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山梨酸

鎖定
山梨酸(Sorbic acid),又稱為清涼茶酸、2,4-己二烯酸、2-丙烯基丙烯酸,分子式為C6H8O2,是一種食品添加劑,對酵母、黴菌等許多真菌都具有抑制作用。還用於動物飼料、化妝品、藥品、包裝材料和橡膠助劑等。 [1]  山梨酸是一種高效安全的防腐保鮮劑,廣泛應用於食品、飲料、煙草、農藥、化妝品等行業。 [3] 
中文名
山梨酸
外文名
Sorbic Acid
別    名
己二烯酸,花楸酸,清涼茶酸
化學式
C6H8O2
分子量
112.13
CAS登錄號
22500-92-1
熔    點
132 至 135 ℃
沸    點
228 ℃
水溶性
溶於水(1:1000)
密    度
1.204 g/cm³(19℃)
外    觀
白色結晶粉末
閃    點
127 ℃
應    用
常被用作食品和藥物製劑的防腐劑,還用於動物飼料、化妝品、藥品、包裝材料和橡膠助劑等
安全性描述
S26、S36
危險性符號
Xi:Irritant(刺激物)
危險性描述
R36/37/38、R36/38
英文別名
Sorbistat;2,4-Hexadienoic acid;sorbic;sorbinic acid;all-E-sorbic acid

山梨酸物性數據

溶解性:微溶於水,溶於丙二醇,無水乙醇和甲醇,冰乙酸,丙酮,苯,四氯化碳,環己烷,二氧六環,甘油,異丙醇,異丙醚,乙酸甲酯,甲苯。
儲存條件:庫房低温,通風,乾燥 [1] 
蒸汽壓:0.02mmHg at 25°C [2] 

山梨酸毒理學數據

1、 刺激性:人皮膚標準德雷茲染眼實驗:150mg/1H 嚴重刺激。
兔子皮膚標準德雷茲染眼實驗:1mg 嚴重刺激。
2、 急性毒性:大鼠經口LD50:7360mg/kg
大鼠腹腔LD50:800mg/kg
小鼠經口LC50:3200mg/kg
小鼠腹腔LC50:2820mg/kg
小鼠皮下LC50:2820mg/kg
兔子皮膚LD:>1gm/kg
3、 致腫瘤:大鼠皮下TDLO:1040mg/kg/65W-I
4、 致突變:倉鼠肺細胞遺傳學分析:1050mg/L
倉鼠肺姐妹染色單體交換:1050mg/L [2] 

山梨酸生態學數據

該物質對水體有輕微的危害。 [2] 

山梨酸分子結構數據

1、 摩爾折射率:31.52
2、 摩爾體積(cm3/mol):109.4
3、 等張比容(90.2K):267.0
4、 表面張力(dyne/cm):35.4
5、 極化率(10-24cm3):12.49 [2] 

山梨酸計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):1.3
2、 氫鍵供體數量:1
3、 氫鍵受體數量:2
4、 可旋轉化學鍵數量:2
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3
7、 重原子數量:8
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:123
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:0
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:2
14、 不確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1 [2] 

山梨酸性質與穩定性

1.常温常壓不分解,避免強氧化物接觸。
2.本品低毒。大鼠經口LD50為8000mg/kg。設備應密閉,操作人員應戴口罩及橡皮手套。
3. 存在於香料煙煙葉、煙氣中。
4. 在未成熟的山梨果汁中有微量存在。 [1] 

山梨酸貯存方法

1.儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
2.用塑料袋和塑料襯裏,外套編織袋或紙桶包裝。淨重1kg,5kg。注意防潮、防曬,勿與其他化學物品接觸,按一級化學品規定貯運。 [2] 

山梨酸合成方法

1、 乙烯酮法此法是國際上工業化生產較普遍採用的方法。醋酸經高温裂解生成乙烯酮,然後與巴豆醛縮合成聚酯,再經水解、精製即得成品。原料消耗定額:乙烯酮510kg/t、巴豆醛1100kg/t。
2、 丙二酸法由丙二酸、巴豆醛縮合、脱羧而得。
3、 丙酮法由丙酮與巴豆醛縮合,再經脱氫而得。
4、 丁二烯法以丁二烯和乙酸為原料,在醋酸錳催化劑存在下,於140℃加壓縮合,製得γ-乙烯-γ-丁內酯。丁內酯在酸性離子交換樹脂作用下,開環得山梨酸。
5.醋酸經高温裂解生成乙烯酮,再與巴豆醛縮合成聚酯,再經水解、精製即得成品。
6. 煙草:OR,44;OR,26。在0ºC時,使丁烯醛和乙烯酮在三氟化硼催化下進行反應;或由2-丁烯醛和丙二酸,在吡啶的存在下,經加熱製取。 [1] 

山梨酸用途

1.廣泛用於食品、飲料、醬菜、煙草、醫藥、化妝品、農產品等行業。還應用於防腐劑、防黴劑、蟲劑配製及合成橡膠工業。黴菌和酵目菌的抑制劑。食品防黴劑。乾性油類變性劑。殺菌劑。
2.山梨酸和山梨酸鉀是國際上應用最廣的防腐劑,具有較高的抗菌性能,抑制黴菌的生長繁殖,通過抑制微生物體內的脱氫酶系統,達到抑制微生物的生長和起防腐作用,對黴菌、酵母菌和許多好氣菌都有抑制作用,但對嫌氣性芽孢形成菌與嗜酸乳桿菌幾乎無效。廣泛用於乾酪、酸乳酪等各種乳酪製品、麪包點心製品、飲料、果汁、果醬、醬菜和魚製品等食品的防腐。塑料桶裝濃縮果蔬汁中的用量不得超過2g/kg;在醬油、食醋、果醬類、氫化植物油、軟糖、魚乾製品、即食豆製品、糕點餡、麪包、蛋糕、月餅最大使用量1.0g/kg;在葡萄酒和果酒中最大使用量0.8g/kg;在膠原蛋白腸衣、低鹽醬菜、醬類、蜜餞、果汁(味)型飲料和果凍中最大使用量0.5g/kg;在果蔬類保鮮和碳酸飲料中最大使用量0.2g/kg;在食品工業中可用於肉、魚、蛋、禽類製品中最大使用量0.075g/kg。
3.用於洗滌用品、化妝品、飼料、醫藥等方面。 [1] 
參考資料