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噻蟎酮

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噻蟎酮是一種有機化合物，分子式是C17H21ClN2O2S，分子量是352.9。原藥為淺黃色或白色結晶，20°C時蒸氣壓為338.6×10-8 Pa，水中溶解度為0.5 mg/L，在每100毫克的甲醇、己烷、丙酮等有機溶劑中的溶解度分別為 2.06克、0.39克、16.0克，50°C下保存3個月不分解。
中文名
噻蟎酮
外文名
Hexythiazox
別    名
尼索朗
化學式
C17H21ClN2O2S
分子量
352.9
CAS登錄號
78587-05-0
熔    點
108 至 108.5 ℃
水溶性
0.5 mg/L
外    觀
原藥為淺黃色或白色結晶

目錄

  1. 1 基本信息
  2. 2 合成方法
  3. 3 用途
  1. 4 毒性
  2. 5 藥劑特性
  3. 6 注意事項
  1. 7 其他信息

噻蟎酮基本信息

通用名稱 hexythiazox
別名尼索朗
英文名稱:Hexythiazox
英文別名:trans-5-(4-chlorophenyl)-n-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-3-thiazolidinecarboxamide; Hexythiazox E.C.; Nissorun; (4RS,5RS)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4S)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4R,5R)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; 5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide; (4S,5S)-5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-4-methyl-2-oxo-1,3-thiazolidine-3-carboxamide
化學名稱 5-(4-氯苯基)-3-(N-環己基氨基甲酰)-4-甲朗基噻唑烷-2-酮
CAS登記號 [ 78587- 05-0 ]
分子式 C17H21ClN2O2S
結構式見概述圖
分子量 352.9

噻蟎酮合成方法

1.赤-2-氨基-1-對氯苯基丙醇硫酸酯的製備 將20g赤-2-氨基-1-對氯苯基丙醇和21.9g50%硫酸的混合物與苯一起共沸蒸餾，脱去水分，得相應的硫酸酯，收率99%.<br />2.反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮的製備 在乙醇介質中及縛酸劑存在下，與二硫化碳進行環合，再經氧化而得。操作方法：將5g氫氧化鉀配成水溶液，於室温下加入到10.6g赤2-氨基-1-對氯苯基丙醇硫酸酯和6.1g二硫化碳的乙醇混合液中，控制反應温度40℃，反應時間3h，得硫代環閤中間物。然後，將此中間物2.44g與2.7g甲醇鈉在甲醇溶液中於室温下反應，並在40℃用5.2g30%雙氧水進行氧化處理，即得取代的反式噻唑烷酮中間體，兩步反應總收率79.8%。<br />3.反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氯代噻唑烷酮也可用赤-2-氨基-1-對氯苯基丙醇的硫酸酯為原料，在縛酸劑存在下，與過量的氧硫化碳作用，一步合成，反應產率71%。<br />4.環己基異氰酸酯的製備 以二甲苯為溶劑，將1mol二氧化碳與2mol環己胺反應，生成取代氨基甲酸，再與四氯化硅或三甲基氯化硅作用生成相應的酯，後經熱解得環己基異氰酸酯，此法收率較高。<br />也可用環己胺鹽酸鹽和光氣為原料，經環己基氨基甲酰氯，在惰性溶劑中熱解制得環己基異氰酸酯。<br />或用環己胺和一氧化碳為原料，催化加壓反應制得環己基異氰酸酯，尚需進一步探索。<br />5.噻蟎酮的合成 以反-5-（4-氯苯基）-4-甲基-2-氧代噻唑烷酮和環己基異氰酸酯為原料，經加成反應制得。操作方法：將20.9g反式噻唑烷酮和11.9g環己基異氰酸酯，在苯溶劑中，於室温攪拌反應，經後處理得噻蟎酮，收率94.8%。也有報道所用催化劑為強鹼性的1，8-二氮雙環-5，4-十一碳-7-烯（DBU）

噻蟎酮用途

對多種植物害蟎具有強烈的殺卵、殺幼若蟎的特性，對成蟎無效，但對接觸到藥液的雌成蟲所產的卵具有抑制孵化的作用。對葉蟎防效好，對鏽蟎、癭蟎防效較差。可與波爾多液、石硫合劑等多種農藥混用。 以觸殺作用為主，對植物組織有良好的滲透性，無內吸性作用。防治蘋果紅蜘蛛，在幼若蟎盛發期，平均每葉有3～4只蟎時，用5%乳油或5%可濕性粉劑1500～2000倍液噴霧。收穫前7d停止使用。

噻蟎酮毒性

大鼠急性經口 LD50＞5000mg/kg，大鼠急性經皮LD50＞5000mg/kg，低毒。

噻蟎酮藥劑特性

本品為噻唑烷酮類殺蟎劑，有效成分為噻蟎酮。乳油外觀為淡黃色或淺棕色液體，可濕性粉劑外觀為灰白色粉末，在陰涼乾燥條件下保存2年不變質。對人、畜低毒，對眼有輕微刺激作用，對鳥類低毒，在常量下對蜜蜂無毒性反應，對天敵影響很小，對魚類有毒。對害蟎具有殺卵、殺若蟎作用，但對成蟎無殺傷作用。環境温度高低不影響使用效果，一般施藥後10天才能顯示出較好的防效，持效期可保持50天左右。

噻蟎酮注意事項

（1）在蔬菜收穫前30天停用。在1年內，只使用1次為宜；
（2）本劑可與波爾多液、石硫合劑等多種農藥混用，但波爾多液的濃度不能過高；
（3）本劑宜在成蟎數量較少時（初發生時）使用，若是蟎害發生嚴重時，不宜單獨使用本劑，最好與其他具有殺成蟎作用的藥劑混用。

噻蟎酮其他信息

[規格] 原藥含量 ≥99%
[包裝] 25kg/紙板桶，也可按客户要求包裝。
[製劑] 5%EC,10%WP
[適用作物] 柑橘、蘋果、棉花、山楂。