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柚皮素

鎖定
柚皮素(naringenin)是一種天然有機化合物,分子式為C15H12O5。為黃色粉末,溶於乙醇乙醚和苯。主要來自漆樹科植物腰果的為種皮等。用於含柚皮素的中藥的定性、定量分析 [1]  。在7碳位處與新橙皮糖成苷,稱柚皮苷,味極苦。其在鹼性條件下開環、加氫形成二氫查耳酮類化合物時,則是一種甜味劑,甜度可達蔗糖的2000 倍。橙皮素大量存在於柑橘皮中,在7碳位處與芸香糖成苷稱橙皮苷,在7碳位處與β-新橙皮糖成苷,稱為新橙皮苷 [2] 
中文名
柚皮素
外文名
Naringenin; naringetol
別    名
柚皮苷原;4',5,7-三羥基黃酮;柑橘素;4'',5,7-Trihydroxyflavanone
化學式
C15H12O5
分子量
272.25
CAS登錄號
480-41-1
熔    點
250 至 251 ℃
外    觀
黃色粉末
主要原料
漆樹科植物梗樹果實的核殼等,櫻花花蕾,梅花蕾
儲藏方法
陰涼乾燥、避光、避高温

柚皮素理化性質

比旋光度
(甲醇) [1] 

柚皮素基本簡介

結構式 結構式
生產工藝:主要由醇提、萃取、層析、結晶等工序完成。
規格含量:98%
檢測方法:HPLC
產品形狀:白色針狀結晶,精細粉末。
理化性質:溶於丙酮乙醇乙醚和苯,幾乎不溶於水。鹽酸鎂粉反應呈櫻紅色,四氫硼鈉反應呈紅紫色,molish反應陰性。
保 質 期:2年(暫定)

柚皮素產品來源

漆樹科植物梗樹(Amacardi-um occidentale L.)果實的核殼等;薔薇科植物櫻花Prunus yedoensis Mats.花蕾,梅P. mumeSiebet Zucc.花蕾。 [3] 

柚皮素藥理作用

柚皮素是柚皮甙的甙元,屬二氫黃酮類化合物,具有抗菌、抗炎、清除自由基、抗氧化、止咳祛痰、降血脂、抗癌抗腫瘤、解痙和利膽、預防和治療肝病、抑制血小板凝結、抗粥樣動脈硬化等作用,可被廣泛地應用於醫藥、食品等領域。

柚皮素抗菌

金黃色葡萄球菌、大腸、痢疾傷寒桿菌都有較強的抗菌作用。柚皮素對真菌亦有作用,1000ppm 噴於大米上能降低稻瘟菌感染40-90%,且對人和家畜沒有毒性。

柚皮素抗炎

大鼠腹腔每天注射20mg/kg,明顯抑制植入羊毛球所引起的發炎過程。Galati等人通過小鼠耳片實驗發現,柚皮素各劑量組均有抗炎效果,隨劑量增加,抗炎效果增強。高劑量組的抑制率,以厚度差指標為30.67%,以重量差為指標則達38%左右。 [4]  馮寶民等採用DNFB法誘導小鼠3相皮膚炎後,第2~8天連續口服給以柚皮素,觀察即時相(IPR)、遲發相(LPR)和超遲發相(vLPR)的抑制率。柚皮素對IPR、vLPR的耳緣浮腫產生有效的抑制,在抗炎方面具有一定的開發價值。 [5] 

柚皮素免疫調節

柚皮素通過調節線粒體內電子的流向維持胞內特定時間和特定區域適度的氧化壓力平衡.因此,柚皮素的免疫調節功能不同於傳統的單純的免疫增強劑免疫抑制劑,其特點是能夠將失衡的免疫狀態 (病理狀態)恢復到接近正常的免疫平衡狀態(生理狀態),而並非單向地增強或抑制免疫反應 [12] 

柚皮素女性經期調節

柚皮素具有類似非甾體抗炎藥物的活性,通過抑制環氧化酶 COX 減少前列腺素PGE2的合成,起到解熱鎮痛和緩解炎症的作用。
基於柚皮素的雌激素樣作用,柚皮素可用於絕經後婦女雌激素的替代治療,以避免長期服用雌激素導致的嚴重不良反應 [14] 

