楠木正行

生年不詳，作為楠木正成的嫡長子在河內國出生，幼名多聞丸，於河內國往生院學武。與被稱為「大楠公」的父親·楠木正成相對應稱為「小楠公（しょうなんこう）」。

《太平記》記載1336年（建武3年）湊川之戰前，楠木正成似乎已經覺察到了自己的命運。他率軍行至櫻井驛，將11歲的兒子正行遣返回鄉，囑咐後事，決心拼死一戰，即“櫻井驛訣別”。父子兩人訣別的悲痛情景令人心酸，西鄉隆盛曾作詩云： 殷勤遺訓淚盈顏，千裁芳名在此間。花謝花開櫻井驛，幽香猶逗舊南山。

楠木正行之父楠木正成為後醍醐天皇部下，後醍醐天皇倒幕失敗南逃後建立南朝，與鎌倉幕府扶持的北朝光嚴天皇對峙。楠木正成湊川之戰敗於足利尊氏自殺，正行繼承亡父遺志，當他接到父親首級的時候十分悲傷，要想自殺，被母親勸阻，進行庭訓，誓為父報仇。成為南朝的棟樑，備受期待。

南朝興國年間(1340—1349)正行取名為“帶刀”和“右衞門尉”，繼父家業為河內守兼攝津守。

1347年(南朝正平二年，北朝貞和三年)11月在攝津住吉瓜生野及天王寺打敗細川顯氏、山名時氏。足利尊氏接到任吉和天王寺失敗的消息後，便計劃消滅楠木氏的勢力，派高師直、師泰兄弟帶兵六萬攻打河內。正行與二弟正時、和田賢秀等一族到吉野參拜後村上天皇和先皇·後醍醐天皇的靈廟，抱着決一死戰的覺悟迎戰。

正平3年/貞和4年（1348年）高師直率領大軍與楠木軍在四條畷對峙，楠木軍以少數兵力突擊企圖先一步取下高師直首級，然而實際兵力相差太大，楠木軍在足利方壓倒性兵力面前敗北，正行與弟弟楠木正時互刺而死。高師直乘勢攻陷南朝本城吉野（奈良縣吉野郡吉野町），後村上天皇逃亡賀名生（同縣五條市）。戰後，楠木正儀繼承楠木氏當主。

父母 父：楠木正成、母：久子（南江正忠的女兒）

兄弟 正行、正時、正儀

妻 富士義勝之女

子 楠木多聞丸、正綱、池田教正（諸説）