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樅酸

鎖定
樅酸是天然樹脂松香的主要成分 [1]  ,含量為45%~54% 。樅酸具有三環菲骨架結構,有共軛雙鍵和多個手性碳原子,並含有親水基團的羧基及一個異丙基。其獨特的化學結構使其被廣泛應用於日用化工、農藥、醫藥和其它精細化學品的領域。例如:化妝品中的表面活性劑,乳化穩定劑等,藥品中抗菌消炎藥和治癌藥物等。
中文名
樅酸
INCI名稱
ABIETIC ACID
性    質
天然樹脂松香的主要成分
結    構
三環菲骨架

樅酸性質

隨着放置時間的增長,樅酸有共軛雙鍵被氧化,但在24小時內相對還是比較穩定的。
樅酸在不同醇類溶劑中的溶解度存在差異性,其溶解度大小順序為:正丁醇>正丙醇>無水乙醇>甲醇。
樅酸的紫外吸收光譜特徵圖 樅酸的紫外吸收光譜特徵圖
a:樅酸在聚乙烯膜上b:樅酸在乙醇溶液中
c:空白聚乙烯膜

樅酸製備方法

樅酸傳統制備方法

傳統制備方法為採用二戊胺鹽結晶法。
步驟一:進行松香樹脂酸異構;
步驟二:由異構松香中所含的樅酸與二戊胺反應生成樅酸二戊胺鹽,胺鹽在醇類溶劑中經多次重結晶後使用冰醋酸酸化獲得粗樅酸;
步驟三:粗樅酸再次重結晶後獲得高純度的樅酸。

樅酸新制備方法

步驟一:把10份松香加入5~100份2~6個碳的有機酸溶劑中,攪拌混勻並加熱,使松香全部溶解;
步驟二:把上步溶解好的松香溶液加入裝有固體酸-陽離子交換樹脂催化劑的固定牀反應器中,固定牀反應器保持温度30~90℃,松香溶液從上至下流過固定牀反應器,得到樅酸異構液;
步驟三:將上步樅酸異構液在室温下靜置、結晶、過濾、得到樅酸結晶粗品;
步驟四:把樅酸結晶粗品用有機溶劑溶解後重結晶,將重結晶後的樅酸晶體經真空乾燥後得到純樅酸。本方法使用固體酸-強酸性陽離子交換樹脂做樅酸的異構重排反應催化劑,樅酸得率達到85%以上。
異構化反應法
· 松香中的樅酸型樹脂酸在受熱或酸的作用下,會起異構化反應;海松酸型樹脂酸比較穩定。
· 松香中樅酸型樹脂酸遇酸異構,最後的平衡產物是93%樅酸、4%長葉松酸和3%新樅酸。
· 温度200C時,4種樅酸型樹脂酸進行熱異構,最終得到 的是含有81%樅酸、14%長葉松酸和5%新樅酸的平衡產物。
樅酸 樅酸
· 4種樅酸型樹脂酸的異構傾向性並不相同,左旋海松酸最易異構,長葉松酸次之,新樅酸居三,樅酸最穩定。
參考資料