柚皮素對肥胖的影響

柚皮素對高脂血症肥胖症有明顯的治療效果。 [13] 
  • 柚皮素可使肥胖大鼠的高血漿膽固醇濃度、TG(甘油三酯)濃度和遊離脂肪酸濃度得到顯著改善。對高脂模型大鼠研究發現,柚皮素可以通過上調單核細胞過氧化體增殖物激活型受體δ,降低血脂水平。 [13] 
  • 通過臨牀試驗發現,高膽固醇血癥者每天服用1顆含400mg柚皮苷的膠囊,持續服用8周後.血漿中TC和低密度脂蛋白膽固醇濃度降低,而TG和高密度脂蛋白膽固醇濃度無明顯變化。 [13] 
綜上所述.柚皮素可改善高脂血症在動物實驗和臨牀試驗中均得到了很好的證實。 [13] 

柚皮素清除自由基及抗氧化作用

DPPH(二苯代苦味酰基自由基)是一種穩定的自由基,借其517nm吸光衰減度可評價清除自由基的能力。 [6]  Kroyer通過實驗對柚皮素的抗氧化作用進行了研究,證實柚皮素具有抗氧化作用。 [7]  張海德等人實驗採用比色法測定LDL發生脂質過氧化的過程,測定了抑制LDL氧化修飾的能力。並闡述了柚皮素主要是通過其3位羥基和4位羰基螯合Cu 2+,或者提供質子與自由基中和,或者通過自身氧化而對LDL的脂質過氧化起保護作用。張海德等人採用DPPH法發現柚皮素具有良好的清除自由基作用,清除自由基的作用可能是通過柚皮素自身供氫氧化實現的。 [8]  彭述輝等人採用光照核黃素(IR) —氯化硝基四氮唑蘭(NBT) —分光光度法實驗模型,證明柚皮素對活性氧O2-有明顯的清除作用,清除效果強於陽性對照抗壞血酸。動物實驗結果表明,柚皮素對小鼠腦、心、肝組織的脂質過氧化有較強的抑制作用,可明顯增強小鼠全血的超氧化歧化酶(SOD)活性。 [9] 

柚皮素心臟保護

柚皮素、柚皮苷能夠增加乙醛還原酶ADH)、乙醛脱氫酶(ALDH)活性、降低肝中甘油三酯及血液和肝臟中總膽固醇的含量,增加高密度脂蛋白膽固醇(HDLC)的含量, 增加HDLC與總膽固醇的比例,並同時降低致動脈硬化指數 ,促進膽固醇從血漿到肝臟的轉運和膽汁分泌排泄、抑制HDL向VLDL或LDL的轉化,所以,柚皮苷可以降低動脈硬化和冠心病的幾率。柚皮苷能夠降低血漿中總膽固醇含量,加強其代謝。

柚皮素降血脂作用

張海德等人通過動物實驗檢測灌藥後小白鼠靜脈的血清膽固醇(TC)、低密度脂蛋白膽固醇(LDL-C)、血漿高密度脂蛋白膽固醇(HDL-C)、甘油三酯(TG)等項目,實驗結果表明,在一定的劑量下,柚皮素能使血清TC、TG、LDL-C顯著下降,並相對提高血清HDL-C,説明柚皮素對小白鼠具有降血脂的作用。 [10] 

柚皮素抗腫瘤作用

柚皮素具有調節機體免疫功能和抑制腫瘤生長的作用,對大鼠白血病L1210和肉瘤均有活性。實驗表明小鼠經口服柚皮素後胸腺/體重比值增加,説明柚皮素能增強機體的免疫功能。柚皮素能調節機體T淋巴細胞水平,修復由於腫瘤或者放療、化療引起的繼發性免疫缺陷,增強殺傷癌細胞的作用。據報道,實驗證實柚皮素能增加腹水癌荷瘤小鼠的胸腺重量,提示它能增強機體的免疫功能,調動本身內在的抗癌能力。經動物移植性腫瘤試驗發現柚皮提取液對S180肉瘤具有抑制作用,抑瘤率為29.7%。 [11] 

柚皮素解痙和利膽

為黃酮類化合物中具有較強作用者。柚皮素並有較強的增加實驗動物膽汁分泌的作用。

柚皮素止咳祛痰作用

利用苯酚紅作為祛疾效果指示劑,實驗説明柚皮素具有較強的止咳祛痰作用。

柚皮素臨牀應用

用於治療細菌感染,鎮靜、抗癌類藥物。
應用劑型:栓劑洗劑、注射液、片劑、膠囊等。
參考資料
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