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桂皮醛

鎖定
桂皮醛(cinnamaldehyde)是桂皮的主要成分,也是中藥複方麻黃湯的有效物質,屬於苯丙醛類。
中文名
桂皮醛
別    名
肉桂醛

桂皮醛藥物信息

藥物名稱
Cinnamaldehyde
異名(中)
肉桂醛,苯丙烯醛,桂醛,(β-苯丙烯醛,E)-3-苯基-2-丙烯醛
異名(英)

分子量
132.15
理化性質
淡黃色油狀液體,有強肉桂氣味。D25/25 :1.048~1.052。凝固點:-7.5°。沸點:246.0°/760mm(有些分解);76.1/1mm。MSm/e(%):27(1),39(7),51(28),63(14),65,77(50),78(91),89(6),91,91 。
構效關係

藥化作用
本品對小有明顯的鎮痛作用, 表現為自發活動減少,對抗甲基丙胺所產生的過多活動、轉棒試驗產生的運動失調及延長環己巴比妥的麻醉時間等。應用小鼠壓尾刺激或腹腔注射酸的扭體運動的方法證
明,桂皮醛有鎮痛作用。對小鼠正常體温及用傷寒副傷寒混合疫苗引起的人工發熱均有降温作用。可延緩士的寧引起的強直性驚厥及死亡的時間,可減少煙鹼引起的強直性驚厥及死亡的發生率。對戊四氮引起的驚厥則無效。可引起足蹼膜血管擴張及家的白細胞增加。有抗腫瘤作用, 50μg/ml給小鼠注射,對SV40病脈引起的腫瘤的抑制率為100%。
毒性
小鼠急性毒性LD50(mg/kg):靜脈注射為132,腹腔注射為610,口服為2225 。
臨牀
用於抗菌、抗腫瘤、鎮痛與抗真菌。
不良反應

成分分類
揮發性成分
用途分類
鎮痛, 解熱,抗菌,抗腫瘤
來源
樟科植物桂皮 Cinnamomum zeylanicum 樹皮;柴樟 C.tamala 樹皮;肉桂 C.cassia 皮;百合科鳳信子屬 Hyacinthus和水仙屬 Narcissus 植物花;唇形科廣藿香 Pogostemon cablin 揮發油;薰衣草屬 Lavandula 花;石科孔石蓴 Ulva pertusa 葉狀體;橄欖沒藥樹 Commiphora myrrha 揮發油。

桂皮醛提取鑑定

桂皮醛原理

本次實驗是從肉桂樹皮中提取肉桂醛,肉桂醛是一種醛類化合物,熔點為-7.5℃,沸點為253℃,無色或淡黃色液體,難溶於水、甘油和石油醇,易溶於丙酮、乙醇、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等有機溶劑。由結構式可得肉桂醛易被氧化,採用普通蒸餾等其他蒸餾等會引來其他雜質,純度不高。它可以隨着水蒸氣揮發出來,因此本實驗採用水蒸氣蒸餾法提取粗產品,然後進一步提純。
根據結構式,我們可知其中含有醛基、碳碳雙鍵等官能團,可以利用它們的特徵反應來進行肉桂醛官能團的鑑定。 [1] 

桂皮醛試劑與儀器

實驗儀器:蒸餾瓶(100mL,50mL)、錐形瓶、安全管、蒸氣導出管、冷凝管、真空接引管、T形管、分液漏斗、電熱套
實驗試劑:肉桂樹皮(10g、剪碎、晾乾)、二氯甲烷無水氯化鈣2,4-二硝基苯肼、硝酸銀溶液(5%)、濃氨水、溴的四氯化碳溶液、沸石
二氯甲烷的物理性質:無色液體。有醚樣氣味。易揮發。其氣體不燃燒,與空氣混合也不爆炸。能與乙醇、乙醚和N,N-二甲基甲酰胺混溶,溶於約50份水中。相對密度(d204)1.3255。凝固點-95℃。沸點 39.75℃。 [1] 

桂皮醛實驗步驟

1、按照裝置圖進行組裝水蒸氣蒸餾裝置,使用電熱套進行加熱,在100mL的蒸餾瓶中加入60mL的蒸餾水(加入少量沸石)作為蒸氣發生裝置,用一個玻璃管作為安全管,用50mL的蒸餾瓶作為接收瓶,D裝置使用整套(老師提供)。
2、將肉桂樹皮裝入D的燒瓶中,並加入3mL的蒸餾水,然後用電熱套對水蒸氣發生裝置進行加熱,調整安全管的進氣大小,是水蒸氣的液麪翻騰温和,並且調整蒸餾液的流出速度為2~3滴/秒,利用接收裝置接受粗產品(當流出液在太陽光下沒有油滴時即可停止蒸餾)。
3、在收集的粗產品中加入二氯甲烷,進行搖動,然後全部轉入分液漏斗中靜置2~3min後,棄去上層的水,將有機層轉入到錐形瓶中。稱取1.0g無水氯化鈣固體倒入錐形瓶中,搖晃幾下,放置約2min,然後對其進行簡單過濾到一個潔淨乾燥的錐形瓶中。對過濾後的有機液在水浴中加熱,使二氯甲烷揮發完全。
4、進行對肉桂醛進行鑑定:
(1)羰基的鑑定:取2,4-二硝基苯肼試劑2mL於試管中,加入3~4滴提純後的樣品,振盪,靜止片刻後有橙黃色或橙紅色沉澱生成,説明有羰基存在。
(2)醛基的鑑定:在潔淨的試管中加入2mL5%的硝酸銀溶液,震盪下滴加濃氨水,開始溶液中產生棕色沉澱,繼續滴加氨水,直至沉澱恰好溶解為止,得到一個澄清溶液。然後向試管中加入提純後的樣品2~3滴,無現象。在水浴上加熱有銀鏡生成,説明有醛基。
(3)碳碳雙鍵的鑑定:取少量提純後的樣品於試管中,向其中加入2~3滴溴的四氯化碳試液,溴褪色且無其他現象。説明有不飽和鍵,結合鑑定(2)可得是碳碳雙鍵。 [1] 

桂皮醛注意事項

1、二氯甲烷具有毒性,所以在揮發其時要在通風櫥中進行。
2、蒸餾時蒸餾瓶中的水不要超過其1/3,否則會造成部分小雜質進入產品中,使樣品無法提純完全。
3、在進行過濾時一定要讓有機相與水相分離完全,不要帶入水過多,否則乾燥不完全。
4、肉桂醛易被氧化,所以不要將其與空氣接觸太長時間。
5、在進行官能團鑑定時應保持試管的潔淨,防止雜質導致實驗現象不準確。 [1] 
參考資料
  • 1.    汪忠.高中教材生物1分子與細胞:江蘇教育出版社,2014年6月第9版.