-
對苯二胺
（有機化合物）
鎖定
對苯二胺（p-Phenylenediamine），又名烏爾絲D，是一種有機化合物，化學式為C6H8N2，是最簡單的芳香二胺之一，也是一種有廣泛應用的中間體，可用於製取偶氮染料、高分子聚合物，也可用於生產毛皮染色劑、橡膠防老劑和照片顯影劑，另外對苯二胺還是常用的檢驗鐵和銅的靈敏試劑。
- 中文名
- 對苯二胺
- 外文名
- p-Phenylenediamine
- 別 名
-
烏爾絲D
1,4-苯二胺
1,4-二氨基苯 - 化學式
- C6H8N2
- 分子量
- 108.14
- CAS登錄號
- 106-50-3
- EINECS登錄號
- 203-404-7
- 熔 點
- 139 ℃
- 沸 點
- 267 ℃
- 水溶性
- 微溶
- 密 度
- 1.15 g/cm³
- 外 觀
- 白色至淡紫色固體
- 閃 點
- 135.9 ℃
- 安全性描述
- S23；S24/25；S28；S36/37；S45；S53；S60；S61
- 危險性符號
- T
- 危險性描述
- R23/24/25；R36；R43；R50/53
- UN危險貨物編號
- 1673
對苯二胺基本信息
化學式：C6H8N2
分子量：108.14
CAS號：160-50-3
EINECS號：203-404-7
對苯二胺理化性質
對苯二胺物理性質
密度：1.15g/cm3
熔點：139℃
沸點：267℃
閃點：135.9
logP：-0.68
折射率：1.661
臨界壓力：5.18MPa
爆炸上限（V/V）：9.8％
爆炸下限（V/V）：1.3％
外觀：白色至淡紫色固體
對苯二胺化學性質
1、可燃性
2、弱鹼性：因為有氨基，因此有弱鹼性。
3、還原性：氨基具有還原性易被強氧化劑氧化。
4、取代反應：苯環受氨基的影響使苯環上氨基的鄰對位上的氫的活潑性增強，易被取代。
5、加成反應：苯環可發生加成反應。
對苯二胺分子結構數據
摩爾折射率：34.72
摩爾體積（cm3/mol）：93.9
等張比容（90.2K）：258.9
表面張力（dyne/cm）：57.5
極化率（10-24cm3）：13.76
對苯二胺計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：2
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量：0
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：52
重原子數量：8
表面電荷：0
複雜度：54.9
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
對苯二胺毒理學數據
1、急性毒性：LD50：80mg/kg（大鼠經口）。
2、刺激性：人經皮：250mg（24h），輕度刺激。
3、致突變性
微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌2μmol/皿。
DNA抑制：小鼠經口200mg/kg。
細胞遺傳學分析：倉鼠卵巢15mg/L。
性染色體缺失和不分離：黑腹果蠅經口15500μmol/L（3d）。
4、致癌性
IARC致癌性評論：G3，對人及動物致癌性證據不足。
對苯二胺生態學數據
1、生態毒性
LC50：5.74mg/L（48h）（金魚）
EC50：74mg/L（60h）（梨形四膜蟲）；37mg/L（30min）（發光菌，Microtox毒性測試）。
2、生物降解性
好氧生物降解：168~672h
厭氧生物降解：672~2688h
3、非生物降解性
光解最大光吸收：308nm
水中光氧化半衰期：30~1740h
空氣中光氧化半衰期：0.28~2.8h
對苯二胺應用
對苯二胺合成染料、顏料
對苯二胺是偶氮系分散染料、酸性染料、直接染料和硫化染料的中間體。加入3%的雙氧水顏色變黑，加入5%三氯化鐵可變成棕色。它對毛髮中的角蛋白有極強的親和力，其氧化過程就是染髮時顏色的固着過程。它既是染髮劑中最有效的成分，也是對人體健康最具有潛在危害的物質。
對苯二胺合成樹脂
對苯二胺與對苯二甲酸縮合生成的芳綸1414，是性能優秀的合成纖維，用途廣泛。
對苯二胺與馬來松香單酰氯反應，能製得性能良好的聚酰胺-亞胺樹脂，可成膜，也可拉絲，是一種很有實用價值的樹脂。
對苯二胺與對苯二酰氯縮聚得到的高分子Kevlar，它屬於耐高温的高分子液晶樹脂，現在用於超音速飛機的複合材料中。
對苯二胺與光氣反應，可以生成其二異氰酸酯（PPDI），進而製得高結晶度的聚氨酯。該產品具有優良的高温性能，可用作熱塑性及澆鑄性彈性體。
對苯二胺與芳香族二羧酸反應，可形成芳香聚酰胺，進而製得纖維織物，它們可以作為輪胎和V-膠帶的補強材料，可作增強塑料、運動器材、剎車襯裏等以及用於其它需求高強度和高模量的物品中。
對苯二胺橡膠防老劑
對苯二胺及用對苯二胺為原料合成的防老劑效果良好，國內外品種也較多。主要用於天然橡膠和雙烯系合成橡膠的防老劑。
對苯二胺可直接用於生膠的防老化，其一例是對苯二胺與有機酸鈷鹽組合用於生膠，該生膠用於生產鋼絲輪胎，克服了為提高鋼絲與橡膠粘結力而加鑽鹽所引起的在貯存和硫化過程中的老化問題。
對苯二胺與糠醛的縮合物也能提高鋼絲與橡膠的粘結力。
對苯二胺與辛醇-2或相應的酮縮合得到防老288，是優良的抗臭氧劑，對於氧和撓曲引起的老化有效，對大氣曝曬龜裂具有防護效能，適用於天然橡膠和合成橡膠。
環氧化植物油與對苯二胺縮合物，防老化性能與4010NA相當，但不揮發，不噴霜、耐溶劑性優於4010NA。
對苯二胺環氧樹脂固化劑
