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桧木醇

托酚酮族单萜类天然化合物
桧木醇(Hinokitiol)是从台湾扁柏(*Platycladus orientalis*)等植物中提取的托酚酮族单萜类化合物,分子式为C10H12O2,具有䓬酚酮骨架结构 [3]。该化合物于1948年由日本科学家Anderson首次分离获得 [2],兼具亲水性和亲脂性特性(LogP 1.88,PSA 37.3),其密度1.127g/cm³,熔点50-52℃。
在生物活性方面,桧木醇展现广谱抗菌性能,对金黄色葡萄球菌、灰霉菌等微生物具有抑制作用 [2],并可作为铁死亡抑制剂发挥神经保护作用。研究显示其能抑制紫外线诱导的细胞凋亡,调节雌激素受体信号传导 [3],同时作为铁死亡抑制剂在帕金森病治疗中显示出潜力。工业应用涵盖科研试剂、农药母体化合物及医药中间体领域。
分子式
C10H12O2
分子量
164.2
CAS号
499-44-5
外    观
白色至淡黄色晶体
熔    点
50-52℃
沸    点
140℃(10mmHg)

化学性质

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桧木醇化学名称为2-羟基-4-异丙基-2,4,6-环庚三烯-1-酮 [2],密度1.127g/cm³,折市榜射率1.553(20℃)。其晶体在常寒询温下稳定,但需避光阀篮定密封储存于2-8℃环境,保质期为2年 [1]。拔照体该化踏匙枣合物在DMSO中溶解度为45mg/mL(274.0腿危海试6mM),适用于药物研发实验 [3]断市院愚纸。

来源与提取

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作为台湾扁柏精油的主要成分,其工业化生产主要采用植物提取结合纯化工艺。2025年市场数据显示,中国已有16个省份的116家企业可提供纯度97%-99%的产品,包装规格覆盖10mg至吨位级。成都草源康生物等企业通过HPLC-DAD、质谱等技术确保产品符合科研标准 [1]

生物活性

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抗菌作用

对金黄色葡萄球菌的最小抑菌浓度介于10-100ppm [2],对水稻纹枯病菌的半抑制浓度(EC50)可达0.51μg/mL(衍生物数据)。作用机制涉及破坏微生物细胞膜完整性及干扰能量代谢 [3]

神经保护

通过螯合铁离子激活Nrf2通路,上调SLC7A11、GPX4等抗氧化基因表达,在帕金森病模型中展现神经元保护功能。体外实验证实其可有效抑制铁死亡引发的细胞损伤。

抗肿瘤特性

能抑制人乳腺癌细胞增殖(IC5015.8μM),机制与调节雌激素受体信号传导和抑制人乳腺癌细胞增殖相关 [3]

工业应用领域

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医药中间体

作为抗菌剂和铁死亡抑制剂的核心结构,被用于开发神经退行性疾病治疗药物 [3]。2024年专利数据显示,以桧木醇为母体的磺酰基衍生物已进入化合物专利申请阶段 [2]

农药开发

母体化合物对植物病原真菌抑制效果较弱(EC50>100ppm) [2],但2024年合成的35种酯类衍生物对苹果树腐烂病菌EC50降至3.28μg/mL。其中磺酸酯类衍生物构型优化后,对小麦赤霉病菌抑制活性提升显著。

科研试剂

作为HPLC≥98%的标准品,应用于药理实验、活性筛选及含量测定领域 [1]。北京百灵威等供应商可提供99%纯度产品,适配质谱、核磁共振等分析需求。

衍生物研究进展

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2024年研究显示:
  • 羧酸酯类衍生物3f对水稻纹枯病菌EC50达0.51μg/mL,活性较母体提升196倍
  • 磺酰基衍生物对植物病原真菌及卵菌的抑制效果显著增强 [2]
  • 结构修饰后的化合物维持环境友好特性,符合植物源农药标准 [2]

安全规范

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根据GHS分类,吞咽有害(H302),建议操作时佩戴防护装备。工业运输按常规化学品管理(海关编码2914400090),废弃处置需符合有机溶剂处理规范。