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山柰酚

鎖定
山柰酚,是一種有機化合物,化學式為C15H10O6,屬於黃酮類化合物,為黃色結晶性粉末,微溶於水,溶於熱乙醇、乙醚或鹼溶液,主要有抗菌、抗炎、止咳祛痰作用。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,山柰酚在3類致癌物清單中。 [2] 
中文名
山柰酚
外文名
Kaempferol
化學式
C15H10O6
分子量
286.236
CAS登錄號
520-18-3
EINECS登錄號
208-287-6
熔    點
276 ℃
沸    點
582.1 ℃
水溶性
微溶
密    度
1.688 g/cm³
外    觀
黃色結晶性粉末
安全性描述
S26;S36
危險性符號
Xi
危險性描述
R36/37/38

山柰酚理化性質

密度:1.688g/cm3
熔點:276°C
沸點:582.1ºC
閃點:226.1ºC
折射率:1.767
外觀:黃色結晶性粉末
溶解性:微溶於水,溶於熱乙醇、乙醚或鹼溶液 [3] 

山柰酚分子結構數據

摩爾折射率:71.43
摩爾體積(cm3/mol):169.5
等張比容(90.2K):534.6
表面張力(dyne/cm):98.9
極化率(10-24cm3):28.32 [3] 

山柰酚計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:4
氫鍵受體數量:6
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:126
拓撲分子極性表面積:107
重原子數量:21
表面電荷:0
複雜度:451
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [3] 

山柰酚用途

山柰酚防癌抗癌

山柰酚作為最常見的黃酮類化合物,長期膳食會降低患癌的風險。 有研究報道高攝入山柰酚會降低晚期大腸腺瘤的復發,並且,相對於其他日常飲食的黃酮類物質,高攝入山柰酚還會明顯降低患胰腺癌的風險。 最新研究表明,山柰酚還能抑制與兒童髓母細胞瘤生長和轉移有關的肝細胞生長因子(HGF)及其受體酪氨酸蛋白激酶,因此可以通過膳食山柰酚的方法來預防及治療這種疾病。

山柰酚抗感染抗炎

研究表明,山柰酚具有良好的抗菌活性,對耐甲氧青黴素的金黃色葡萄球菌(MRSA)也有作用,K-Br紙片法表明,50mg/片的濃度能使MRSA的抑菌圈達8.5mm,其對霍亂弧菌和糞腸球菌也有很好的抗菌活性。 在抗病毒方面,山柰酚在非細胞毒性濃度能呈濃度依懶性抑制。
在抗炎方面,山柰酚主要是通過抑制炎症因子的表達從而達到抗炎效果。

山柰酚糖尿病防治

動脈粥樣硬化(AS)是血管壁的一種慢性炎症性疾病,研究表明,山柰酚不僅能抑制銅離子誘導低密度脂蛋白(LDL)氧化成氧化修飾低密度脂蛋白(ox-LDL),而且還能降低THP-1性巨噬細胞表面CD 36蛋白的表達,阻止該細胞對ox-LDL的攝取,從而預防動脈粥樣硬化的發生。
糖尿病是嚴重威脅人類健康的內分泌代謝性疾病,其發病率以前所未有的速度升高。 研究表明,山柰酚具有與降糖藥羅格列酮作激動劑的功效,但其不良反應遠比羅格列酮弱,它能在不影響脂肪生成的情況下增加3T3-L1細胞對葡萄糖的攝取,預示着其有望成新一代的胰島素增敏劑 [1] 

山柰酚安全信息

山柰酚安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36:Wear suitable protective clothing.
穿戴適當的防護服。

山柰酚風險術語

R36/37/38:Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。
參考資料