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柚苷

鎖定
柚苷是葡萄糖,鼠李糖和柚配質的複合體。為白色至淡黃色結晶性粉末。通常情況下含有6~8個結晶水,熔點83℃。在110℃情況下乾燥至恆重得到含2個結晶水的晶體,熔點為171℃。柚苷可用作食用添加劑,主要用於膠姆糖,清涼飲料等。
中文名
柚苷
外文名
Naringin
用    途
食用添加劑
來    源
果皮、囊衣和種子
顏    色
白色至淡黃色
性    質
結晶性粉末

柚苷簡介

柚苷結構式 柚苷結構式
英文名稱 Naringin
用途: 可用作食用添加劑,主要用於膠姆糖,清涼飲料等。
物化性質: 柚苷是葡萄糖,鼠李糖和柚配質的複合體。為白色至淡黃色結晶性粉末。通常情況下含有6~8個結晶水,熔點83℃。在110℃情況下乾燥至恆重得到含2個結晶水的晶體,熔點為171℃。柚苷的味感極苦,濃度20mg/kg的水溶液仍有苦味。微溶於水,易溶於熱水,乙醇,丙酮和温熱的冰乙酸。結構中存在酚羥基,其水溶液呈微弱酸性。水解加氫後的產物“柑苷二氫查爾酮”為甜味劑,甜度約為蔗糖的150倍以上。 [1] 

柚苷編號系統

CAS號:10236-47-2 [3] 
MDL號:MFCD00149445
EINECS號:233-566-4 [3] 
RTECS號:QN6340000
BRN號:102012 [1] 

柚苷物性數據

1.性狀:柚苷是葡萄糖、鼠李糖和柚配質的複合體。為白色至淡黃色結晶性粉末。
2.熔點(ºC):171
3.折射率: -84 [3] 
4.比旋光度(º):-91 [3] 
5.溶解性:微溶於水,易溶於熱水、乙醇、丙酮和温熱的冰乙酸。 [1] 

柚苷毒理學數據

1、試驗方法:腹腔
攝入劑量:2毫克/千克
測試對象:齧齒動物-鼠
毒性類型:急性
毒性作用:詳細的毒副作用沒有報告以外的其他致死劑量值
2 、試驗方法:腹腔
攝入劑量:2毫克/千克
測試對象:齧齒動物-豚鼠
毒性類型:急性
毒性作用:詳細的毒副作用沒有報告以外的其他致死劑量值 [1] 

柚苷生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

柚苷分子結構數據

1、摩爾折射率:135.63 [3] 
2、摩爾體積(cm3/mol):347.8 [3] 
3、等張比容(90.2K):1103.4 [3] 
4、表面張力(dyne/cm):101.2 [3] 
5、極化率(10-24cm3):53.76 [2] 

柚苷計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):-0.5 [3] 
2、氫鍵供體數量:8 [3] 
3、氫鍵受體數量:14 [3] 
4、可旋轉化學鍵數量:6 [3] 
5、拓撲分子極性表面積(TPSA):225 [3] 
6、重原子數量:41 [3] 
7、表面電荷:0 [3] 
8、複雜度:884 [3] 
9、同位素原子數量:0 [3] 
10、確定原子立構中心數量:11 [3] 
11、不確定原子立構中心數量:0 [3] 
12、確定化學鍵立構中心數量:0 [3] 
13、不確定化學鍵立構中心數量:0 [3] 
14、共價鍵單元數量:1 [2] 

柚苷性質與穩定性

遵照規格使用和儲存則不會分解。 [2] 

柚苷貯存方法

食品級塑料袋外套牛皮紙袋密封包裝。貯存於陰涼乾燥處。 [2] 

柚苷用途

柚果富含柚苷,其含量達1%左右,主要存在於果皮、囊衣和種子中,它是柚果中的主要苦味物質。柚苷具有較高的經濟價值,可用來製作二氫查爾酮類新甜味劑,以及防治心血管疾病、過敏和炎症等藥劑。
1.可用作食用添加劑,主要用於膠姆糖、清涼飲料等。
2.可作為合成高甜度、無毒、低能量的新型甜味劑二氫柚苷查耳酮和新橙皮苷二氫查耳酮的原料。

柚苷提取方法

柚苷易溶於酒精和鹼液,也能溶於熱水,根據這一特性,通常採用鹼法和熱水法提取。其生產工藝流程如下:柚皮→粉碎→浸石灰水或熱水浸提→過濾→冷卻沉澱→分離→乾燥和粉碎→成品。

柚苷熱水法

熱水法提取過程如下:柚皮粉碎後,加3~4倍的水,加熱煮沸30min,壓榨得濾液。此步驟可重複2~3次。將濾液濃縮3~5倍後,靜置(0~3℃)析出結晶,過濾分離取沉澱即為粗製品。可用酒精或熱水精製。該法回收率低,沉澱時間長。近來中國農業科學院柑橘研究所對該法作了改進,即浸提液用酵母或果膠酶處理,縮短了沉澱時間,並提高產量和純度達20%~30%左右。剩下的皮渣可用來提取果膠。

柚苷鹼法

鹼法是利用石灰水(ph12)浸泡皮渣6~8h,壓榨得濾液。將濾液置於夾層鍋中,用1:1鹽酸中和至ph4.1~4.4,加熱到60~70℃,保温40~50min。然後低温冷卻使柚苷沉澱析出,收集沉澱物,用離心機甩幹水分,置於烘房在70~80℃下烘乾,粉碎磨成細粉即為粗製品。用熱酒精重複結晶2~3次,即得純品。

柚苷改進工藝

採用上述方法,由於提取過程中柚皮中的糖、果膠、蛋白質、色素等成分同時進入提取液,致使產品純度低,需要多步重結晶使之純化,因而提取時間長,工藝較為複雜,並使溶劑、能量和成本增加。為簡化工藝,提高產品純度,降低成本,人們對柚苷回收工藝作了許多研究。李炎等(1997)採用超濾法澄清柚苷提取液,經結晶所得產品純度可從傳統鹼法的75%提高到95%,其超濾操作條件以壓力0.15~0.25mpa,循環通量180l/h,料液ph9~10,温度50℃左右為宜。日本itoo(1988)成功地利用大孔吸附樹脂diaion hp-20純化柚苷,吳厚玖等(1997)也報道了幾種國產大孔吸附樹脂對柚苷具有良好的吸附和解析性能,可用於柚苷分離提純。概括之,作者提出如下改進工藝,流程圖是:柚皮→粉碎→熱水浸提→過濾→超濾→超濾透過液→樹脂吸附→解析液→濃縮→冷卻沉澱→分離→千燥→成品。 [2] 
參考資料
  • 1.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008.
  • 2.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 3.    川陳皮素  .化源網[引用日期2022-08-22]