單獨用對苯二胺作環氧樹脂固化劑並未顯出什麼優越性，但用對苯二胺改性酚醛樹脂固化環氧樹脂，則固化物的耐熱性、耐化學藥品性都很好，耐熱性比酚醛樹脂固化物高50℃。
對苯二胺與N-(4-羥基)馬來酰亞胺和對苯二胺與2-氨基-N-(羥苯基)丁二酰亞胺的反應產物，作為環氧樹脂固化劑，固化物的玻璃化温度分別為227℃和202℃，可用於印刷電路板。而用4,4'-二氨基二苯碸的固化物，玻璃化温度為144℃。
對苯二胺石油產品添加劑
對苯二胺與磷酸二丁酯和馬來酸二丁酯的縮合物，作為潤滑油添加劑，用量1%就表現出負荷時優秀的防老化、抗疲勞和耐腐蝕性能。對苯二胺與環氧乙烷和環氧丙烷縮合物，作為石油破乳劑，其性能優Dissolvan4411。
對苯二胺與硫黃，烷基酚和多聚甲醛縮合物可用作汽油、潤滑油的清淨劑。
對苯二胺炭黑處理劑
對苯二胺處理炭黑用於氧化鋅系電子照像感光紙的顯影液，接觸時間0.3秒，影像對比度鮮明，能獲得高質量的考貝。經對苯二胺處理的炭黑用作顏料，可提高黑度和漿料的穩定性，用於油墨等能得到性能優異的產品。
對苯二胺處理絕緣紙
用對苯二胺處理電氣絕緣紙，可提高耐熱性，減少160℃下因老化造成的電、物理機械性能的損失，可用於高功率透平電機的絕緣。
對苯二胺阻燃劑
對苯二胺與四溴苯酐的反應產物用於低密度聚乙烯的阻燃，添加20%，燃燒速度由無阻燃的1.24寸/分鐘，降低到0.36寸/分鐘，擴延由無阻燃的3.0寸降到0.25寸。
對苯二胺與二氯苯基磷酸酯的反應產物用於聚酰亞胺玻璃布增強塑料的阻燃，2000℉（1093℃）15分鐘不燃。
對苯二胺其他
對苯二胺與EDTA無水物反應生成的螯合樹脂，可用來提取金屬。
對苯二胺與糖醛縮合物可用作氯乙烯聚合釜的防粘劑，用量0.01g/m2，聚氯乙烯的粘附量下降40倍。
此外，對苯二胺用於血痕檢驗，絡合滴定指示劑，與鄰苯二酚組合用作超微粒顯影劑。
對苯二胺與順丁烯二酸酐反應物用作水生物毒料，六個月後貝類、藻類附着面積僅1%，沒有經過該毒料處理者附着面積達100%。
對苯二胺還可作安定化（含阻聚劑）的不飽和聚酯樹脂的交聯催化劑等。
對苯二胺急救措施
皮膚接觸：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：飲足量温水，催吐。就醫。
對苯二胺防護措施
工程控制：嚴加密閉，提供充分的局部排風。提供安全淋浴和洗眼設備。
呼吸系統防護：空氣中粉塵濃度超標時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。緊急事態搶救或撤離時，應該佩戴自給式呼吸器
眼睛防護：戴安全防護眼鏡。
身體防護： 穿防毒物滲透工作服。
手防護：戴橡膠手套。
其他防護：工作現場禁止吸煙、進食和飲水。及時換洗工作服。工作前後不飲酒，用温水洗澡。實行就業前和定期的體檢。
對苯二胺包裝儲運
包裝方法：塑料袋或二層牛皮紙袋外全開口或中開口鋼桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外纖維板桶、膠合板桶、硬紙板桶；塑料袋或二層牛皮紙袋外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、鐵蓋壓口玻璃瓶、塑料瓶或金屬桶（罐）外普通木箱；螺紋口玻璃瓶、塑料瓶或鍍錫薄鋼板桶（罐）外滿底板花格箱、纖維板箱或膠合板箱。
儲運注意事項：運輸前應先檢查包裝容器是否完整、密封，運輸過程中要確保容器不泄漏、不倒塌、不墜落、不損壞。嚴禁與酸類、氧化劑、食品及食品添加劑混運。運輸途中應防曝曬、雨淋，防高温。儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。包裝密封。應與氧化劑、酸類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有合適的材料收容泄漏物。應嚴格執行極毒物品“五雙”
對苯二胺安全信息
對苯二胺安全術語
S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S24/25：Avoid contact with skin and eyes.
避免皮膚和眼睛接觸。
S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).
皮膚接觸後，立即用大量...（由生產廠家指定）沖洗。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸，使用前獲得特別指示説明。
S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器必須作為危險廢物處置。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據説明書。
對苯二胺風險術語
R23/24/25：Toxic by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有毒。
R36：Irritating to eyes.
刺激眼睛。
R43：May cause sensitization by skin contact.
與皮膚接觸可能致敏。
R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性，可能對水體環境產生長期不良影響。
- 參考資料
-
- 1. 對苯二胺 ．化源網[引用日期2021-06-22]
- 2. 世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單（共502種） ．紹興市市場監督管理局[引用日期2022-11-22]
