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有機強酸

鎖定
有機強酸,是指含有有機基團的強酸。如苯六甲酸,氮硫方酸,三氯乙酸三硝基苯磺酸等。最強的有機酸是三氟甲磺酸(非複合酸)。有機強酸與無機強酸最大的不同是易溶於有機溶劑而在水中溶解性不高。
中文名
有機強酸
外文名
organic acids
水溶性
多數水溶性不高
危險性描述
強酸性
化學分類標準
酸根核心原子

目錄

有機強酸物質簡介

有機強酸是含有有機基團的強酸性物質。其中以三氟甲磺酸(Pk=-14.7,已屬於超酸,有時不列入)方酸(Pk1=0.52 [1]  ,Pk2=3.48 [2]  ),氮硫方酸(方酸衍生物,以氨基,巰基取代方酸上的兩個羥基,Pk≤0.2 [3]  ,還有酸性更強的1,2-二硫方酸等),三氟乙酸(Pk=-0.23),三氯乙酸(Pka=0.64),苯六甲酸(Pka1=0.68)和苦味酸(2,4,6-三硝基苯酚,Pk=0.29)為代表。
有機強酸並不都易溶於水,比如方酸約0.25mol/L就飽和了(質量分數3%),苦味酸微溶於水(易溶於熱水)。有機強酸多數不用於提供質子。

有機強酸分類

可以按酸根核心原子分類。
非碳核心強酸
非碳核心強酸,看做是一個強酸基團連接了一個有機基團,如各種磺酸。這一類物質結果相對簡單,普通硫酸,硒酸等無機強酸去掉一個羥基後連接一個烴基等有機基團,一般來説烴基基團越大,水溶性越差,酸性越小。
碳核心強酸
碳核心強酸可以細分兩類。
一、是有CHO以外其他元素基團的影響而成為強酸的。有吸電子強的基團使原本的有機酸酸性增強,三氟乙酸三氯乙酸等。又如2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)與2,4,6-三硝基苯甲酸(焦性苦味酸)等。這一類酸由於外部其他基團的影響,造成原本碳穩定結構變化(如酚的苯環電子雲偏移),酸性變強。上述兩種不易溶於冷水。
二、是隻有CHO元素組成的強酸。此類強酸多是由於芳香性造成的,如方酸酸根有芳香性,不電離或水解都將破壞芳香性,所以酸不如酸根穩定,酸有強烈電離傾向。

有機強酸分佈

自然界少量存在,如苯六甲酸有對應鋁鹽存在,方酸等是很多菌類製造的產物之一。

有機強酸應用

多數應用與有機合成,因為經常需要將有機物質子化促成反應,但是非水溶劑中常規無機酸不一定能溶,或者因為有機反應物本身是酸性(如無水醋酸),使得水中的無機強酸在此時成為弱酸。所以需要有機強酸存在。另外還有方酸衍生物染料合成。
參考資料
  • 1.    L.M.Schwartz.L.O.Howard.J.phys.Chem.75,1978 1971
  • 2.    L.M.Schwartz.L.O.Howard.J.phys.Chem.74,4374 1970
  • 3.    四川大學學報 1995年10月第32卷第五期《方酸的性質特徵和氮方酸氮氧方酸及氮硫方酸的結構分析》