗研究發現，檸檬苦素、諾米林、奧巴叩酮、7一奧巴叩酮、70r一檸檬苦醇等檸檬苦素類化合物均能延長由俚一氯醛糖和烏拉坦所引起的小鼠睡眠時間，其中化合物諾米林的鎮靜作用較強。 ^[1] 

柑桔檸檬苦素類似物(奧巴叩酮、 諾米林、 檸檬苦素)對昆蟲與白蟻表現活性。開發利用這些天然由來的檸檬苦素類似物生物防蟲劑有很大意義。

檸檬苦素類似物除以上的生物學作用之外，還具有抗氧化活性、抗菌性、抑制HIV、降低膽固醇、明顯的利尿作用、改善心腦血管循環及改善睡眠、抗病毒、調節細胞色素等作用，具有很好的保健功能

此外，檸檬苦素的神經保護作用及抗肥胖作用的研究也在進行。 ^[1] 

雖然檸檬等柑橘屬果實中的檸檬苦素具有研製出抗癌藥物的潛力。但是相關研究還不成熟，離臨牀應用還有距離。可以確定的是，宣稱檸檬苦素“被證明可以用於治療所有種類的癌症”，這種説法是錯誤的。同時也絕不能用檸檬替代正規的腫瘤治療方法，治病還是應該遵照醫囑。 ^[1] 

人們很早就發現用晚期採收的柑橘榨出的果汁要比用採收早期的柑橘榨出的果汁苦味要小，受這一現象的啓發，人們紛紛通過各種方法來加速柑橘苦味物質的代謝。

在採收前，用三乙胺的衍生物處理柑橘樹體或完整果實能明顯降低果實及葉片中檸鹼的含量。據報道，用2-(4-乙苯氧基)三乙銨和2-(3，4-二甲苯氧基)三乙銨能明顯抑制幼齡檸檬葉中檸鹼酸鹽A一環內酯的生物合成，從而限制了檸鹼的生成。實驗證明，用250mg/kg的2-(4-乙苯氧基)三乙胺和250mg/kg的2-(3，4-二甲苯氧基)三乙胺噴灑臍橙樹林，可使果實中檸鹼酸鹽A一環內酯的含量減少50%。 ^[2] 

在生產中所使用的柚皮苷酶是由α-L-鼠李糖苷酶和β-D-葡萄糖苷酶組成的混合酶製劑。這就有可能因為某一種酶活力的下降或喪失而造成整個酶製劑活力的下降或失。研究表明，α -L-鼠李糖苷酶和β—D一葡萄糖苷酶對底物的水解速度並不相同，前者比後者具有更高的水解速度。因此，若能將兩種酶加以分離分別使用。將會更經濟更有效地使用酶製劑和便於工業化生產。2000年IvorIov等將α-L-鼠李糖苷酶編碼的基因進行克隆並導入埃希氏大腸桿菌(Escherichia coli)中，該基因在埃希氏大腸桿菌中成功進行表達。由於柚皮苷酶能在不影響柑橘果汁品質的情況下較好地去除苦味。且酶法脱苦具有操作簡單、脱苦條件温和、脱苦效率高、便於應用等優點，受到廣大柑橘類果汁生產廠家的青睞。因此，基因工程脱苦的應用將是今後的發展方向。

吸附脱苦是採用吸附劑選擇性地吸附除去果汁中的苦味成分而達到脱苦的目的。為了充分發揮吸附功能，選擇吸附劑時必須具備比表面積大，與苦味物質分子具有較強的親和力，吸附劑表面孔徑的大小必須適合其顆粒表面的多孔性結構，對苦味物質的吸附必須符合這4個特點。採用的吸附劑主要有活性炭、活化硅酸鎂、硅膠、醋酸纖維、木質吸附劑、吸附樹脂等。各種吸附劑對不同成分的吸附能力不同。在國內，利用吸附法去除柑橘汁中苦味物質進行的研究旨在挑選優良的國產樹脂。陳靜等用大孔吸附樹脂Y7對檸鹼進行脱除，發現樹脂吸附的最佳工藝條件為：流速0．75mL/min、洗脱温度20℃，洗脱液為80%乙醇水溶液。邢建榮等利用HZ樹脂對胡柚汁進行脱苦，當樹脂用量為果汁質量的10%，40℃處理2.5min，能脱除64．6%的柚皮苷和76．7%的檸鹼且營養成分的損失很小。鄭亞鳳等採用LX一900樹脂，在保持葡萄柚原汁pH下，樹脂添加量為2%，温度為10℃，脱苦時間為60min時，葡萄柚果汁脱苦率達48.05%，能保證良好的風味特徵。 ^[2]